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烯啶虫胺

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  烯啶虫胺是一种高效、广谱、新型烟碱类杀虫剂,具有很好的内吸和渗透作用,其作用机理是阻断昆虫神经突触受体神经传导。烯啶虫胺对小麦蚜虫、水稻飞虱、蔬菜烟粉虱、白粉虱、蓟马以及茶小绿叶蝉、黑刺粉虱等刺吸式口器的害虫具有较好的防效。

  烯啶虫胺(nitenpyram),该品种由日本武田公司开发,获得中国专利授权(CN88104801.1),该专利将于2008年8月1日到期。国内相关登记企业有江苏南通江山农药化工股份有限公司和江苏连云港立本农药化工有限公司,未查到外国公司在中国登记。

  
  烯啶虫胺属于烟酰亚胺类杀虫剂,具有独特的化学和生物性质,对害虫的突触受体具有神经阻断作用,对各种蚜虫、粉虱、水稻叶蝉显示卓越的活性,并同时具有高效、低毒、内吸、无交互抗性、对作物无药害等优点,广泛用于水稻、果树、蔬菜和茶防治多种害虫。

  烯啶虫胺属高效药剂,杀虫活性高、单位面积用量比较少。防治水稻、棉花、小麦等作物害虫时,亩用有效成分2-4克。武进、常熟、姜堰、江宁、洪泽、宜兴等地多点试验示范应用,对秧田灰飞虱成虫、大田灰飞虱若虫、白背飞虱、褐飞虱均表现较好的防治效果,中等发生情况下,早期用药,亩用有效成份2-3克,防效在80-90%。建议防治灰飞虱和白背飞虱用药剂量为亩有效成分3克;防治褐飞虱提早用药,压低基数,用药剂量为亩有效成分3克,用药较迟或发生量较大时要适量加大用药剂量。

【理化性质】
纯品为浅黄色结晶体,熔点83-84℃,密度1.40(26℃)。蒸气压1.1×10-9Pa(25℃)。溶解度(g/L、20℃):水(pH=7)840、氯仿700、丙酮290、二甲苯4.5.

【毒性】
大鼠急性经口LD50:雄1680mg/Kg,雌1575 mg/Kg;小鼠急性经口LD50:雄867mg/Kg,雌1281 mg/Kg;大鼠急性经皮LD50:雄、雌>2000mg/Kg;大鼠吸入LC50(4小时):5.8g/L;本品对兔眼有轻微刺激,对兔皮肤无刺激。无致畸、致突变、致癌作用。
NOEL数据:大鼠(2年)雄129、雌53.7 mg/Kg b.w.天。狗(1年)60 mg/Kg b.w.天。
鹌鹑LD50:>2250mg/Kg,野鸭1124mg/Kg.鹌鹑和野鸭LC50:5620ppm。鲤鱼LC50(96小时):>1000mg/L。

【作用机理】
烯啶虫胺是一种高效、广谱、新型烟碱类杀虫剂,其作用机理为主要作用于昆虫神经,对昆虫的轴突触受体具有神经阻断作用。具有卓越的内吸和渗透作用,用量少,毒性低,持效期长,对作物安全无药害等优点,广泛应用于园艺和农业上防治同翅目和半翅目害虫,持效期可达14天左右。
适用作物及防治对象:烯啶虫胺具有高效、低毒、内吸、无交互抗性等特点,是优良的同翅目害虫防治药剂,可广泛应用于水稻、小麦、棉花、黄瓜、茄子、萝卜、番茄、马铃薯、甜瓜、西瓜、桃、苹果、梨、柑橘、葡萄、茶上防治各种稻飞虱、蚜虫、蓟马、白粉虱、烟粉虱、叶蝉、蓟马等,对传统杀虫剂已产生抗性的害虫有较好的防治效果,是至今烟碱类农药发展最新产品之一。

