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外観
白色の結晶
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性質
チオ尿素は水やに可溶です。融点は182°Cで、常温では白色の固体です。加熱すると分解し、窒素酸化物 (NOx) や硫黄酸化物 (SOx) などの有毒なガスが生じます。
チオ尿素とハロゲン化アルキル (英: alkyl halide) の反応によって、イソチオウロニウム (英: isothiouronium) が生成します。イソチオウロニウムの加水分解によって、対応するチオールを合成可能です。硫黄源に硫化水素やその塩を使用する場合とは異なり、スルフィドが生成しません。
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定義
本品は、次の化学式で表される化合物である。
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反応
チオ尿素によって、過酸化物を対応するジオールに還元できます。この反応の中間体は、不安定なエンドペルオキシドです。
オゾン分解ではチオ尿素を還元剤として使用すると、カルボニル化合物を生成します。オゾン分解にはジメチルスルフィドも有効ですが、沸点が37°Cで揮発性が高く、不快な臭いがあります。その一方で、チオ尿素は無臭で揮発しにくいです。
ハロゲン化アルキルのチオールへの変換など、硫黄原子の供給源としてチオ尿素を使用可能です。例えば、1,2-ジブロモエタンからエタン-1,2-ジチオールを合成可能です。
チオ尿素と金属イオンが反応すると、硫化物の供給源として機能します。具体的には、水溶液中の水銀イオンをチオ尿素で処理すると、硫化水銀を生成します。このような硫化反応は、多くの金属硫化物の合成に適用でき、通常は水と加熱が必要です。
チオ尿素とβ-ジカルボニル化合物の縮合によって、ピリミジン誘導体を合成可能です。まずチオ尿素のアミノ基が、カルボニル基と縮合します。その後、環化と互変異性化が進行し、脱硫によってピリミジンが得られます。チオ尿素とα-ハロケトンの反応では、アミノチアゾールを合成可能です。
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溶解性
水, エタノールに可溶。エーテルに殆ど不溶。メタノールに易溶。水, チオシアン酸アンモニウム溶液, エタノールに可溶 : エーテルにほとんど不溶。金属の塩および酸化物と付加化合物をつくるメタノールに溶けやすく、水及びエタノールにやや溶けやすい。
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用途
ウレタン樹脂原料、医薬品原料、染料、界面活性剤?殺鼠剤、金属防錆剤?有機ゴム添加剤、各種有機合成原料、浮遊選鉱剤の合成原料、メッキ薬品?繊維?紙の樹脂加工剤?ボイラー等清浄剤?色助剤の配合剤、有機合成触媒
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用途
染料原料、医薬品原料
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用途
1) ホルムアルデヒドと縮合させてチオ尿素樹脂をつくり，単独または尿索樹脂と配合して用いられる。2) 種々の複素環化合物の原料となるので、染料，医薬，農薬の合成中間体。3) ビスマス, パラジウム, アンチモン(III)などの分析用試薬。4) チオグリコール酸アンモニウム，写真用薬剤，金属防さび剤，ゴム薬品などに用いられる。
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構造
チオ尿素の化学式はCH4N2Sです。モル質量は76.12g/molで、密度は1.405g/mlです。
R2N−C(=S)−NR2のような構造を有する化合物の一般名として、チオ尿素と呼ぶ場合もあります。R2N−C(=S)−NR2のRは、メチル基やエチル基などです。近年では、有機分子触媒のための基本骨格として、チオ尿素が注目されています。
チオ尿素は平面分子です。C=Sの結合距離は1.71Å、C-Nの平均結合距離は1.33Åです。チオ尿素には互変異性体が存在します。水溶液中ではチオール型よりチオン型が多く、平衡定数Keqは1.04×10−3と計算されています。
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化粧品の成分用途
保湿.湿潤剤、抗菌剤
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説明
Thiourea appears as white crystal/powder, is combustible, and on contact with fire, gives
off irritating or toxic fumes/gases. Thiourea is a reducing agent used primarily in the production
of bleached recycled pulp. In addition, it is also effective in the bleaching of stone
groundwood, pressurised groundwood. Thiourea undergoes decomposition on heating
and produces toxic fumes of nitrogen oxides and sulphur oxides. It reacts violently with
acrolein, strong acids, and strong oxidants. The main application of thiourea is in textile
processing and also is commonly employed as a source of sulphide. Thiourea is a precursor
to sulphide to produce metal sulphides, for example, mercury sulphide, upon reaction
with the metal salt in aqueous solution. The industrial uses of thiourea include production
of flame-retardant resins and vulcanisation accelerators. Thiourea is used as an auxiliary
agent in diazo paper, light-sensitive photocopy paper, and almost all other types
of copy paper. Thiourea is used in many industrial applications, including as a chemical
intermediate or catalyst, in metal processing and plating, and in photoprocessing.
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化学的特性
Thiourea consists of colorless, lustrous crystals or powder with a bitter taste.
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使用
The product is wildly used in pharmaceutical industry, agricultural, chemicals, metallurgical industry, petroleum and so on. It is also main material for producing thiourea dioxide(CH1N2O2S).
