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1563-66-2

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产品图片

基本信息

中文
克百威
英文名称
2,2-Dimethyl-2,2-dihydrobenzofuranyl-7-N-methylcarbamate
2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuranyl 7-methylcarbamate
2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol methylcarbamate
2,3-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-7-BENZOFURANOL N-METHYLCARBAMATE
2,3-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-BENZOFURAN-7-YL METHYLCARBAMATE
4-DIMETHYL-AMINO-3,5-XYLYL-METHYLCARBAMATE
AGROFURAN
Bay 70143
BURAON
CARBODAN
CARBOFURAN
CARBOSIP
CEKUFURAN
CHINUFUR
crisfuran
CURATERR
fmc 10242
Furacarb
FURADAN
FURADAN(R)
CAS
1563-66-2
中文名称
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基甲氨基甲酸酯
虫螨威
呋喃丹
克百威
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯
虫螨威粉剂
呋喃丹颗粒剂
卡巴呋喃
克百威粉剂
克百威(呋喃丹)
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯
大扶农
O-(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基)N-甲基氨基甲酸酯
加保扶
碳呋喃
碳氧茂
虫螨威粉剂(3%)
大扶农粉剂(3%)
呋喃丹粉剂(3%)
卡巴呋喃粉剂(3%)
EINECS 编号
216-353-0
分子式
C12H15NO3
MDL 编号
MFCD00041819
分子量
221.25
MOL 文件
1563-66-2.mol
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机氮杀虫剂

物理化学性质

外观性质
纯品为白色无臭结晶,工业品稍有苯酚气味。
溶解性
微溶于水,溶于多数有机溶剂。
熔点 
150-153 °C(lit.)

沸点 
200°C
密度 
1.18
储存条件 
0-6°C
水溶解性 
Slightly soluble. 0.07 g/100 mL
Merck 
13,1813

理化性质

外观性状
纯品为白色结晶,无臭味,m.p.153~154℃;工业品m.p.为150~152℃。相对密度1.180,蒸气压为2.26×10-3Pa(30℃)、1.47×10-2Pa (50℃)。可溶于多种有机溶剂,25℃时溶解度(质量比)为:丙酮15%、乙腈14%、环己酮9%、二甲基甲酰胺27%、二甲基亚砜25%、甲基吡咯烷酮30%,难溶于二甲苯、石油醚、煤油,水中溶解度为700mg/L (25℃)。在中性、碱性条件下较稳定,在碱性介质中易水解失效。pH值5.2时半衰期为1600d(25℃);pH值7时半衰期为28d(28℃);pH值9时半衰期为7h(26℃)。无腐蚀性,不易燃。
折射率 
1.5200 (estimate)
形态
Powder
颜色
White, brown
CAS 数据库
1563-66-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Carbofurane(1563-66-2)
EPA化学物质信息
7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-, methylcarbamate(1563-66-2)

应用领域

用途一
为广谱性杀虫剂,具有极强的内吸性,并兼触杀和胃毒作用,用于防治甘蔗、水稻、花生、棉花等多种害虫
用途二
为广谱杀虫、杀线虫剂,有触杀、胃毒、内吸作用
用途三
有优良的抗静电和防腐蚀性,有较好的分散、乳化、起泡作用,也可用作生产餐巾纸和卫生纸的助剂
用途四
用于防治棉花、水稻、玉米、花生、谷物、香蕉、咖啡、甜菜、烟草等作物的害虫
用途五
广谱、高效、低残留、高毒性的氨基甲酸酯类杀虫、杀螨、杀线虫剂。具有内吸、触杀、胃毒作用,并有一定的杀卵作用,持效期较长,一般在土壤中半衰期为30~60d。可用于防治水稻螟虫、稻蓟马、稻纵卷叶虫、稻飞虱、稻叶蝉、稻象甲、玉米螟、玉米切根虫、棉蚜、棉铃虫、大豆蚜、大豆食心虫、螨类及线虫等。一般用量为6.8~10g有效成分/100m2,或3%颗粒剂225~300g/100m2。棉花种子处理可先将棉种经硫酸脱绒,再用35%种衣剂(有效成分为种子干重1%)包衣处理,可防治棉蚜、地老虎等害虫。
用途六
呋喃丹是氨基甲酸酯类广谱内吸杀虫杀螨杀线虫剂,可用于多种作物防治土壤内及地面上的300多种害虫和线虫。并有缩短作物生长期、促进作物生长发育从而有效提高作物产量的作用。呋喃丹对昆虫的致毒方式,主要是内吸杀虫作用。药剂施于土壤作物的根基部分,根系吸收后随水分输送到茎叶部,以达到治虫的目的;呋喃丹还有触杀作用。用于防治棉花蚜虫,水稻,玉米根虫,对水稻、玉米、花生等作物大部分害虫有效。

