132873-77-9
中文名称
4-(溴甲基)-1H-苯并[D]咪唑-1-甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 4-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
CAS
132873-77-9
分子式
C13H15BrN2O2
分子量
311.17
结构式
中文别名
4-(溴甲基)-1-BOC-1H-苯并[D]咪唑
4-(溴甲基)-1H-苯并[D]咪唑-1-甲酸叔丁酯
英文别名
4-(Bromomethyl)-1-Boc-1H-benzo[d]imidazole
tert-Butyl 4-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
1H-Benzimidazole-1-carboxylic acid, 4-(bromomethyl)-,1,1-dimethylethyl ester
| 沸点 |
402.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
2.03±0.10(Predicted) |
方法1
以4-羟甲基-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯（中间体AG，330mg，1.329mmol）为起始原料，在氩气保护下，将其溶解于乙醚（5mL）中，冷却至0℃。随后，缓慢滴加三溴化磷（1M的二氯甲烷溶液，1.462mL，1.462mmol），反应混合物中立即形成浓稠沉淀。保持0℃反应5分钟后，缓慢升温至室温。反应1小时后，再次滴加三溴化磷（1M的二氯甲烷溶液，0.133mL，0.133mmol），并加入二氯甲烷（2mL）稀释。继续室温反应1小时后，用饱和碳酸氢钠溶液（20mL）小心淬灭反应（注意剧烈释放二氧化碳），并用乙酸乙酯（3×15mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到澄清油状物。通过硅胶柱色谱法纯化，采用梯度洗脱（洗脱剂A：庚烷/二氯甲烷=1/1；洗脱剂B：乙酸乙酯/二氯甲烷/庚烷=1/2/2），从0%至100%洗脱剂B的梯度洗脱，得到目标产物4-(溴甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-甲酸叔丁酯，为无色油状物（153mg，收率37%）。产物经HPLC/MS（方法A）分析，保留时间tR=1.70分钟，分子离子峰[M+H]+为310.9-312.9。1H NMR（DMSO-d6）δ ppm：1.69（s，9H），4.95（s，2H），7.38（m，2H），7.94（d，1H），8.49（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/157793, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[2] Patent: WO2011/157787, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
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纯度：98%
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纯度：97%
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