1244948-92-2
中文名称
4-溴噻唑-5-甲醛
英文名称
4-BroMothiazole-5-carbaldehyde
CAS
1244948-92-2
分子式
C4H2BrNOS
分子量
192.03
MOL 文件
1244948-92-2.mol
结构式
基本信息
中文别名
4-溴-5-甲醛噻唑
4-溴噻唑-5-甲醛
4-溴噻唑-5-甲醛
英文别名
4-Bromothiazole-5-carbald
4-BroMothiazole-5-carbaldehyde
4-bromothiazole-5-carboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 4-bromo-
4-BroMothiazole-5-carbaldehyde
4-bromothiazole-5-carboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 4-bromo-
物理化学性质
| 沸点 | 279.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.920±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.83±0.10(Predicted) |
制备方法
方法1
262444-15-5
1244948-92-2
以4-溴-5-羟甲基噻唑为原料合成4-溴-5-甲醛噻唑的一般步骤如下:在室温条件下,将(4-溴噻唑-5-基)甲醇(870 mg)溶解于二氯甲烷(25 mL)中,形成浅黄色溶液。随后,向该溶液中加入Dess-Martin periodinane(DMP,2.16 g),反应混合物转变为黄色悬浮液。在氩气保护和室温下,持续搅拌反应混合物18小时。反应完成后,向反应混合物中加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液,搅拌5分钟。接着,加入水,用二氯甲烷萃取混合物三次。合并所有有机层,用无水硫酸镁干燥,过滤后,在真空条件下蒸发溶剂。通过柱层析(使用Biotage系统,SNAP 50g柱,溶剂A:庚烷;溶剂B:乙酸乙酯;梯度洗脱程序:保持10% B洗脱5个柱体积,然后在2个柱体积内从10% B升至30% B,最后保持30% B洗脱3个柱体积)纯化,得到708 mg黄色固体产物。产物经1H-NMR(CDCl3)表征:δ 10.0(s, 1H);9.04(s, 1H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2013/114332, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[2] Patent: US2014/371204, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0796
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纯度:97%HPLC
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