113118-84-6
中文名称
5-苯基吡啶-3-甲醛
英文名称
3-Phenylpyridine-5-carboxaldehyde
CAS
113118-84-6
分子式
C12H9NO
分子量
183.21
结构式
中文别名
5-苯基烟醛
5-苯基吡啶-3-甲醛
英文别名
5-Phenylnicotinaldehyde
5-phenylpyridine-3-carbaldehyde
5-Phenyl-3-pyridinecarboxaldehyde
5-Phenylpyridine-3-carboxaldehyde
3-Phenylpyridine-5-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 5-phenyl-
| 沸点 |
355.8±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.147±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
3.05±0.20(Predicted) |
方法1
5-苯基吡啶-3-甲醛的合成一般步骤：
1. 反应混合物制备：将5-溴吡啶-3-甲醛（0.500g，2.69mmol）、四（三苯基膦）钯（0.155g，0.134mmol）和苯硼酸（0.492g，4.03mmol）溶于脱气的2.0M Na2CO3水溶液（6.0mL）和甲苯（6.7mL）的双相混合物中。
2. 反应条件：将混合物加热回流2.5小时。
3. 后处理：反应完成后，冷却至室温，用水和乙酸乙酯（EtOAc）稀释。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（1x）萃取。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩，得到橙色棕色油状物（0.848g）。
4. 纯化：通过硅胶柱色谱纯化，得到5-苯基吡啶-3-甲醛（0.447g，收率91%）为浅黄色固体。
5. 表征：1H NMR（500MHz，CDCl3）δ：10.19（s，1H），9.07（s，1H），9.04（s，1H），8.34（s，1H），7.62（d，J = 7.7Hz，2H），7.52（t，J = 7.7Hz，2H），7.47-7.44（m，1H）。质谱（MS）：184.2（M + H）+；216.2（M + CH3OH + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/70818, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2012, vol. 67, # 1, p. 75 - 84
[3] Patent: US2014/296528, 2014, A1. Location in patent: Sheet 4
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