105544-30-7
中文名称
2-(5-溴-3-硝基-2-吡啶氧基)乙酸乙酯
英文名称
5-Bromo-3-nitro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester
CAS
105544-30-7
分子式
C9H9BrN2O5
分子量
305.08
MOL 文件
105544-30-7.mol
结构式
基本信息
中文别名
2-(5-溴-3-硝基-2-吡啶氧基)乙酸乙酯
2-[(5-溴-3-硝基-2-吡啶基)氧基]乙酸乙酯
2-[(5-溴-3-硝基-2-吡啶基)氧基]乙酸乙酯
英文别名
Ethyl 2-[(5-Bromo-3-nitro-2-pyridyl)oxy]acetate
ethyl 2-(5-bromo-3-nitropyridin-2-yloxy)acetate
5-Bromo-3-nitro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester
Acetic acid, 2-[(5-bromo-3-nitro-2-pyridinyl)oxy]-, ethyl ester
ethyl 2-(5-bromo-3-nitropyridin-2-yloxy)acetate
5-Bromo-3-nitro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester
Acetic acid, 2-[(5-bromo-3-nitro-2-pyridinyl)oxy]-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 63-64 °C |
| 沸点 | 140-145 °C(Press: 0.314 Torr) |
| 密度 | 1.625±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -3.22±0.32(Predicted) |
制备方法
方法1
67443-38-3
623-50-7
105544-30-7
方法I：在干燥条件下，将5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（100 mg，0.42 mmol）和乙醇酸乙酯（0.044 mL，0.46 mmol）溶解于无水THF（5 mL）中，并将混合物冷却至0℃。在氮气保护下，缓慢加入氢化钠（60%分散于矿物油中，0.015 mL，0.46 mmol），随后将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰水中，并用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（10 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（硅胶100-200目）纯化，得到2-(5-溴-3-硝基吡啶-2-基氧基)乙酸乙酯（105 mg，收率82%）。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ = 1.27 (s, 3H), 4.25 (q, 2H), 5.12 (s, 2H), 8.40 (d, J = 2.07 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 2.07 Hz, 1H); ESMS: m/z 306.8 [M + 1]。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 24, p. 3315 - 3321
[2] Patent: US2007/191603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: WO2011/77098, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 157-158
[4] Patent: WO2007/77961, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 358
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纯度：98%
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纯度：96%
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英文名称：Ethyl 2-((5-bromo-3-nitropyridin-2-yl)oxy)acetate
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CAS：105544-30-7
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