110448-33-4
中文名称
1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1,4-二氮杂卓盐酸盐
英文名称
ML-7 HYDROCHLORIDE
CAS
110448-33-4
分子式
C15H18ClIN2O2S
分子量
452.74
更新日期
2024/11/12 14:09:07
结构式
中文别名
ML-7盐酸盐
1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1,4-二氮杂卓盐酸盐
1-[(5-碘-1-萘基)磺酰基]-1H-1,4-二氮杂环庚烷盐酸盐
英文别名
ML-7
ML-7, HCl
ML-7 HYDROCHLORIDE
ML 7 hydrochloride, >=98%
1-(5-iodonaphthalene-1-sulfonyl)-1H-*hexahydro-1,
1-(5-IODONAPHTHALENE-1-SULFONYL)HOMOPIPERAZINE, HCL
1-(5-IODONAPHTHALENE-1-SULFONYL)-1H-*HEX AHYDRO-1,4-
1-(5-IODONAPHTHALENE-1-SULFONYL)-1H-HEXAHYDRO-1,4-DIAZEPINE
1-(5-IODONAPHTHALENE-1-SULFONYL)-1H-HEXAHYDRO-1,4-DIAZEPINE HCL
1-((5-Iodonaphthalen-1-yl)sulfonyl)-1,4-diazepane hydrochloride
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂
| 熔点 |
246-249°C dec. |
| 储存条件 |
−20°C
|
| 储存条件 |
-20°C |
| 溶解度 |
insoluble in EtOH; ≥15.95 mg/mL in DMSO; ≥8.82 mg/mL in H2O with gentle warming and ultrasonic |
| 形态 |
powder
|
| 颜色 |
white
|
| WGK Germany |
3 |
| WGK Germany |
3
|
简介
1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1，4-二氮杂卓盐酸盐可用作医药合成中间体，也可用作选择性催化活性肌球蛋白轻链激酶（MLCK）抑制剂。
制备
1）在三颈圆底烧瓶中加入1.2升溶于甲苯中的高哌嗪（89.7g，896mmol）（相对于预期重量的15体积），搅拌，将混合物在冰浴中冷却，并在30分钟内（T0＝7℃，Tfinaie＝140℃）加入5-碘-1-萘磺酰氯（224mmol，800mL）溶液，然后将反应在18±2℃下搅拌16小时。将混合物在真空下在烧结玻璃上过滤（直径＝10cm，孔隙率＝3，厚度＝1cm），并用80mL（1体积）甲苯洗涤固体，将滤液用800mL水（10体积）洗涤6次，有机相在硅胶垫（2份，直径=8厘米，二氧化硅的厚度=6.5厘米）上纯化，并用以下溶剂洗脱：
-1升甲苯/iPrOH（90/10）：Fl
-1升甲苯/iPrOH（70/30）：F2
-2升甲苯/iPrOH（60/40）：F3
-1升甲苯/iPrOH（50/50）：F4
真空蒸发得到的级分1至4，并将所得固体用320ml异丙醇（4体积）结晶，冷却至5±2℃后，将固体滤出并用80mL（1体积）的冷异丙醇洗涤，将该化合物真空干燥，得到57.2g的米色固体1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1，4-二氮杂卓，收率61％。
2）在三颈圆底烧瓶中加入1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1，4-二氮杂卓（（57.2g，137mmol）和286mL（5体积）异丙醇，使悬浮液回流直到混合物变得均匀，冷却至20±2℃，然后通过漏斗加入6NHCl（22.9mL，137mmol），将混合物冷却至5±2℃，过滤，将固体用冷的异丙醇（57mL，1体积）洗涤，所得固体用114mL水（2体积）结晶，冷却至5±2°C，将固体滤出并用57mL（1体积）冷水洗涤，将该化合物在70℃真空干燥，得到52.7g白色固体形式的1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1，4-二氮杂卓盐酸盐，收率84％。
生物活性
ML-7 是平滑肌肌球蛋白轻链激酶MLCK抑制剂，Ki值为0.3 μM。对钙离子-钙调蛋白依赖性或非依赖性的平滑肌MLCKs具有可逆的、ATP竞争性抑制作用。ML-7 还可抑制 PKA 和 PKC，对应的Ki值分别为21 μM和42 μM。
靶点
| Target | Value |
MLCK
(Cell-free assay)
|
0.3 μM(Ki)
|
PKA
(in Ehrlich cells)
|
21 μM
|
PKC
(in Ehrlich cells)
|
42 μM
|
体外研究
在粘附着的MCF-10A和MCF-10A Ras转化细胞中，ML-7抑制MLCK，引起caspase-3的激活。ML-7会引起MLC20磷酸化的剂量依赖式降低以及平滑肌细胞的细胞死亡的升高。ML-7对MLCK的抑制作用非常特异，Ki值为0.3 μM；而ML-7对PKA的Ki值为21 μM，对PKC的Ki值为42 μM。过表达Bcl-2可保护细胞免于ML-7所诱导的细胞凋亡。
体内研究
ML7在高脂肪饮食的兔子中，能够通过MLCK和MLC的磷酸化调节紧密连接蛋白ZO-1和闭合蛋白，从而改善血管内皮功能障碍和动脉粥样硬化。ML7减少高脂肪饮食兔子的动脉管壁中磷酸化MLCK和MLC的表达；在动脉粥样硬化的兔子模型中，减少脂质沉积病变。
供应商信息
更多
武汉沃格达生物科技有限公司
现货
联系电话：
15071299552
产品介绍：
中文名称：1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1,4-二氮杂卓盐酸盐
