4-メチル-2-ペンタノン

外観

無色澄明の液体

性質

メチルイソブチルケトンは、分子量100.16、CAS番号 108-10-1で表される特異的な甘い臭いがある液体 (20℃、1気圧) です。

1. 物理的性質

熱的性質は、融点-80℃、沸点、初留点及び沸騰範囲116.50 ℃、引火点18℃、自然発火温度448℃、爆発下限界及び爆発上限界、可燃限界濃度1.4～7.5 vol％ (空気中) です。

蒸気圧は、 2.1 kPa (20℃) 、密度及び、又は相対密度は 0.80  (水＝1) 、相対ガス密度は 3.45 (空気＝1) です。購入するメーカーによって数値が前後するため、使用前にSDS等の取り扱い説明書を確認する必要があります。

2. 化学的性質

水への溶解度は、1.91g/100 ml (20℃) です。エタノール、エーテル、アセトン、ベンゼンに容易に溶解します。引火性が高く、揮発性があります。蒸気は空気とよく混合し、爆発性混合物を生成しやすいです。また強酸化剤および強還元剤と激しく反応します。

使用する際は、熱、空気、強酸化剤、強還元剤との接触を避ける必要があります。

定義

MIBKは、メチルイソブチルケトンの表示名称である。本品は、次の化学式で表される脂肪族ケトンである。

溶解性

水に微溶 (1.91g/100ml水, 20℃), エタノール、ジエチルエーテルに可溶。エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。

解説

メチルイソブチルケトンとは、分子式 C6H12Oで表される有機化合物の1つです。

IUPAC命名法においては、4-メチル-2-ペンタノンと命名されます。メチルイソブチルケトンは、を原料として、3段階の過程で合成可能です。第1段階では、2分子のアセトンをアルドール反応にてに変換します。

第2段階で、ジアセトンアルコールを脱水することで、メシチルオキシドとなり、最後にメシチルオキシドを水素化することで、メチルイソブチルケトンが合成されます。

用途

抽出溶媒。

用途

硝酸セルロースおよび合成樹脂製造溶剤、溶剤 (化学工業日報社)

化粧品の成分用途

変性剤、溶剤、香料

効能

アルコール変性剤

主な用途／役割

1. 特有の匂いを持つ無色液体で、有機化合物に対し優れた溶解性を示すが、アセトンと異なり水には溶けない。
2. ニトロセルロース、合成樹脂などの溶媒として、また、塗料、接着剤の成分、脱ロウ溶剤、脱油剤、医薬品の抽出剤等として用いられる。
3. 溶剤型接着剤に使用される。

説明

4-Methyl-2-pentanone has a pleasant odor. May be prepared by hydrogenation of mesityl oxide over Ni at 160 - 190°C; also by oxidation of methyl isobutyl carbinol.

化学的特性

4-Methyl-2-pentanone has a fruity, ethereal, spicy (on dilution) odor.

物理的性質

Clear, colorless, watery liquid with a mild, pleasant odor. Odor threshold concentration is 47 ppb_v (Leonardos et al., 1969). Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 400 μg/m³ (100 ppb_v) and 1.1 mg/m³ (270 ppb_v), respectively (Hellman and Small, 1974).

天然物の起源

Reported found in orange and lemon juice, grape; vinegar, baked potato, papaya, ginger, wheat bread, cheeses, milk, cooked egg, roast chicken, cooked beef, lamb fat, pork liver, hop oil, beer, cognac, coffee, tea, plumcot, plum brandy, mushroom, trassi, sesame seed, buckwheat, wort, elder flower, Bourbon vanilla, clary and red sage, crab, clam and Chinese quince.

使用

Methyl isobutyl ketone (hexone, isobutyl methyl ketone, 4-methyl-2-pentanone) is an organic solvent similar in structure and use to methyl butyl ketone. In addition to its use as a solvent for paints, lacquers, and varnishes, methyl isobutyl ketone is used in extraction processes and as a denaturant for rubbing alcohol. Methyl isobutyl ketone is also used as a synthetic flavoring in some varieties of rum, candy, and cheese. Unlike methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone has not been found to occur naturally.

製造方法

By hydrogenation of mesityl oxide over Ni at 160 to 190°C; also by oxidation of methyl isobutyl carbinol.

調製方法

Methyl isobutyl ketone can be manufactured by two processes . The first is a mixed ketone process where MiBK, diisobutyl ketone, and acetone are coproduced in a single reaction using isopropanol as a starting material. The second method is used to produce the majority of MiBK and involves a three-step reaction sequence in which diacetone alcohol and mesityl oxide are formed as intermediates.

