1203705-55-8
中文名称
3-溴-5-氨基吡唑
英文名称
3-broMo-1H-pyrazol-5-aMine
CAS
1203705-55-8
分子式
C3H4BrN3
分子量
161.988
MOL 文件
1203705-55-8.mol
更新日期
2026/09/14 08:52:34
结构式
物理化学性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
制备方法
方法1
104599-37-3
1203705-55-8
以3,4-二溴-5-硝基-1H-吡唑为起始原料，合成3-溴-1H-吡唑-5-胺的一般步骤如下：将3,4-二溴-5-硝基-1H-吡唑（69g）与氯化亚锡二水合物（135g）在乙酸乙酯（600mL）和乙醇（300mL）的混合溶剂中，于110℃下回流反应45分钟，进行硝基还原。反应完成后，将黄色的均匀反应液冷却至室温，并缓慢倒入剧烈搅拌的碳酸氢钠（33g）水溶液（200mL）和乙酸乙酯（800mL）的混合液中。向所得浆液中加入硅藻土（30g），并通过硅藻土床进行过滤。滤饼用额外的乙酸乙酯（600mL）洗涤。合并有机相，用盐水（200mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物，呈橙色油状。粗产物通过快速柱色谱法（Biotage，Quad 25；洗脱液：6%乙醇的二氯甲烷溶液）进一步纯化，最终得到3-溴-1H-吡唑-5-胺，为浅米色固体（13.2g，收率32%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：5.20（m，3H），11.60（br s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/324547, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0521
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1238 - 1249
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