106973-36-8
中文名称
(R)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸
英文名称
(R)-4-Benzyl-5-oxo-3-morpholinecarboxylic Acid
CAS
106973-36-8
分子式
C12H13NO4
分子量
235.24
MOL 文件
106973-36-8.mol
更新日期
2026/09/30 09:05:51
结构式
基本信息
中文别名
(R)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸
(3R)-4-苄基-5-氧代吗啉-3-羧酸
(3R)-5-氧代-4-(苯基甲基)-3-吗啉羧酸
(3R)-4-苄基-5-氧代吗啉-3-羧酸
(3R)-5-氧代-4-(苯基甲基)-3-吗啉羧酸
英文别名
(R)-4-Benzyl-5-oxo-3-morpholinecarboxylic Acid
(3R)-4-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid
(S)-5-oxo-4-(phenylMethyl)Morpholine-3-carboxylicacid
(3R)-5-oxo-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinecarboxylic acid
3-Morpholinecarboxylic acid, 5-oxo-4-(phenylmethyl)-, (3R)-
(3R)-4-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid
(S)-5-oxo-4-(phenylMethyl)Morpholine-3-carboxylicacid
(3R)-5-oxo-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinecarboxylic acid
3-Morpholinecarboxylic acid, 5-oxo-4-(phenylmethyl)-, (3R)-
物理化学性质
| 熔点 | 177-178 °C(Solv: isopropanol (67-63-0)) |
| 沸点 | 506.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.339±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.22±0.20(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -95.47° (C=1.00 g/100ml,1M NaOH) |
| InChI | InChI=1S/C12H13NO4/c14-11-8-17-7-10(12(15)16)13(11)6-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H,15,16)/t10-/m1/s1 |
| InChIKey | LAHROJZLGLNLBT-SNVBAGLBSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=CC=C2)C(=O)COC[C@@H]1C(O)=O |
制备方法
方法1
106910-77-4
79-04-9
106973-36-8
以(R)-2-(苄氨基)-3-羟基丙酸和氯乙酰氯为原料合成(R)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸的一般步骤如下：在300加仑的哈氏合金反应器中加入N-苄基-D-丝氨酸（50.0kg），随后加入四氢呋喃（THF，271.2kg）。将所得溶液冷却至0℃，并一次性加入碳酸钾（53.1kg）的水溶液（152.5L），同时控制温度在-5℃至5℃之间。将温度重新调节至0℃，随后在1小时内分批加入氯乙酰氯（40.2kg），确保温度不超过4℃。将反应混合物在0-4℃下搅拌30分钟，然后一次性加入另一部分氯乙酰氯（4.4kg）。继续在0-4℃下搅拌30分钟。在50分钟内缓慢加入50％氢氧化钠水溶液（82.0kg），同时保持反应温度低于10℃，直至最终pH达到13-13.5。加完后，将溶液冷却至3-5℃并在此温度下搅拌4小时。通过HPLC确认反应完成后，将混合物温热至20-22℃，加入庚烷（75.0kg）并剧烈搅拌。分离并收集碱性水层，去除庚烷后，将水层重新倒入反应器中。再次用庚烷（107.8kg）洗涤碱性水溶液，然后将其冷却至30℃。最后，在1-1.5小时内分批加入12N HCl（193.8kg）进行酸化处理。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/23733, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[2] Patent: WO2009/61879, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[3] Patent: WO2013/82388, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75
[4] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[5] Patent: WO2008/47109, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 40
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英文名称：(R)-Methyl 4-benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylate
CAS：106973-36-8
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中文名称：(R)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸
英文名称：(R)-4-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid
CAS：106973-36-8
纯度：97%
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英文名称：(R)-4-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid
CAS：106973-36-8
纯度：98%+
包装信息：5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg;100kg
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英文名称：(R)-4-BENZYL-5-OXO-3-MORPHOLINECARBOXYLICACID
CAS：106973-36-8
纯度：97.0%
包装信息：10g;25g;100g;500g;1kg;5kg;10kg
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英文名称：(R)-4-Benzyl-5-oxo-3-morpholinecarboxylic Acid
CAS：106973-36-8
纯度：95% HPLC
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中文名称：(R)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸
英文名称：(R)-4-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid
CAS：106973-36-8
纯度：98+
包装信息：100克，1KG 10KG 25KG
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纯度：98%
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