116233-17-1
中文名称
3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢化萘-2-胺
英文名称
5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenamine
CAS
116233-17-1
分子式
C15H23N
分子量
217.35
结构式
中文别名
5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘胺
3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢化萘-2-胺
英文别名
3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenamine
2-Naphthalenamine, 5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-
| 熔点 |
96-97 °C |
| 沸点 |
321.2±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
0.938±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) |
5.01±0.60(Predicted) |
方法1
3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺（6）的合成步骤如下：将1,1,4,4,6-五甲基-7-硝基-1,2,3,4-四氢化萘（5）（2.5g，10.1mmol）溶解于乙酸乙酯（205mL）中，配制成0.05M的溶液。使用ThalesNano H-cube?反应器，在70°C和2-5巴压力下，以1.0毫升/分钟的流速，通过10毫升Pd/C滤芯进行氢化反应，重复两次。反应完成后，将所得溶液在真空下浓缩，得到黄色结晶固体的目标产物6（2.13g，收率97%），熔点为205°C。产物的结构通过以下表征数据确认：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 7.00（s，1H），6.63（s，1H），3.34（br s，2H），2.15（s，3H），1.63（s，4H），1.26（s，12H）；13C NMR（100.6MHz，CDCl3）δ 143.5，142.0，135.2，128.3，120.5，112.6，35.3，35.2，33.8，33.4，32.0，31.8，17.1；IR（neat）ν 3404，3335，2956，2925，1626，1504 cm-1；LC-MS-CI（M+H）+计算值C15H24N 218.1909，实测值218.1908。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 9, p. 2352 - 2356
[2] Patent: WO2015/130973, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 8924 - 8940
[4] Patent: US2018/207156, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0114; 0131
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 7, p. 1504 - 1517
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