153171-22-3
中文名称
2-(4-溴苄基)异吲哚啉-1,3-二酮
英文名称
2-(4-bromobenzyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
CAS
153171-22-3
分子式
C15H10BrNO2
分子量
316.15
结构式
中文别名
2-(4-溴苄基)异吲哚啉-1,3-二酮
2-(4-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮
英文别名
132582
N-(4-Bromobenzyl)phthalimide
2-(4-broMobenzyl)isoindoline-1,3-dione
2-(4-bromobenzyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
2-[(4-bromophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
2-[(4-Bromophenyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(4-bromophenyl)methyl]-
| 熔点 |
133 °C |
| 沸点 |
445.7±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.604±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
-2.29±0.20(Predicted) |
方法1
（a）将对溴苄基溴（4.00 g，16.004 mmol）和邻苯二甲酰亚胺钾盐（3.26 g，17.61 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10 mL）中的反应混合物置于100℃油浴中，加入CaCl2作为干燥剂，搅拌反应6小时。反应完成后，冷却至室温，加入去离子水（100 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（AcOEt，100 mL×3）萃取反应混合物。合并有机相，依次用去离子水（100 mL×1）和饱和食盐水（100 mL×1）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，减压浓缩，得到2-(4-溴苄基)异吲哚啉-1,3-二酮（5.28 g，定量收率），为无色固体。通过正己烷/乙酸乙酯混合溶剂重结晶得到无色棉状晶体。熔点126-129℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 4.80（2H，s，CH2），7.32（2H，d，J = 7.8 Hz，ArH），7.44（2H，d，J = 8.1 Hz，ArH），7.71-7.73（2H，m，ArH），7.84-7.85（2H，m，ArH）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3720 - 3731
[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 33, p. 10171 - 10177
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1225,1232
[4] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 43, p. 9855 - 9866
[5] Patent: WO2015/103317, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 271
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