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13807-89-1

中文名称 4-甲氧基苄氧基乙醇
英文名称 2-(4-Methoxybenzyloxy)ethanol
CAS 13807-89-1
分子式 C10H14O3
分子量 182.22
MOL 文件 13807-89-1.mol
结构式 13807-89-1 结构式

基本信息

中文别名 4-甲氧基苄氧基乙醇
2-(4-甲氧基苄氧基)乙醇
英文别名 2-(4-Methoxybenzyloxy)ethanol
2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
Ethanol, 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-

物理化学性质

沸点 144 °C(Press: 4 Torr)
密度 1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 14.36±0.10(Predicted)
外观 yellow oil

制备方法

方法1
乙二醇

107-21-1

4-甲氧基氯苄

824-94-2

4-甲氧基苄氧基乙醇

13807-89-1

以乙二醇和1-(氯甲基)-4-甲氧基苯为原料合成2-(4-甲氧基苄氧基)乙醇的一般步骤如下:将氢氧化钾(1.07 g,19 mmol)与乙二醇(11 mL,19 mmol)混合,于130℃下加热搅拌3小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,随后加入1-(氯甲基)-4-甲氧基苯(3 g,19 mmol)。在氮气保护下,将反应体系升温至350℃,持续反应16小时。反应结束后,向体系中加入水和乙酸乙酯(EtOAc),分离有机层。有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥后,减压浓缩。通过柱色谱法(Redisep柱)进行纯化,以乙酸乙酯/环己烷为洗脱剂,得到2-(4-甲氧基苄氧基)乙醇,呈油状。产量:2.26 g(产率66%)。LC-MS(方法2):保留时间(Rt)2.34分钟,未观察到分子离子峰。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 19, p. 2270 - 2273

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 49, p. 9346 - 9349

[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 2, p. 384 - 387

[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 31, p. 9457 - 9461

[5] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 7, p. 2190 - 2193

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