英文名称：ML-7
CAS：110448-33-4
纯度：98%
包装信息：mg；g；kg
备注：自有实验室，可接定制单，质量控制严格，发货必检！专业售前售后客服，确保您购物无忧！
库存量：
150mg
现货日期：
2024/11/6 17:53:35
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
英文名称：1-(5-Iodonaphthalene-1-sulfonyl)-1H-hexahydro-1,4 -diazepine, Hydrochloride
CAS：110448-33-4
包装信息：250Mg,25Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
斯百全化学（上海）有限公司
联系电话：
021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍：
英文名称：1-(5-Iodonaphthalene-1-sulfonyl)-1H-hexahydro-1,4-diazepine Hydrochloride
CAS：110448-33-4
包装信息：25MG
备注：I3080
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话：
020-39119399 18927568969
产品介绍：
英文名称：ML-7 hydrochloride
CAS：110448-33-4
纯度：>=98%
包装信息：500Mg;1g;5g;25g;100g;500g;1kg;5kg
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话：
400-164-7117 13681763483
产品介绍：
中文名称：1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1,4-二氮杂卓盐酸盐
英文名称：ML-7 hydrochloride
CAS：110448-33-4
纯度：98%
包装信息：5mg;10mg;50mg;
备注：BD15995
上海御略医药科技有限公司
联系电话：
021-60345187 13671753212
产品介绍：
中文名称：1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1,4-二氮杂卓盐酸盐
CAS：110448-33-4
纯度：98%
包装信息：100g;500g;1kg;5kg
南京百鑫德诺生物科技有限公司
联系电话：
025-58849295 18951903616
产品介绍：
英文名称：ML 7 hydrochloride
CAS：110448-33-4
纯度：0.98
包装信息：1mg;5mg;10mg;25mg;50mg;100mg
备注：试剂
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
联系电话：
021-61415566 800-8193336
产品介绍：
英文名称：ML-7
CAS：110448-33-4
纯度：>=98% (TLC)
包装信息：5mg
备注：I2764
上海楼岚生物科技有限公司
联系电话：
021-52996696，15000506266 15000506266
产品介绍：
英文名称：ML-7 hydrochloride
CAS：110448-33-4
纯度：98% HPLC
包装信息：5MG;10MG;50MG;100MG,1G,5G
备注：抑制剂 仅供实验科研
上海泽涵生物医药科技有限公司
联系电话：
021-61350663 13052117465
产品介绍：
英文名称：ML-7 hydrochloride
CAS：110448-33-4
上海源叶生物科技有限公司
联系电话：
021-61312847; 18021002903
产品介绍：
中文名称：1-(5-碘萘-1-磺酰基)-1H-六氢-1,4-二氮杂卓盐酸盐
英文名称：ML-7
CAS：110448-33-4
纯度：98%（HPLC）
包装信息：10mg
备注：生化试剂
上海瀚香生物科技有限公司
联系电话：
177-54423994 17754423994
产品介绍：
英文名称：ML-7 HCl
CAS：110448-33-4
纯度：98% HPLC LCMS
包装信息：100mg;500mg;1g;5g;10g
备注：量大优惠，现货促销
上海芮晖化工科技有限公司
联系电话：
21-31433387 15618786686
产品介绍：
CAS：110448-33-4
纯度：98%
包装信息：10g;50g
备注：优势供应
上海超岚化工科技中心
联系电话：
QQ:65489617 15618227136
产品介绍：
中文名称：ML7HCl (新增分子)
英文名称：ML7HCL
CAS：110448-33-4
纯度：98%
包装信息：5MG;10MG;50MG;100MG,1G,5G,100G
北京索莱宝科技有限公司
联系电话：
010-50973130 4009686088
产品介绍：
英文名称：ML-7Hydrochloride
CAS：110448-33-4
北京普西唐生物科技有限公司
联系电话：
010-60605840 18892239720
产品介绍：
英文名称：ML-7 HCl
CAS：110448-33-4
纯度：98%(HPLC)
包装信息：50mg;10mg
滁州市科迈尔化工科技有限公司
联系电话：
0550-5196001 15000891977
产品介绍：
英文名称：ML7HCL
CAS：110448-33-4
纯度：HPLC98%
包装信息：10mg/RMB 1
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话：
025-66113011 18112977050
产品介绍：
英文名称：ML-7 HYDROCHLORIDE
CAS：110448-33-4
纯度：95+%
包装信息：1g;5g;10g
