1613191-73-3
中文名称
3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯
英文名称
prop-2-en-1-yl3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate
CAS
1613191-73-3
分子式
C7H10N4O2
分子量
182.18
更新日期
2026/09/22 12:42:39
结构式
中文别名
3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙
3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯
英文别名
EOS-61470
prop-2-en-1-yl3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3,5-diamino-, 2-propen-1-yl ester
所属类别
化学试剂：丙酯类化合物
| 沸点 |
454.5±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.384±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) |
14.09±0.50(Predicted) |
方法1
步骤2：3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯的合成
在0℃下，将3-氨基-4,4,4-三氯-2-氰基-丁-2-烯酸烯丙酯（619g，2.297mol）悬浮于DMF（2.476L）中，依次加入KOAc（676.3g，6.891mol）和水合肼（172.5g，167.6mL，3.446mol），水合肼需在15分钟内缓慢加入。反应混合物在环境温度下搅拌2小时，通过XH NMR确认原料完全消耗。随后，将反应混合物加热至110℃并保持过夜，冷却至环境温度后继续搅拌48小时。
反应完成后，混合物通过烧结玻璃漏斗过滤以除去沉淀的固体，滤液减压浓缩得到浓稠液体。加入DCM（约2L）后，再次过滤以除去额外的固体沉淀。滤液通过1kg硅胶柱层析纯化，使用DCM/MeOH梯度洗脱。收集目标组分，减压除去溶剂，得到橙色固体。将此固体悬浮于乙腈中，加热至约70℃直至完全溶解，随后冷却至环境温度，再进一步冷却至2℃。通过真空过滤收集析出的沉淀，用冷却的MeCN（约50mL）洗涤，真空烘箱中干燥至恒重，得到标题化合物3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯，为灰白色粉末（171.2g，收率41%）。
LC-MS（M + H）+ 183.0; 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ10.60（br s，1H），5.95-6.05（m，1H），5.17-5.40（m，6H），4.60（d，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/89379, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00299
[2] Patent: WO2014/143240, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00235-00236
[3] Patent: WO2014/143241, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00242-00243
[4] Patent: WO2014/143242, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00232-00233
[5] Patent: US2015/158872, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0446; 0448
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