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1. 在0℃及氮气保护下，向乙炔基三异丙基硅烷（20g，110mmol）的乙醚（180mL）溶液中缓慢滴加2.69M正丁基锂的己烷溶液（44.8mL，121mmol）。滴加完毕后，补加乙醚（20mL），并在相同温度下继续搅拌15分钟。 2. 将反应混合物用干冰-丙酮浴冷却至-78℃，然后缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，25.6mL，329mmol）的乙醚（160mL）溶液。在-78℃下搅拌20分钟后，将混合物移至冰浴中继续搅拌1小时。 3. 向反应混合物中加入5%硫酸水溶液（240mL），冰浴冷却下搅拌10分钟。分离有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩溶剂，得到粗产物（22.6g）。 4. 将粗产物溶于甲醇（300mL），加入盐酸羟胺（11.2g，161mmol）和碳酸氢钠（13.54g，161mmol），室温搅拌20分钟。反应液用乙酸乙酯稀释后减压浓缩。加入水和乙酸乙酯，萃取水层。有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得中间体（24.36g）。 5. 取中间体1g溶于四氢呋喃（20mL），冰浴冷却下加入烯丙基溴（0.576mL，6.65mmol）。随后滴加次氯酸钠水溶液（6.6mL），冰浴下搅拌10分钟，再室温搅拌20分钟。加入水和乙酸乙酯，萃取有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得粗品（1.18g）。 6. 将粗品溶于四氢呋喃（21mL），干冰-丙酮浴冷却至-78℃，滴加1.8M LDA的四氢呋喃溶液（3.8mL，6.84mmol）。-78℃搅拌15分钟后，加入氯化铵水溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。 7. 最后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯）纯化，得到目标产物3-(三异丙硅基)丙炔醛（444mg，收率37%）。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 16, p. 6042 - 6047

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 48, p. 15133 - 15136

[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 48, p. 15357 - 15360,4

[4] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 9, p. 1811 - 1814

[5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 13, p. 4144 - 4147