17228-63-6
中文名称
6-氯-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
英文名称
6-Chloro-1-methyl-2(1H)pyridinone
CAS
17228-63-6
分子式
C6H6ClNO
分子量
143.57
结构式
中文别名
6-氯-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
6-氯-1-甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
英文别名
6-chloro-1-methylpyridin-2-one
6-Chloro-1-methyl-2(1H)pyridinone
6-Chloro-1-Methyl-1H-pyridin-2-one
6-Chloro-1-Methylpyridin-2(1H)-one
2(1H)-Pyridinone, 6-chloro-1-Methyl-
| 沸点 |
269.1±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.29±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-0.98±0.62(Predicted) |
方法1
以6-氯吡啶-2-醇和碘甲烷为原料合成6-氯-1-甲基吡啶-2(1H)-酮的一般步骤如下：向6-氯吡啶-2-醇（10.00g，77.19mmol）的丙酮（350mL）溶液中加入碳酸钾（K2CO3，37.34g，270.2mmol）和碘甲烷（17.37ml，270.2mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后在回流条件下搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤除去碳酸钾，并用丙酮洗涤固体。将滤液浓缩，残余物在水（H2O）和二氯甲烷（CH2Cl2）之间分配。分离有机相和水相，水相再用二氯甲烷（1x）萃取一次。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩，得到黄色油状粗产物。通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物，使用10:1的二氯甲烷/乙酸乙酯（CH2Cl2/EtOAc）作为洗脱剂。最终得到目标产物6-氯-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（7.38g，产率67%），为白色固体。产物的结构通过1H-NMR（400MHz，CDCl3）和LRMS（ESI pos）进行确认：1H-NMR δ 7.23（dd，1H），6.50（dd，1H），6.30（m，1H），3.69（s，3H）；LRMS（ESI pos）m/e 144（M + 1）。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 253 - 260
[2] Patent: WO2007/146824, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 126; 127
[3] Patent: WO2015/200843, A1. Location in patent: Paragraph 00179
[3] Patent: , 2015, . Location in patent: Paragraph 00179
[5] Patent: WO2012/114268, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 101
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