103987-81-1
中文名称
8-乙炔喹啉
英文名称
8-ETHYNYLQUINOLINE
CAS
103987-81-1
分子式
C11H7N
分子量
153.18
MOL 文件
103987-81-1.mol
结构式
物理化学性质
| 沸点 | 282.4±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.34±0.17(Predicted) |
制备方法
方法1
869208-50-4
103987-81-1
以8.5 g (40 mmol) 二甲基羟甲基-8-喹啉乙炔和1.0 g (45 mmol) 氢氧化钠（KISHIDA CHEMICAL CO., Ltd. 生产，0.7 mm颗粒，98%）为原料，置于300 mL双颈烧瓶中。装置配备回流冷凝器，烧瓶内的空气用氩气置换。加入200 mL甲苯，将混合物在120℃下回流0.5小时。反应完成后，向反应混合物中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液洗涤有机层，随后用硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂后，向残余物中加入250 mL己烷，并将混合物加热至70℃。过滤除去不溶物后，将滤液冷却至-78℃以沉淀目标产物8-炔喹啉。过滤收集沉淀，并用冷己烷（-78℃；100 mL）洗涤，最后在减压下干燥，得到4.9 g黄白色固体产物，产率为80%。产物结构通过1H-NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 3.60 (s, 1H), 7.32-7.53 (m, 2H), 7.83 (dd, 1H), 7.93 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H), 9.06-9.08 (m, 1H)和质谱（EI-MS (M/Z): 153 (M+-1), CI-MS (M/Z): 154 (MH+)确认。
参考文献：
[1] Patent: EP1847545, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
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