安全数据

危险品标志 
T+,N,T
危险类别码 
R26/28-R50/53
安全说明 
S36/37-S45-S60-S61-S1/2
危险品运输编号 
UN 2811 6.1/PG 1

WGK Germany 
3

RTECS 
FB9450000

RTECS号
FB9450000

HazardClass 
6.1(a)
危险等级
6.1(a)
PackingGroup 
I
包装类别
I
海关编码
29329990
毒害物质数据
1563-66-2(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法一
由邻硝基苯酚出发
氯化反应 异丙烯在一定压力下氯化,制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理,产物纯度可达96%。
醚化反应 邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。
克莱逊反应 2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热,经克莱逊反应转位生成2-(2-甲代烯丙基)-6-硝基苯酚。
环合反应 在无水氯化镁存在下,克莱逊重排产物环合成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-硝基苯并呋喃(俗称7-硝基)。
加氢反应 将7-硝基在钯/碳催化剂存在下,加压还原制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-氨基苯并呋喃(俗称7-氨基)。
重氮化反应 7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应,制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐(俗称7-重氮硫酸盐)。
水解反应 7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(俗称7-羟基化合物)。
克百威的合成 将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中,在少量三乙胺存在下合成克百威。
也可采用甲氨基甲酰氯法,于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中,收率97%。
由邻苯二酚出发
这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中,在K2CO3·KI存在下,与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚,再加热转位,环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。
操作过程如下。
2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下,把40份(质量)碳酸钾和481份(质量)碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份(质量)邻苯二酚与300份(质量)无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度,缓慢加入262份(质量)甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h,冷却并静置18h,过滤,滤液在减压下浓缩,残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份(质量)的2-甲代烯丙基氧代苯酚。
7-羟基化合物制备 将131份(质量)2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合,在200℃时出现放热反应,使温度迅速达到并维持275℃,得稠厚的糖浆状物,减压蒸馏得无色的2,2-二甲基-2,3-二氢-7-羟基苯并呋喃(7-羟基化合物)。
克百威的合成 16.6份(质量)7-羟基化合物在14份(质量)的乙醚中用5.8份(质量)异氰酸甲酸和0.1份(质量)三乙胺处理,其混合物在室温下搅拌,沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶,得17.5份克百威。

方法二
由呋喃酚与甲基异氰酸酯经缩合而得。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

农药领域应用

产品特性
高效高毒的氨基甲酸酯杀虫、杀线虫剂。商品名呋喃丹、大扶农。对人、畜高毒,对眼睛和皮肤无刺激作用。对鱼类毒性较高,对蜜蜂安全。杀虫谱广兼有杀线虫作用。
用途
克百威由于高毒,一般只加工成颗粒剂或种衣剂作土壤或种子处理使用。不作喷洒使用。常用于水稻田防治稻螟、稻飞虱、稻蓟马、稻叶蝉、稻瘿 蚊;用于棉田防治棉蚜、棉蓟马、地老虎及线虫;用于烟草苗床和本田可防治烟草夜蛾、烟蚜、烟草根结线虫、烟草潜叶蛾及地下害虫;用于甘蔗田可防治蔗螟、金针虫、甘蔗绵蚜、甘蔗蓟马及甘蔗线虫等;用于大豆和花生田可防治大豆蚜、大豆潜秆蝇及大豆孢囊线虫,花生蚜、斜纹夜蛾及根结线虫。

1563-66-2(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50: 5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
遇明火、高热可燃; 受热产生有毒氮氧化物烟雾
类别
农药
灭火剂
水、泡沫、二氧化碳
职业标准
TWA 0.1 毫克/ 立方米

