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氟吡菌胺

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氟吡菌胺(fluopicolide) 化学名称为 2,6-二氯-N-[(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)甲基]苯甲酰胺,是由德国拜耳作物科学公司开发的苯甲酰胺类杀菌剂,具有保护和广谱治疗作用,主要应用于葡萄和各类蔬菜上,对霜霉病、疫病、晚疫病、猝倒病等常见卵菌纲病害具有杰出防效,对作物和环境安全。它具有独特的作用方式,杀菌机理与目前所有已知的卵菌类杀菌剂不同,与其他类杀菌剂无交互抗性,主要作用于细胞膜和细胞间的特异性蛋白而表现杀菌活性。研究表明它对大白菜霜霉病兼具保护和治疗作用,对大白菜霜霉病具有较好的铲除作用,具体表现在能有效地抑制大白菜霜霉病菌的病斑扩展及产孢,能明显降低大白菜霜霉病菌的再侵染能力及再侵染后的产孢率,具有7~10 d的持效期,能有效地控制病原菌的侵染,但是相对防效随药剂浓度的降低而下降,而且随着用药时间的延长药效也会有所下降,用药时间超过10d应考虑加大药剂质量浓度。综合来看,其保护潜能更突出,实际使用中还应以预防为主,是理想的卵菌杀菌剂。实际应用中,为延缓抗药性产生,建议混合或交替使用氟吡菌胺与其他不同作用机制的杀菌剂如烯酰吗啉、霜脲氰、百菌清等。因此,氟吡菌胺是一种杀真菌剂,对真菌细胞结构有快速去稳定作用,是一种可以叶面或浸泡使用的系统性、 保护性杀菌剂。

【性状】
原药外观为米色固体,无特殊气味,熔点150℃,蒸气压为3.03 ×10-7Pa (20℃);8.03×10-7Pa(25℃),KowlogP = 3.26(pH7.8,22℃)。水中溶解度2.8mg/L(20℃),有机溶剂(g/L 20℃)正己烷 0.20,乙醇19.2,甲苯 20.5,乙酸乙酯 37.7,丙酮 74.7,二氯甲烷126,二甲基亚砜 183。在室温,pH=4~9 条件下不水解,光照稳定。

【药理作用】
氟吡菌胺主要作用于细胞膜和细胞骨架间的特异性蛋白—类血影蛋白,从而影响细胞的有丝分裂来对病原菌的各主要形态均有很好的抑制活性,而且具有很好的持效性。并在病菌生命周期的许多阶段都起作用,影响孢子的释放和芽孢的萌发。且在木质部具有很好的移动性。对叶的最上层进行施药可以保护下一层的叶子,反之亦然。对根部和叶柄进行施药,氟吡菌胺能迅速移向叶尖端。对未成熟的芽进行施药可以保护其生长中的叶子免受感染,具有非常好的内吸活性和保护治疗作用。
氟吡菌胺的作用机理是新颖的,没有一种杀菌剂能够对类血影蛋白的蛋白有类似的作用。明显不同于氟啶胺、甲霜灵、苯酰菌胺和甲氧基丙烯酸酯类或其他呼吸抑制剂如咪唑菌酮。因此与其他杀菌剂无交互抗性,但是要考虑其产生抗性的危险,尽可能与不同种类的杀菌剂混配使用。

【上市及登记情况】
氟吡菌胺于2005年在英国和中国取得登记,商品名为Infinito(银法利)。2006年在世界上多个国家登记,2008年在美国和日本获准登记。该品种于2006年上市,2009年不足3000万美元,2011年上升到4500万美元。
氟吡菌胺在我国登记情况见下表:
氟吡菌胺在我国登记情况

