1341-23-7烟酰胺核糖98%|检测方法|中间体|图谱|制备方法 鼎信通药业-丁亮

1341-23-7烟酰胺核糖98%|检测方法|中间体|图谱|制备方法 武汉鼎信通药业-丁亮 15871722230

1341-23-7烟酰胺核糖98%|检测方法|中间体|图谱|制备方法

烟酰胺核糖

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英文名称：Nicotinamide riboside

CAS号：1341-23-7

分子式：C11H15N2O5+

分子量：255.25

烟酰胺核糖用途与合成方法

简介

烟酰胺核糖是维生素B3的衍生物，为白色或淡黄色结晶粉末，无臭、味苦，略有引湿性，主要用作生物化工领域。

烟酰胺核糖(Nicotinamideriboside，NR)是维生素B3的一种衍生物，可以与磷酸、腺嘌呤形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD，也称辅酶I)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP，也称辅酶II)，是一种重要辅酶NAD+的前体。烟酰胺核糖在人体细胞能量生成中扮演重要角色，它参与细胞内烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(细胞能量转化的重要辅酶)的合成。

用途

烟酰胺核糖(NR)是维生素B3的衍生物，是诺加因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的前体底物。摄入后可以增加NAD+水平。beta-烟酰胺核糖用作抗衰老保健品原料。

合成方法

烟酰胺核糖的合成方法：烟酰胺+β-D-呋喃核糖-1,2,3,5-四乙酸酯→烟酰胺核糖制备步骤一、制备中间体2采用化合物1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖为起始原料；在玻璃反应釜中，设定好搅拌和温度计(量程0～100℃)，用三角漏斗加入12L二氯甲烷，开搅拌，搅拌速度设定42.5rpm。投1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖1.2kg(3.77mol)，搅拌溶解。开反应釜夹套循环水(设定12℃)，待内温达到12℃，在滴液漏斗中加入0.84kg(3.78mol)三氟甲磺酸三甲基硅脂，并开始缓慢滴加，滴完后加入0.7kg(5.73mol)烟酰胺。循环水升温至50℃，内温达48℃，开始保温回流。回流4h后，取样。如果HPLC显示原料剩余≤5％，开始降温；如Chemicalbook果高效液相色谱法(HighPerformanceLiquidChromatography,HPLC)显示原料剩余＞5％，则继续反应至原料剩余≤5％再降温。HPLC显示反应完成后，直接进行下一步反应。步骤二、通过中间体2和甲醇制备烟酰胺核糖玻璃反应釜上的温度计换成量程-50～50℃，反应釜循环水设定25℃并维持稳定，从釜口用三角漏斗滴加入15L甲醇，搅拌速度设定30rpm。保温反应。反应30min后，取样。如果HPLC显示产物量≥70％，则可停止反应；如果HPLC显示产物量＜70％，则继续反应至产物量≥70％，则可以停止反应，得到烟酰胺核糖粗品。采用C18(ODS)反相硅胶柱层析法对烟酰胺核糖粗品进行进一步分离纯化，使用0％-10％的甲醇/水溶液进行梯度洗脱，收集目标产物并合并。0.09MPa真空度条件下蒸干溶剂，得到无色油状液体。用0.5倍体积的甲醇溶解油状物后，加入5倍体积的乙酸乙酯进行重结晶操作，析出0.71kg白色固体(两步反应总产率74％)。HPLC方法进行产物纯度分析表明，目的产物烟酰胺核糖的纯度为98.72％，杂质个数为3个，且每个杂质含量不高于0.1％。生物活性Nicotinamideriboside是具有口服活性的NAD+的前体，可以增加NAD+水平并激活SIRT1和SIRT3。Nicotinamideriboside是维生素B3(烟酸)的来源，可以增强氧化代谢并防止高脂肪饮食诱导的代谢异常。Nicotinamideriboside可以减少阿尔茨海默氏病转基因小鼠模型中的认知退化。