常见问题列表

概述
呋喃丹又叫大扶农、克百威、虫螨威。纯品为白色结晶,无臭味,熔点153~154℃,比重(20℃)1.180,33℃时蒸气压266,6×10-5Pa。25℃时在水中的溶解度为700毫克/升,可溶于多种有机溶剂,难溶于二甲苯、石油醚、煤油。原药为淡黄褐色,有效成分含量为90%~95%,熔点147~155℃,有微弱的酯类气味,在碱性介质中不稳定,不易燃,但可点燃,无腐蚀作用。 属氨基甲酸酯类,为广谱性、内吸杀虫、杀螨剂。对害虫具有触杀和胃毒作用。其毒理机制为抑制胆碱酯酶,但与其他氨基甲酸酯类杀虫剂不同的是,它与胆碱酯酶的结合不可逆,因此毒性高。本药可被植物根系吸收,并能输送到植物各部位,以叶面积累较多,特别是叶缘,在果实中含量较少。在土壤中半衰期为30~60天。稻田水面撒药,残效期较短,施于土壤中残效期较长,在棉花和甘蔗田药效可维持40天左右。对人、畜高等毒性。对鱼、鸭、鹅毒性高。剂型为35%种子处理剂、3%颗粒剂。
35%呋喃丹种子处理剂由有效成分克百威和聚醋酸乙烯酯、 蓝光碱性蕊香红、水溶性黏着剂、水及防泡沫剂等组成。外观为紫色液体,极易溶于水,常温下贮存稳定达2年以上。
3%呋喃丹颗粒剂由有效成分克百威和聚酯酸乙烯酯、糖、 颜料、沙子及水等组成。外观为紫色、红褐色或淡蓝色颗粒。常温条件下贮存有效期5年以上,但遇碱易分解。
呋喃丹使用方法
(1)防治棉花苗期害虫:每亩用3%颗粒剂1.5~2公斤,与种子同时撒入沟内,或用3%颗粒剂拌干棉籽,用药量为药1份、棉籽4份。
(2)防治烟草田害虫:防治烟草的烟蚜、根结线虫、小地老虎、蝼蛄等害虫,于烟苗移栽时,用3%颗粒剂,每穴撒1—1.5克。
(3)防治水稻田害虫:防治稻螟、飞虱、蓟马、叶蝉、稻瘿蚊等害虫,每亩用3%颗粒剂1.5~2公斤,对细沙15公斤,拌匀撤于水面;在陆稻田每亩用3%颗粒剂2~2.5公斤,与稻种同时播下。
(4)防治大豆田害虫:防治蚜虫、豆杆蝇及孢囊线虫等,每亩用3%颗粒剂2.2~4.4公斤,撒于播种沟内。
(5)防治花生田害虫:防治蚜虫、蓟马、蝼蛄及根结线虫等。每亩用3%颗粒剂4--5公斤,撒于播种沟内或作物生长期行间开沟撒药后盖土。
(6)使用注意事项:第一,呋喃丹高等毒性,使用时应注意安全;本药不准用水稀释喷雾。第二,在稻田使用,不能与敌稗、灭草灵同时混用;使用时敌稗应在使用呋喃丹前4天或使用呋喃丹后1个月使用。
毒性
据中国农药毒性分级标准,克百威属高毒杀虫剂。原药大鼠急性经口LD50为8~14毫克/千克,家兔急性经皮LD50大于10200毫克/千克,对眼睛和皮肤无刺激作用。在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。在三代繁殖试验和神经毒性试验中末见异常。两年喂养试验无作用剂量小鼠为25毫克/千克,狗为20毫克/千克。
克百威对鱼类毒性较高,(鱼工)鳟鱼96小时TLm为0.28毫克/ 升。对蜜蜂无毒害,但对鸟类有毒,野鸡LD50为573毫克/千克。
35%呋喃丹种子处理剂大鼠急性经口LD50为40毫克/千克,兔急性经皮LD50大于2000毫克/千克。
3%呋喃丹颗粒剂大鼠急性经口LD50为437毫克/千克,兔急性经皮LD50大于10200毫克/千克。
人体每日允许摄入量(ADI)为0.01毫克/千克,最高残留限量(MPL)(FAO/WHO)油料种子为0.1微克/克,糙米为0.2微克/克,花生仁为0.1微克/克。
毒性
大鼠急性经口 LD50为8~14mg/kg(工业品为1.0mg/kg),急性经皮LD50<500mg/kg。狗急性经口LD50为19mg/kg,鸡为9mg/kg。鳟鱼LC501.5mg/L (0.28mg/kg) (96h),工业品对鲶鱼、青锶鱼LC50为0.21~0.28mg/L。以25mg/kg剂量喂饲大鼠2年,没有出现中毒现象。在试验剂量内,对动物无致畸、致癌、致突变作用,在三代繁殖试验和神经毒性试验中未见异常。

农药中毒急救措施

中毒症状
头昏、头痛、乏力、面色苍白、呕吐、多汗、流涎、瞳孔缩小、视力模糊。严重者出现血压下降、意识不清,皮肤出现接触性皮炎如风疹,局部红肿 痛痒,眼结膜充血、流泪、胸闷、呼吸困难等。
急救治疗
用阿托品0.5-2mg口服或肌肉注射,重者加用肾上素。禁用解磷定,氯磷定, 双复磷,吗啡。
注意事项
[1]呋喃丹毒性高,贮存、运输及施药时,必须按高毒农药规定。 [2]直播田施 用呋喃丹,不能与敌稗、灭草灵等除草剂同时混用,施用敌稗应在施用呋喃丹前3-4天进行,或在施用呋喃丹后一个月施用。 [3]呋喃丹在水中水解速度 随pH值及温度升高而加快,故不能与碱性农药、肥料混合施用,否则易分解 失效

知名试剂公司产品信息