【使用方法】
1. 防治水稻飞虱 用10%烯啶虫胺水剂稀释1000~1500倍均匀喷雾,喷雾时重点喷水稻的中下部。。
2. 防治蔬菜烟粉虱,白粉虱用10%烯啶虫胺水剂稀释2000~3000倍均匀喷雾,温室内使用时注意要将周围的墙壁及棚膜都要喷上药液
3. 防治蔬菜蚜虫 用10%烯啶虫胺水剂稀释3000~4000倍均匀喷雾。
4. 防治棉花上蚜虫用药量为15-20克/亩 兑水45-60公斤叶面喷雾,喷雾时要做到均匀周到,或稀释3000-4000倍均匀喷雾。
5. 防治蔬菜蓟马用  10%烯啶虫胺水剂稀释3000~4000倍均匀喷雾。
6. 防治茶树小绿叶蝉、茶黑刺粉虱用10%烯啶虫胺水剂稀释2000~3000倍均匀喷雾。
7. 防治果树蚜虫时稀释2500-3000倍均匀喷雾。


【制备方法】
  烯啶虫胺合成是以2-氯-5-甲基吡啶为原料经过N-乙基-2-氯-5-吡啶甲基胺,然后与1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯和乙醇混合液进行反应,再与甲胺水溶液反应得到。其中关键中间体为2-氯-5-氯甲基吡啶。 
  2-氯-5-氯甲基吡啶是重要的农药中间体,不仅用于合成烯啶虫胺,还是其他重要烟碱类农药吡虫啉、啶虫脒、噻虫啉等的中间体。2-氯-5-氯甲基吡啶的研究与生产随着吡虫啉、烯啶虫胺的研究而兴起。国内外工业化生产的主要方法有:
① 以3-甲基吡啶为原料经过N-氧化物反应得到3-氯甲基吡啶,然后定向氯化得到;
② 环合法,以苄胺和丙醛反应,经过环氯化得到3-氯甲基吡啶,再经过氯化得到;
③ 国内研究人员在美国瑞利公司开发的环戊二烯直接环合基础上,开发了以环戊二烯为原料通过关环反应直接制备2-氯-5-氯甲基吡啶,该路线原料易得,生产成本比较低,目前国内大连凯飞化工股份有限公司、江苏化工农药集团公司、江苏克胜股份有限公司多采用该法生产;
④ 江苏农药研究所开发了以吗啉为原料的生产路线,以吗啉为原料经过N-丙烯基吗啉、1-氯-2-(4-吗啉)-3-甲基环丁基腈、2-氯-4-甲酰基戊腈、2-氯-5-甲基吡啶等中间体合成2-氯-5-氯甲基吡啶,该法具有原料成本低、反应条件温和等优点,具有工业化前景。


【注意事项】
使用烯啶虫胺应注意三个问题:一是安全使用。烯啶虫胺虽对作物、害虫天敌安全,但对蚕、蜜蜂高毒,使用过程中不可污染桑园和蜂场。放蜂季节蜜源植物上切忌使用该药剂,在其他作物上大范围使用该药剂时也要注意保护好蚕室和蜂场。二是避免乱混配。烯啶虫胺水溶性较强,与碱性农药和碱性物质混配,更容易引起分解而丧失活性,因此务必注意不要乱混配。三是交替使用。烟碱类杀虫剂滥用很容易使害虫产生抗性,要控制烯啶虫胺使用次数,同时还要注意与非烟碱类药剂轮换使用,以防止害虫产生抗性,延长烯啶虫胺的使用寿命。
1、烯啶虫胺在水稻成熟期以前不能和DDV复配使用。
2、不要同同类的烟碱类产品(如吡虫啉、啶虫脒等)进行复配,以免诱发交互抗性。该产品可以同打稻纵的甲维盐、阿维菌素类进行复配。
3、本品对桑蚕、蜜蜂高毒,在使用过程中不可污染桑园及蜂场。
4、安全间隔期:水稻7天
5、最佳施药时期:在飞虱卵期、若虫期发生期使用效果最佳。施药时田间保持一定的水层效果更突出。

参考资料
http://www.sdhmzn.com/news_display.asp?keyno=145