110374-16-8
中文名称
埃索美拉唑杂质B
英文名称
5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]-BENZIMIDAZOLE
CAS
110374-16-8
分子式
C16H17N3O2S
分子量
315.39
更新日期
2024/12/18 08:55:04
结构式
中文别名
奥美拉唑 B
埃索美拉唑EP
艾司奥美拉唑杂质B
奥美拉唑EP杂质B
埃索美拉唑钠杂质B
4-去甲氧基奥美拉唑
埃索美拉唑EP杂质B
埃索美拉唑杂质548
埃索美拉唑去甲氧基杂质
奥美拉唑杂质B (EP/BP)
英文别名
H 180/29
Esomeprazole Imp. B
Omeprazole EP Imp B
Omeprazole impurity B
EsoMeprazol iMpurity B
someprazole Impurity B
4-Desmethoxy Omeprazole
EsoMeprazole iMpurity B
Esomeprazole Impurity-02
OMeprazole EP IMpurity B
所属类别
分析化学:药典标准品和杂质标准品
熔点 |
>142°C (dec.) |
沸点 |
584.7±60.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
储存条件 |
Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 |
可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
酸度系数(pKa) |
8.54±0.10(Predicted) |
形态 |
固体 |
颜色 |
浅棕色至浅米色 |
概述
奥美拉唑杂质B全名5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪唑。奥美拉唑是瑞士A.B.Astra公司研发生产的一种新型消化性溃疡病治疗药,为人工合成的苯并咪唑类质子泵抑制剂,用于治疗消化性溃疡、反流性食管炎、佐-埃二氏(Zollinger-Ellison)综合征。
制备
具体操作如下:
2,3,5-三甲基吡啶12.1g(0.1mol)、乙酸40mL和30%双氧水11mLl(0.1mol)于100℃搅拌反应3h,补加30%双氧水(5.3mL,0.05mol),继续保温反应10h,静置过夜。减压蒸除水和乙酸,残余物冷却,得浅黄色固体2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物12.5g,收率93.7%。熔点41-43℃,ESI-MS(m/z):137.1[M+H]+。
将2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物2.06g(0.015mol)和乙酸酐4.59g(0.045mol)的混合物加热至110℃搅拌5h,减压除去乙酸酐,冷却后加入10%NaOH的水溶液调节pH=7后,加入二氯甲烷萃取3次,有机相经无水硫酸镁干燥。滤除干燥剂,蒸除溶剂,向残余物中加入氯化亚砜5.35g(0.045mol),加热回流4h后,旋蒸除去多余的氯化亚砜和溶剂,剩余物用乙醇重结晶,抽滤,干燥,得棕褐色固体2-氯甲基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐1.26g,收率43.8%,熔点118-120℃,ESI-MS(m/z):156.0[M+H]+。
将2-氯甲基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐2.34g(0.012mol)、5-甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑2.20g(0.012mol)和150mL水的混合物加热至80℃后,再加入1.94g(0.036mol)氢氧化钠,80℃条件下继续反应5h,加入1000mL水,用冰醋酸调节pH=6,抽滤得到粗品,经乙醇重结晶后得到白色固体5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑(杂质H)3.58g,收率85%,出熔点51-55℃,纯度99.5%。
杂质H经氧化反应制得5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪唑,即奥美拉唑杂质B。
生物活性
4-Desmethoxy Omeprazole 是 Omeprazole 的活性代谢物。Omeprazole 是一种质子泵 (proton pump) 抑制剂 (PPI),有潜力用于胃肠道疾病的研究。Omeprazole 竞争性抑制 CYP2C19 活性,Ki 为 2 到 6 μM。Omeprazole 还抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生长。
供应商信息
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湖北扬信医药科技有限公司
现货
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15374522761
产品介绍:
中文名称:EP杂质B/去掉吡啶甲氧基的奥美拉唑亚砜
英文名称:Esomeprazole Impurity 2
CAS:110374-16-8
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:STD;适用于药物研发注册申报和FDA生产质控等,随货提供COA HNMR MS HPLC 等;CNMR IR UV 二维谱 水分 含量图谱等资料也均可提供
库存量:
10000mg
现货日期:
2024/12/18 8:55:04
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:4-去甲氧基奥美拉唑
英文名称:4-Desmethoxy omeprazole, 98%
CAS:110374-16-8
纯度:98%
包装信息:100MG;10MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话:
021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
英文名称:Desmethoxy Omeprazole (25 mg) (2-(((3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole; 2-[(RS)-[(3,5-Dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl]-5-methoxy-1H-benzimidazole)
纯度:25mg
包装信息:VIAL
备注:USP授权代理/5484
深圳菲斯生物科技有限公司
联系电话:
0755-4000505016 13380397412
