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实施例1 2-氯-5-甲氧基喹啉的合成：将5-甲氧基喹啉（104.3 mg，0.655 mmol）溶于二氯甲烷（3 mL）中，于0℃下缓慢加入间氯过氧苯甲酸（mCPBA；195 mg，1.13 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温，继续搅拌3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC，展开剂比例：乙酸乙酯/二氯甲烷/正己烷=1:2:4）监测。反应完成后，用4N NaOH水溶液和二氯甲烷进行萃取，分离有机层。有机层经无水硫酸镁干燥后过滤，滤液减压浓缩得到白色固体。将该固体溶于二氯甲烷（2.5 mL）中，加入三氯氧磷（POCl3；0.09 mL，0.992 mmol），混合物于60℃下回流3小时。反应进程通过TLC（展开剂比例：乙酸乙酯/氯仿/正己烷=1:2:10）监测。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入冰水混合物，随后滴加4N NaOH水溶液调节pH至10。用蒸馏水和二氯甲烷萃取反应混合物，分离有机层。有机层经无水硫酸镁干燥后过滤，滤液减压浓缩，通过柱色谱（洗脱剂比例：乙酸乙酯/氯仿/正己烷=1:2:10，Rf=0.6）纯化，得到2-氯-5-甲氧基喹啉（40.1 mg，收率32%）为白色固体。1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ 4.01（s，3H），6.88（dd，J=7.2，1.5 Hz，1H），7.35（d，J=8.7 Hz，1H），7.59-7.67（m，2H），8.51（d，J=8.7 Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US2014/206876, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0085-0086

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1472 - 1476

[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, vol. 35, # 8, p. 2304 - 2310

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 754 - 768

[5] Patent: KR101778938, 2017, B1