120285-29-2
中文名称
3-氯异喹啉-4-甲醛
英文名称
3-Chloroisoquinoline-4-carbaldehyde
CAS
120285-29-2
分子式
C10H6ClNO
分子量
191.61
MOL 文件
120285-29-2.mol
结构式
基本信息
中文别名
3-氯异喹啉-4-甲醛
英文别名
3-Chloroisoquinoline-4-carbaldehyde
4-Isoquinolinecarboxaldehyde, 3-chloro-
4-Isoquinolinecarboxaldehyde, 3-chloro-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物
物理化学性质
| 沸点 | 360.5±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.364±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.04±0.31(Predicted) |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
24331-94-0
120285-29-2
步骤1：在0℃下，将1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮（206 mg，1.38 mmol，1.0当量）缓慢加入至POCl3（0.73 mL，7.85 mmol，3.8当量）和DMF（0.6 g，8.16 mmol，4.0当量）在THF（10 mL）中的混合物中，历时5分钟。反应混合物在0℃下继续搅拌1小时，随后缓慢倒入预冷的2N NaOH（20 mL）、冰（20 g）和甲苯（20 mL）的混合液中。分离有机相，水相用甲苯（20 mL）再次萃取。合并的有机层用蒸馏水（20 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，并在低温下减压浓缩至原体积的一半。在剧烈搅拌下，向浓缩液中缓慢加入2N H2SO4（20 mL），随后分批加入KMnO4（436 mg，2.76 mmol，2.0当量）。反应混合物继续搅拌4小时。分离有机相，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得到3-氯异喹啉-4-甲醛（220 mg，50%纯度）为油状物，直接用于下一步反应。LRMS (M+H+) m/z 192.0。
参考文献：
[1] Patent: US2015/344483, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0459; 0460
[2] Synthesis, 1988, # 9, p. 680 - 683
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纯度：97%HPLC
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