产品介绍:
中文名称:埃索美拉唑杂质B
英文名称:5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]-BENZIMIDAZOLE
CAS:110374-16-8
纯度:99% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:sinco,适用于药品研发生产和申报
北京康派森医药科技有限公司
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010-010-52878169 15801002657
产品介绍:
中文名称:埃索美拉唑杂质B
英文名称:2-[(RS)-[(3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl]-5- methoxy-1H-benzimidazole
CAS:110374-16-8
纯度:>=98%
包装信息:100mg
备注:ASZ002-B;现货产品
深圳振强生物技术有限公司
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0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍:
中文名称:奥美拉唑EP杂质B
英文名称:Omeprazole EP Impurity B; Esomeprazole EP Impurity B
CAS:110374-16-8
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-O132302;可提供COA、氢谱、质谱、液相
上海安奕康生物科技有限公司
联系电话:
021-021-20956531 18116226605
产品介绍:
中文名称:埃索美拉唑杂质B
英文名称:2-[(RS)-[(3,5-diMethylpyridin-2-yl)Methyl]sulfinyl]-5-Methoxy-1H-benziMidazole
CAS:110374-16-8
纯度:99%
包装信息:10Mg、25Mg、50Mg、100Mg
备注:埃索美拉唑杂质
成都美域高制药有限公司
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028-86136736 19130631884
产品介绍:
中文名称:埃索美拉唑杂质B
英文名称:2-[(RS)-[(3,5-diMethylpyridin-2-yl)Methyl]sulfinyl]-5-Methoxy-1H-benziMidazole;EsoMeprazole iMpurity B
CAS:110374-16-8
南京熙泽医药科技有限公司
联系电话:
025-66023220 0086-15250997978
产品介绍:
英文名称:Omeprazole EP Impurity B
CAS:110374-16-8
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg;250mg;500mg;1g
备注:品牌:XIZE;适用于药物研发生产申报。
济南凯西生物科技有限公司
联系电话:
13370511208; 15853141736
产品介绍:
中文名称:埃索美拉唑杂质B
英文名称:5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]-BENZIMIDAZOLE
CAS:110374-16-8
纯度:98%HPLC
包装信息:0.1g;1g;10g
石家庄耀博医药科技有限公司
联系电话:
15633056635
产品介绍:
中文名称:埃索美拉唑杂质B
英文名称:Esomeprazole impurity B
CAS:110374-16-8
纯度:95%+
包装信息:25mg;50mg;100mg;250mg
备注:医药级
上海策嵘生物科技有限公司(定制合成实验室)
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021-80270511; 4006653949
产品介绍:
英文名称:5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]-BENZIMIDAZOLE
CAS:110374-16-8
深圳市祥根生物医药有限公司
联系电话:
0755-28967200 13631290199
产品介绍:
英文名称:Omeprazole EP Impurity B
CAS:110374-16-8
纯度:99% HPLC or More
包装信息:10MG;25MG;50MG;100MG
备注:品牌:美国AOCS,产品适用于药物研发生产以及注册申报,随货资料含HPLC/HNMR/MA/COA,亦可提供含量测定数据、二维核磁、CNMR、IR、UV、热重分析等。
深圳市丽晶生化科技有限公司
联系电话:
0755-0755-85201366 18938635012
产品介绍:
英文名称:Esomeprazole EP Impurity B(Omeprazole EP Impurity B)
CAS:110374-16-8
纯度:95.0%
包装信息:250mg
上海臻励生物科技有限公司
联系电话:
021-16621358918; 18516310516
产品介绍:
中文名称:奥美拉唑EP杂质B
英文名称:Omeprazole EP Impurity B
CAS:110374-16-8
纯度:95
包装信息:1g
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话:
025-66113011 18112977050
产品介绍:
英文名称:5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]-BENZIMIDAZOLE
CAS:110374-16-8
纯度:95+%
包装信息:1g;5g;10g
广州牌牌生物科技有限公司
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020-81716320 17788709170
产品介绍:
中文名称:奥美拉唑EP杂质B
英文名称:Omeprazole EP Impurity B
纯度:90%+ HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:C16H17N3O2S
郑州艾克姆化工有限公司
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0371-037163312495,13303845143 13303845143
产品介绍:
中文名称:埃索美拉唑杂质B
英文名称:Omeprazole Impurity B
CAS:110374-16-8
纯度:98%
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:高校和科研单位可以先发货和发票,后付款 可以根据客户需求分装