【毒性研究】
氟吡菌胺对哺乳动物毒性为:大鼠急性经口、经皮 LD50>5000mg/kg;对兔皮肤无刺激性,兔眼睛有轻度刺激性;豚鼠皮肤无致敏性;对兔、大鼠无潜在致畸性,对大鼠无致癌作用。
氟吡菌胺对环境生物急性毒性为:山齿鹑急性经口 LD50>2250mg/kg;鸭急性经口 LD50>2250mg/kg;虹鳟鱼 LC50=0.36mg/L(96h);斑马鱼,仔鱼 LC50值=0.204mg/L(48h),成鱼LC50=0.286mg/L(96h),幼鱼LC50=1.489mg/L(96h);蓝鳃太阳鱼LC50=0.75mg/L(96h);大型溞EC50>1.8mg/L(48h);水藻 EC50>4.3mg/L (72h);蚯蚓 LC50>1000mg/kg(14d);蜜蜂触杀LD50>100mg/只。
综上所述,氟吡菌胺对蜜蜂、鸟和水藻的急性毒性均为低毒,对大型溞为中毒,而对两种鱼的急性毒性则为高毒。目前,氟吡菌胺对水生生物的研究主要集中在急性毒性方面,其对鱼类繁殖和生长发育的影响尚未见报道。

【应用】
目前,氟吡菌胺已在世界范围内开发用于防治蔬菜、观赏植物和葡萄霜霉病以及马铃薯晚疫病。该杀菌剂对环境友好,可用于有害生物的综合防治。氟吡菌胺残效期短,有利于生态环境,使其能够满足食物链的高标准需求,并提供优异的高水平的保护效果,使块茎免于病菌侵染。氟吡菌胺对主要经济作物的多种卵菌纲病害具有很好的防治效果。田间药效试验具体如下:
1. 防治马铃薯晚疫病
氟吡菌胺在 82.5 ga.i./hm2以及高于110 ga.i./hm2的剂量下能够很好的防治马铃薯晚疫病。由于氟吡菌胺与霜霉威盐酸盐对防治马铃薯晚疫病具有很高的协同作用,75~100 g a.i./hm2 剂量的氟吡菌胺与750~1000 ga.i./hm2剂量的霜霉威盐酸盐的混剂对叶、茎以及块茎表现出了良好的保护作用。
2. 防治葡萄霜霉病
氟吡菌胺在 10 ga.i./hm2 剂量下,对葡萄霜霉病具有良好保护作用。氟吡菌胺与乙膦铝混用对葡萄霜霉病表现出了很好的活性。在氟吡菌胺的剂量为100~133 ga.i./hm2时,其与乙膦铝的混剂(1∶15)能够对茎叶具有很好的保护活性。 这两种农药的混剂的效果优于现有的商业化品种,即使在病情比较严重的情况下,该混剂仍能高效持久的控制葡萄霜霉病。

【在我国的专利情况】
氟吡菌胺混配在我国授权的专利情况
在我国的专利情况

【在其他国家申请的专利】
TW575562、CA2319005、AU9925271、AU751032、TR200002395、EP1056723、BR9908007、SI20356、JP2002503723、TR200101071、NZ505954、RU2224746、ZA9901292、NO2000004159、NO317105、US6503933、US2003171410、US6828441 等。

【主要参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5453623.htm
[1] 郭延蕊等.氟吡菌胺对大白菜霜霉病的作用方式和持效期. 农 药.2014, 53(5):372-3743.
[2] 林琎等. 氟吡菌胺对斑马鱼的毒性效应. 中国环境科学 2014,34(12):3230~3236
[3] 郑庆伟. 加拿大拟批准登记氟啶胺和氟吡菌胺两种农药. 国际/世界农药.
[4] 杨强军. 氟吡菌胺• 霜霉威悬浮剂对马铃薯晚疫病防效. 甘肃农业科技. 2012 ,1 :26-28.
[5] 李永新等. 2016 年-2020 年专利到期的农药品种之氟吡菌胺.今日农药. 2014.10.
[6] 杨吉春等.吡啶类农药的研究新进展及合成.农药.2011,50(9):625-628.
[7] 葡萄牙批准氟吡菌胺产品上市. 今日农药 2010. 1.
[8] 朱卫刚等. 新型杀菌剂氟吡菌胺室内杀菌活性.农药.2012,51(12):922-923.