104691-86-3
中文名称
黄羽扇豆魏特酮
英文名称
8-PRENYLGENISTEIN
CAS
104691-86-3
分子式
C20H18O5
分子量
338.35
更新日期
2024/11/12 11:25:28
结构式
中文别名
黄羽扇豆魏特酮
英文别名
Lupiwighteone
8-PRENYLGENISTEIN
8-Isopentenylgenistein
4',5,7-Trihydroxy-8-prenylisoflavone
4',5,7-Trihydroxy-8-isopentenylisoflavone
3-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-
所属类别
天然产物:黄酮类化合物
熔点 |
133-135℃ |
沸点 |
583.5±50.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.351±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
4°C, protect from light |
溶解度 |
DMSO : 100 mg/mL (295.55 mM; Need ultrasonic) |
酸度系数(pKa) |
6.62±0.20(Predicted) |
形态 |
粉末 |
颜色 |
Off-white to light yellow |
生物活性
Lupiwighteone 是一种广泛存在于野生植物中的异黄酮,具有抗氧化、抗菌和抗癌作用。Lupiwighteone 通过抑制 PI3K/Akt/mTOR 通路,诱导人乳腺癌细胞 caspase 依赖性和非依赖性凋亡 (apoptosis)。
体外研究
Lupiwighteone (2-100 μM; 72 hours) shows cytotoxicity towards various cell lines, especially on DU-145 cells and SGC-7901 cells with IC
50
s of 23.7 μM and 21 μM, respectively.
Lupiwighteone (20-60 μM; 48 hours) induces (cell cycle arrest in DU-145 cells.
Lupiwighteone (20-60 μM; 48 hours) induces cells apoptosis.
Lupiwighteone (20-60 μM; 48 hours) decreases the cell cycle-related protein expressions in a dose-dependent manner in DU-145 cells.
Lupiwighteone (20-60 μM; 48 hours) induces a dose-dependent increase in ROS production.
Lupiwighteone up-regulates of cytochrome c and caspase-3, and subsequent cleavage of PARP-1 and down-regulates of the p-Akt/Akt ratio and VEGF expression, suggests the activation of mitochondria-based intrinsic apoptosis in DU-145 cells.
Cell Viability Assay
Cell Line:
|
DU-145 cells, C4-2 cells, SGC-7901 cells, Hela cells, HUVEC, MCF-7 cells, CNE cells, Vero
|
Concentration:
|
2 μM, 5 μM, 25 μM, 50 μM, 100 μM
|
Incubation Time:
|
72 hours
|
Result:
|
Had inhibition on the survival of many cancer cell lines and HUVEC.
|
Cell Cycle Analysis
Cell Line:
|
DU-145 cells
|
Concentration:
|
20 μM, 40 μM, 60 μM
|
Incubation Time:
|
48 hours
|
Result:
|
Induced cell cycle arrest.
|
Apoptosis Analysis
Cell Line:
|
DU-145 cells
|
Concentration:
|
20 μM, 40 μM, 60 μM
|
Incubation Time:
|
48 hours
|
Result:
|
Induced apoptosis.
|
Western Blot Analysis
Cell Line:
|
DU-145 cells
|
Concentration:
|
20 μM, 40 μM, 60 μM
|
Incubation Time:
|
48 hours
|
Result:
|
Decreased CDK1, 2, 4, 6, cyclinD1, and cyclinB1 protein expression in a dose-dependent manner.
|
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上海依赫生物科技有限公司
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CAS:104691-86-3
纯度:98% 100mg
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备注:3瓶
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纯度:>95%,98%,99%
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