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製造方法
Thiourea is manufactured by heating ammonium thiocyanate at 140-145??C
for about 4 hours; equilibrium is established when about 25% of the
thiocyanate is converted to thiourea.Thiourea may also be prepared by the interaction of cyanamide and hydrogen sulphide:
Thiourea closely resembles urea in that reaction with formaldehyde gives
methylol derivatives and then resinous condensates which on continued
heating yield network structures. Thiourea-formaldehyde resins are slower
curing than urea-formaldehyde resins and the hardened products are more
brittle and more water-resistant. At one time thiourea-formaldehyde resins
were added to urea-formaldehyde resins to give mouldings and laminates
with improved water-resistance. These mixed resins have now been largely
superseded by melamine-formaldehyde resins which give products with better
resistance to heat.
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定義
ChEBI: The simplest member of the thiourea class, consisting of urea with the oxygen atom substituted by sulfur.
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調製方法
Thiourea is formed by heating ammonium thiocyanate at 170 °C (338 °F). After about an hour, 25% conversion is achieved. With HCl, thiourea forms thiourea hydrochloride; with mercuric oxide, thiourea forms a salt; and with silver chloride, it forms a complex salt.
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一般的な説明
White or off-white crystals or powder. Sinks and mixes with water.
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空気と水の反応
Water soluble.
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反応プロフィール
Thiocarbamide is a white crystalline material or powder, toxic, carcinogenic. When heated to decomposition Thiocarbamide emits very toxic fumes of oxides of sulfur and oxides of nitrogen. Violent exothermic polymerization reaction with acrylaldehyde (acrolein) [MCA SD-85, 1961], violent decomposition of the reaction product with hydrogen peroxide and nitric acid [Bjorklund G. H. et al., Trans. R. Soc. Can.,1950, 44, p. 28], spontaneous explosion upon grinding with potassium chlorate [Soothill, D., Safety Management, 1992, 8(6), p. 11].
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危険性
A questionable carcinogen. May not be
used in food products (FDA); skin irritant (allergenic).
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健康ハザード
The acute oral toxicity of thiourea in mostanimals is of low order. The oral LD50 values reported in the literature show variation.Symptoms of chronic effects in rats includebone marrow depression and goiters. Administration of 32.8 mol of thiourea in chickembryos on day 17 of incubation resultedin the accumulation of parabronchial liquidin those embryos (Wittman et al. 1987). Theinvestigators have attributed such changes tothe toxic effects of thiourea, rather to than aretardation of pulmonary development.Dedon and coworkers (1986) observed thepossible protective action of thiourea againstplatinum toxicity. Thiourea and other sulfur-containing nucleophiles have the ability tochelate and remove platinum from biochemical sites of toxicity.Oral administration of thiourea resultedin tumors in the liver and thyroid in rats.It is carcinogenic to animals and has shownsufficient evidence.
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火災危険
Noncombustible solid. There is no report of
any explosion resulting from reactions of
thiourea. Small amounts of thiourea in contact with acrolein may polymerize acrolein,
which is a highly exothermic reaction.
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使用用途
チオ尿素の多くは、樹脂の製造に用いられています。ウレタン樹脂とは、ウレタン結合を持つ重合体のことで、ポリウレタンやウレタンゴムとも呼ばれます。
また、チオ尿素は、医薬品 (サルファチアゾール、メチオニン、チオウラシル) 、殺鼠剤 (サルファナフチルチオ尿素) 、染料 (硫化染料、インジゴ) 、有機ゴム添加剤 (ジフェニルチオ尿素など) に使用可能です。さらに、写真薬品の原料、および各種有機合成原料 (チオグリコール酸アンモンなど) としても、幅広く利用されています。そのほか、界面活性剤、金属防錆剤、ボイラーの清浄剤の原料に用いられています。
ビスマス、パラジウム、 (III) などの分析用試薬も用途の1つです。
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农业用途
Thiourea is a sulphur analogue of urea. It is a crystalline
and colorless solid which is relatively insoluble in water.
Thiourea, capable of breaking the dormancy of seeds, is
used to stimulate seed germination. Seeds are soaked for
less than 24 hours before planting.
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接触アレルゲン
Thiourea is used as a cleaner agent for silver and cop-
per, and as an antioxidant in diazo copy paper. It can
induce (photo-) contact dermatitis.
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職業ばく露
Thiourea is used as rubber antiozonant, toning agent; corrosion inhibitor; and in pharmaceutical manufacture; in the manufacture of photosensitive papers; flame-retardant textile sizes; boiler water treatment. It is also used in photography; pesticide manufacture; in textile chemicals.
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概要
チオ尿素とは、の酸素原子を硫黄原子に置き換えた構造を有する有機化合物です。
チオウレアやイソチオ尿素とも呼ばれています。の存在下で、 (英: Cyanamide) とから合成する製造方法が広く知られています。石灰窒素と硫化水素または水硫化カルシウムからも製造可能です。
加水分解が起こりにくく、環境中に排出された場合には、藻類に高い毒性を示します。ヒトが摂取した際には、代謝によって生成するシアナミドの影響で、甲状腺機能が低下します。
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発がん性
Thiourea is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental
animals.
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輸送方法
UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required. UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material, Technical Name Required.
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純化方法
Crystallise thiourea from absolute EtOH, MeOH, acetonitrile or water. Dry it under vacuum over H2SO4 at room temperature. [Beilstein 3 IV 342.]
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不和合性
Dust may form explosive mixture with air. Reacts violently with acrolein, strong acids (nitric acid). Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides.
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廃棄物の処理
Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.