安全性

消防法において、第4類引火性液体に分類されます。GHSにおいては、引火性液体、急性毒性 (吸入:蒸気) 、眼に対する重篤な損傷性および眼刺激性、発がん性、 特定標的臓器毒性 (単回、反復暴露) に分類されます。

非常に危険な、引火性の高い液体および蒸気を発生させ、吸引すると人体に有毒です。眼および呼吸器への刺激の危険性があり、眠気またはめまいを引き起こす可能性があります。

長期または反復暴露によって中枢神経系に障害を起こす危険性があります。

一般的な説明

A clear colorless liquid with a pleasant odor. Flash point 73°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.

空気と水の反応

Highly flammable. 4-Methyl-2-pentanone is sensitive to air (may form explosive peroxides). Slightly soluble in water.

反応プロフィール

4-Methyl-2-pentanone is incompatible with caustic soda and other strong alkalis, hydrochloric acid, sulfuric acid and other strong inorganic acids, amines and oxidizing agents such as hydrogen peroxide, nitric acid, perchloric acid and chromium trioxide. 4-Methyl-2-pentanone reacts violently with potassium tert-butoxide. 4-Methyl-2-pentanone reacts vigorously with reducing materials. .

危険性

Flammable, dangerous fire risk, explosivelimits in air 1.4–7.5%. Avoid ingestion and inhala-tion. Upper respiratory tract irritant, dizziness, andheadache. Possible carcinogen.

健康ハザード

Vapor causes irritation of eyes and nose; high concentrations cause anesthesia and depression. Liquid dries out skin and may cause dermatitis; irritates eyes but does not injure them.

保管

換気の良く涼しいところで、容器を密閉し、施錠して保管します。保管場所は耐火構造とし、強酸化剤などの混触危険物質と離れた場所で保管を行います。

保管容器に不適切な材料は銅です。

取扱方法

使用者は、保護手袋、保護眼鏡、保護衣を着用し、状況に応じて適切な呼吸器系保護具 (防毒マスク) を着用します。防毒マスクは、日本工業規格に適合したものを使用します。

作業場は、洗眼及び身体洗浄のための設備が必要です。また全体換気を行い、可能であれば取り扱い場所は、密閉系とし局所排気装置の設置を行います。

引火性が非常に高いことから、設備は、防爆型の電気機器、換気装置、照明機器を使用し、静電気放電に対する対策が必要です。取り扱い時は、飲食、喫煙を避け、取り扱い後はよく手を洗います。

使用用途

メチルイソブチルケトンは、有機化合物を常温で溶解させる特性を利用し、合成樹脂などの溶媒、塗料用の溶剤として多く用いられています。

そのほか、、インキ、脱油剤、医薬品抽出用の溶剤、不凍液の原材料、エチルセルロース、硝化綿用の溶剤、特殊な金属用の抽出用の溶剤、ゴム薬品、写真現像用の溶剤、用の溶剤など、非常に用途が幅広いです。また。広く医療に使用されているペニシリン類の抽出溶剤として利用できます。

化学反応性

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

職業ばく露

MIBK is used as a solvent; a denaturant; and as an extractant; in the manufacture of methyl amyl alcohol; as a solvent in paints, varnishes, and lacquers; as an alcohol denaturant; as a solvent in uranium extraction from fission products.

発がん性

The National Toxicology Program conducted cancer bioassays by exposing groups of 50 male and 50 female F344 rats and B6C3F1 mice to MiBK vapor at 0, 450, 900, or 1800 ppm 6h/day, 5 days/ week for 2 years. Survival and body weight gain were decreased in male rats at 1800 ppm. Body weight gain was also decreased in male rats at 900 and in female mice at 1800ppm. A higher incidence of mineralization of the renal papilla was observed in male rats at all MiBK exposure levels. Chronic progressive nephropathy (CPN) and the incidences of adenoma and adenoma or carcinoma (combined) were increased for the male 1800 ppm exposure group. The severity of CPN and renal tubular hyperplasia was increased in all male rat exposure groups. An uncertain increase in mononuclear cell leukemia, adrenal medulla hyperplasia, and a positive trend for increases in benign or malignant pheochromocytomas (combined) were reported for the 1800 ppm male group. The NTP considered that there was some evidence of carcinogenic activity in male rats based on increased incidences of renal tubule neoplasms.
None of the rodent bioassay results were considered clear evidence of carcinogenicity by NTP.

輸送方法

UN1245 Methyl isobutyl ketone, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

純化方法

Reflux the ketone with a little KMnO4, wash it with aqueous NaHCO3, dry with CaSO4 and distil it. Acidic impurities are removed by passage through a small column of activated alumina. [Beilstein 1 IV 3305.]

不和合性

Able to form unstable and explosive peroxides on contact with air. Reacts violently with strong oxidizers, potassium tert-butoxide; strong acids; aliphatic amines; reducing agents

廃棄物の処理

Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Incineration.