1190927-25-3
中文名称
2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine
英文名称
2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine
CAS
1190927-25-3
分子式
C5H2ClN3S
分子量
171.61
MOL 文件
1190927-25-3.mol
结构式
基本信息
中文别名
2-氯噻唑[4,5-B]吡嗪
2-氯噻唑并[4,5-B]吡嗪
2-氯噻唑并[4,5-B]吡嗪
英文别名
2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine
Thiazolo[4,5-b]pyrazine, 2-chloro-
Thiazolo[4,5-b]pyrazine, 2-chloro-
物理化学性质
| 沸点 | 268.5±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.639±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -4.15±0.50(Predicted) |
制备方法
方法1
![Thiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione](/CAS/20210305/GIF/87444-22-2.gif)
87444-22-2
![2-Chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine](/CAS/20180713/GIF/1190927-25-3.gif)
1190927-25-3
以化合物（CAS: 87444-22-2）为原料合成2-氯噻唑并[4,5-b]吡嗪的一般步骤如下：制备中间体2：将2-氯[1,3]噻唑并[4,5-b]吡嗪[1,3]噻唑并[4,5-b]吡嗪-2（3H）-硫酮（4.36 g，25.8 mmol）溶于二氯甲烷（CH2Cl2，60 mL）中，超声处理5分钟。在持续搅拌下，加入硫酰氯（60 mL），将反应混合物加热至40℃，并维持此温度反应16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后置于冰浴中。缓慢加入水（250 mL），然后缓慢加入4N氢氧化钠（NaOH，550 mL）溶液。用乙酸乙酯（EtOAc，2×1800 mL）对水相进行萃取，合并有机相，经干燥后浓缩，得到目标产物2-氯噻唑并[4,5-b]吡嗪（2.63 g，收率53%）。产物结构通过1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）和质谱（ESI）进行确认：1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ 8.84（d，J = 2.5 Hz, 1H），8.75（d，J = 2.5 Hz, 1H）；MS（ESI）m/z: [M + H]+计算值170.97，实测值172.10。
参考文献：
[1] Patent: US2009/258854, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28
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