163263-91-0
基本信息
2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)pyriMidine
Pyrimidine, 2,4-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-
物理化学性质
| 熔点 | 104-105 °C |
| 沸点 | 395.7±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.349±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -3.26±0.32(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
制备方法
3764-01-0
5720-07-0
163263-91-0
一般步骤：在氮气保护下，将2,4,6-三氯嘧啶（5.5 mL，48 mmol）溶解于无水THF（70 mL）中，依次加入乙酸钯（0.147 g，0.64 mmol）、三苯基膦（0.353 g，1.28 mmol）、4-甲氧基苯硼酸（5 g，31.9 mmol）和1 M碳酸钠水溶液（64 mL，64 mmol）。将反应混合物在60℃下搅拌反应6小时，通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过旋转蒸发仪减压浓缩去除THF。向残余物中加入去离子水（100 mL），并用乙酸乙酯（100 mL×3）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩滤液。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚）纯化，得到2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)嘧啶，为白色固体（5.58 g，收率68%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：255.0 [M + H]+。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.07（dd，J = 9.4, 2.4 Hz，2H），7.60（s，1H），7.08-6.99（m，2H），3.91（s，3H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 3, p. 395 - 398
[2] Patent: WO2017/97234, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00234
[3] Patent: WO2018/33082, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00441
[4] Patent: CN108276401, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0595; 0597; 0598
[5] Patent: WO2018/127096, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00284