137281-08-4
中文名称
N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名称
Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS
137281-08-4
分子式
C11H14N4O2
分子量
234.25
MOL 文件
137281-08-4.mol
结构式
基本信息
中文别名
N-(4-羟基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)特戊酰茚二酮酰胺
N-(4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)新戊酰胺
N-(4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
N-(4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)新戊酰胺
N-(4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文别名
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)
N-(4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-2-yl)pivalaMide
N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
2,2-dimethyl-N-(4-oxo-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanamide
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
N-(4,7-Dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
N-(4-Hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide, 2-(2,2-dimethylpropionyl)amino-4-hydroxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine
N-(4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-2-yl)pivalaMide
N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
2,2-dimethyl-N-(4-oxo-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanamide
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
N-(4,7-Dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
N-(4-Hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide, 2-(2,2-dimethylpropionyl)amino-4-hydroxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine
所属类别
医药中间体：嘧啶类化合物
物理化学性质
| 储存条件 | 2-8°C |
制备方法
方法1
1538-75-6
![2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/7355-55-7.gif)
7355-55-7
![N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺](/CAS/GIF/137281-08-4.gif)
137281-08-4
以特戊酸酐和2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶为原料，合成N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺的一般步骤如下：首先，对吡咯并[2,3-b]嘧啶8的2-氨基部分进行新戊酰化反应，得到化合物9，产率为95%。此步骤旨在降低化合物的极性并提高其溶解度。通过向反应混合物中加入己烷和乙酸乙酯（体积比为5:1），可直接沉淀出产物9。随后，对化合物9进行Mannich反应，得到化合物10，产率为70-80%。在此过程中，使用KOAc形成缓冲液，以稳定磷酸盐保护基团的pH值。接下来，通过Pd催化的脱苄基化反应，将化合物10转化为化合物11，产率为90%。以上步骤均无需色谱纯化。对于化合物10，在去除溶剂后加入丙酮并过滤，蒸馏滤液得到半固体粗品10，可直接用于下一步反应。对于化合物11，过滤去除Pd/C并蒸除溶剂后，所得残余物用丙酮洗涤，得到纯品11。通过HMBC光谱分析化合物11a，观察到3个JCH信号和2个JCH信号（未图示）。为确定Mannich反应的区域选择性，对化合物11a进行了NOESY和HMBC分析。观察到N7-H与6'-H之间的弱NOE信号，可能是由于NOESY中的四极N7-H和3J(C4-H5)信号，以及在HMBC中观察到的3J(C5或C9-H3或H7)信号（未显示），这些结果证实了化合物11a在6位具有氨甲基取代。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/31176, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84
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中文名称：N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并2,3-D嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-dpyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
包装信息：1g;5g;25g
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中文名称：N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名称：N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
CAS：137281-08-4
纯度：0.98
包装信息：50g?，1kg?，10kg
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英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo'2,3-dpyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
纯度：95+%
包装信息：1g;5g;10g
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英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
包装信息：1件/RMB 40
备注：137281-08-4,N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 英文同义词：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-;N-(4,7-Dihyd
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中文名称：N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
纯度：98%
包装信息：100mg；500mg；1g;5g;25g
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中文名称：N-(4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)新戊酰胺
英文名称：N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
CAS：137281-08-4
纯度：97%
包装信息：5g;25g;100g
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英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-dpyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
纯度：98% HPLC
包装信息：1KG;5KG;25KG;100KG
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英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-dpyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
纯度：97% HPLC
包装信息：5KG;1KG，500g.100g.
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CAS：137281-08-4
纯度：95% H-NMR
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CAS：137281-08-4
纯度：0.95
包装信息：1g;5g
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中文名称：N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名称：N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
CAS：137281-08-4
纯度：97%
包装信息：25mg;100mg;250mg;1g;5g;10g
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英文名称：2,2-dimethyl-N-(4-oxo-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanamide
CAS：137281-08-4
纯度：>95.0%(HPLC)
包装信息：50g；100g；500g；1kg；10kg；25kg
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CAS：137281-08-4
纯度：99% HPLC
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英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
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英文名称：Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS：137281-08-4
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英文名称：N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
CAS：137281-08-4
纯度：97%
包装信息：100mg;250mg;1g
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英文名称：2,2-dimethyl-N-(4-oxo-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanamide
CAS：137281-08-4
纯度：98%
包装信息：试剂级；工业级
备注：科研试剂提前发货；工业级按需包装；可定制