1429782-21-7
中文名称
4-氯-2,6-二甲基喹唑啉
英文名称
4-Chloro-2,6-diMethylquinazoline
CAS
1429782-21-7
分子式
C10H9ClN2
分子量
192.64
更新日期
2026/01/05 16:07:05
结构式
中文别名
4-氯-2,6-二甲基喹唑啉
英文别名
4-Chloro-2,6-diMethylquinazoline
Quinazoline, 4-chloro-2,6-dimethyl-
| 沸点 |
234.4±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.246±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
1.41±0.30(Predicted) |
| 外观 |
White to light yellow Solid |
方法1
以2,6-二甲基喹唑啉-4(1H)-酮为原料合成4-氯-2,6-二甲基喹唑啉的一般步骤：
1. 4-氯-6-甲基-2-甲基喹唑啉的合成：将2,6-二甲基喹唑啉-4(1H)-酮（5g，32mmol）溶于乙酸酐（25mL）中，回流加热12小时。反应完成后，浓缩混合物得到固体。将固体溶于乙醇（50mL）和氨水（50mL）的混合溶液中，于80℃下搅拌5小时。通过TLC（展开剂：EtOAc/PE = 1:1）监测反应进度，确认原料消耗且新斑点出现后，将反应混合物冷却至室温，过滤并收集滤饼，得到4-氯-6-甲基-2-甲基喹唑啉（3.5g，收率：60.9%）。
2. 4-氯-2,6-二甲基喹唑啉的合成：将4-氯-6-甲基-2-甲基喹唑啉（7g，40mmol）溶于甲苯（70mL）中，加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，10.3g，80mmol）和三氯氧磷（POCl3，10.4g，64mmol）。将混合物于80℃下搅拌4小时。通过TLC（展开剂：PE/EtOAc = 3:1）监测反应进度，确认原料消耗且新斑点出现后，浓缩反应混合物。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：PE/EtOAc = 20:1）纯化，得到目标化合物4-氯-2,6-二甲基喹唑啉（5g，产率：64.7%），为白色固体。
1H NMR（CDCl3，400 MHz）：δ = 7.94（s，1H），7.84（d，J = 8.8 Hz，1H），7.72（m，J = 10.8 Hz，1H），2.81（s，3H），2.55（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/50527, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 59
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