1242770-50-8
基本信息
(E)-4,4,5,5-四甲基-2-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼戊环
4-trifluoroMethyl-trans-beta-styrylboronic acid pinacol ester
(E)-4,4,5,5-TetraMethyl-2-(4-(trifluoroMethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-
物理化学性质
| 熔点 | 60 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6)) |
| 沸点 | 282.9±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
制备方法
705-31-7
25015-63-8
1242770-50-8
在氧气和水分含量均≤0.1ppm的氮气氛围手套箱中，向经烘箱干燥的螺旋盖小瓶中加入SIPrCuCl（C8）（4.9 mg，5 mol%，0.01 mmol）、三（叔丁基）膦亚胺（1b）（2.2 mg，5 mol%，0.01 mmol）、频哪醇硼烷（1c）（28 mg，0.22 mmol，1.1当量）、4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯（1）（0.2 mmol，1当量）以及苯（2 mL，0.1 M）。将形成的反应混合物在手套箱中搅拌13至15小时。随后，将深棕色的反应混合物从手套箱中取出，通过旋转蒸发仪去除溶剂。向反应残余物中加入混合溶剂（己烷:乙酸乙酯）作为洗脱液，并在室温下搅拌约30分钟直至沉淀形成。混合物通过短硅胶垫进一步过滤，得到无色滤液。减压除去有机溶剂后，经真空干燥得到目标产物（E）-4,4,5,5-四甲基-2-（4-（三氟甲基）苯乙烯基）-1,3,2-二氧硼戊环，无需进一步纯化。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 19, p. 3649 - 3654
[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 16, p. 4323 - 4326
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 15, p. 1523 - 1527
[4] Chemistry - An Asian Journal, 2013, vol. 8, # 1, p. 50 - 54
[5] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 10, p. 1128 - 1130