1334674-88-2
基本信息
(2-bromo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)methanol
物理化学性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
制备方法
![(2-BROMO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-5,7-DIYL)DIMETHANOL](/CAS/20180529/GIF/1334674-87-1.gif)
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![(2-BROMO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZIN-7-YL)METHANOL](/CAS/GIF/1334674-88-2.gif)
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步骤2. 合成(2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-基)甲醇。向(2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-5,7-二基)二甲醇（150 g，586 mmol）的四氢呋喃（THF，1.5 L）悬浮液中缓慢滴加氢氧化钠（NaOH，70.3 g，1.758 mol）的水溶液（880 mL）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。通过氢核磁共振（HNMR）监测反应进程，显示约18%的原料剩余。继续在室温下搅拌反应混合物48小时，直至HNMR确认原料完全消耗。将三批反应混合物合并进行后处理。首先，通过旋转蒸发去除大部分THF。随后，用2M盐酸（HCl）将水相残余物酸化至pH=3-4，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×3 L）萃取。合并有机层，依次用水（3 L）和饱和盐水（3 L）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，浓缩后得到(2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-基)甲醇（381 g，96%收率），为黄色固体，无需进一步纯化即可用于后续步骤。
参考文献：
[1] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0649
[2] Patent: US2011/230462, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 56
[3] Patent: WO2011/144584, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Patent: WO2011/144585, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 1, p. 345 - 356