1137576-38-5
中文名称
4,6-二氯-5-碘嘧啶
英文名称
4,6-Dichloro-5-iodopyrimidine
CAS
1137576-38-5
分子式
C4HCl2IN2
分子量
274.87
更新日期
2025/12/22 20:24:27
结构式
中文别名
4,6-二氯-5-碘嘧啶
英文别名
4,6-Dichloro-5-iodopyrimidine
Pyrimidine, 4,6-dichloro-5-iodo-
所属类别
医药中间体:嘧啶类化合物
| 熔点 |
134.9-136.5 °C |
| 沸点 |
313.9±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
2?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-5.65±0.26(Predicted) |
| 外观 |
Yellow to brown Solid |
| InChI |
InChI=1S/C4HCl2IN2/c5-3-2(7)4(6)9-1-8-3/h1H |
| InChIKey |
YKSZLCOPANWXES-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1=NC(Cl)=C(I)C(Cl)=N1 |
方法1
4,6-二氯-5-碘嘧啶(8a)的合成:在25℃下,将4,6-二氯嘧啶(149 mg,1.0 mmol)的四氢呋喃(THF,2 mL)溶液加入TMPZnCl·LiCl(1.3 M in THF,0.85 mL,1.1 mmol)溶液中。反应混合物在该温度下搅拌45分钟。随后,将碘(I2,381 mg,1.5 mmol)溶于无水THF(2 mL)中,缓慢滴加至反应体系,继续搅拌0.5小时。反应完成后,用饱和NaHCO3水溶液和Na2S2O3水溶液(10 mL)淬灭反应,再用乙醚(3×50 mL)萃取。合并有机相,用无水Na2SO4干燥,过滤后真空浓缩溶剂。通过快速柱色谱(CH2Cl2/正戊烷,1:4)纯化,得到无色固体产物8a(227 mg,收率83%)。熔点:134.9-136.5℃。1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ:8.65(s,1H)。13C NMR(75 MHz,CDCl3)δ:166.6,156.8,98.9。质谱(70 eV,EI)m/z(相对丰度):274(100)[M+],239(27),97(12),83(12),57(21)。红外光谱(ATR)ν(cm-1):2923,2855,1900,1499,1386,1341,1296,1214,1080,1014,790,763,745。高分辨质谱(EI)计算值C4HCl2IN2(273.8561):实测值273.8565。
参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 6, p. 1468 - 1477
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 8, p. 1837 - 1840
[3] Patent: US2011/288296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02113757638506 | 4,6-二氯-5-碘嘧啶 | 1137576-38-5 | 25G | 1495元 |
| 2026/09/15 | XW02113757638505 | 4,6-二氯-5-碘嘧啶 | 1137576-38-5 | 10G | 622元 |
| 2026/09/15 | XW02113757638504 | 4,6-二氯-5-碘嘧啶 | 1137576-38-5 | 5G | 331元 |
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