1001419-35-7
基本信息
tert-butyl N-[4-(bromomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamate
Carbamic acid, N-[4-(bromomethyl)-2-thiazolyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
| 密度 | 1.537±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.97±0.70(Predicted) |
制备方法
494769-44-7
1001419-35-7
以(4-羟甲基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(4-(溴甲基)噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：在-78℃下，向搅拌的(4-羟甲基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯（115mg，0.50mmol，1.0当量）的二氯甲烷（5mL）溶液中依次加入三苯基膦（135mg，0.51mmol，1.05当量）和N-溴代琥珀酰亚胺（89mg，0.50mmol，1.0当量）。反应15分钟后，用水（2.5mL）淬灭反应混合物，并缓慢升温至25℃。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（3×5mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（硅胶，20%乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到无色油状的目标化合物(4-(溴甲基)噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯（104mg，0.35mmol，71%）。Rf = 0.31（硅胶，20%乙酸乙酯/己烷）；FT-IR（neat）νmax 3164, 3056, 2978, 2933, 2803, 1713, 1553, 1478, 1454, 1432, 1393, 1368, 1332, 1289, 1243, 1215, 1151, 1068, 1033, 977, 910, 865, 791, 763, 701, 655 cm-1；1H NMR（600 MHz, CDCl3）δ 10.08（br s, 1H）, 6.88（s, 1H）, 4.54（s, 2H）, 1.56（s, 9H）ppm；13C NMR（151 MHz, CDCl3）δ 161.4, 152.6, 146.8, 111.6, 83.2, 28.4, 27.8 ppm；HRMS（ESI）计算值 [M + H]+ 292.9954，实测值 292.9950。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/66606, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 21, p. 7318 - 7334
[3] Patent: WO2018/191394, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105
[4] Patent: WO2012/49161, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: US2013/203802, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0248; 0249