ビュウレット

外観

白色の粉末

性質

ビュウレットは，尿素のカルバモイル（カルバミル）誘導体またはアロファン酸H2NCONHCOOHのアミドに相当する化合物。無色の結晶。水から再結晶したものは1分子の水を含むが、加熱すると110℃付近で水を失う。尿素を穏やかに150～170℃程度に加熱するか、アロファン酸エステルにアンモニアを作用させて合成する。加熱すると分解してシアヌール酸とアンモニアを生じる。冷水やエーテルには溶けにくいが、熱水やエタノール（エチルアルコール）にはよく溶ける。アルカリに溶かして硫酸銅水溶液を加えると、赤紫色を呈する。これをビウレット反応という。

溶解性

水及びエタノールに溶け、アセトンにほとんど溶けない。水に可溶。エタノールに易溶。エーテルに難溶。

解説

allophanamide．C2H5N3O2(103.08)．NH2CONHCONH2．尿素を緩やかに約160 ℃ に加熱するか，シアノ尿素の加水分解によって得られる．また，アロファン酸エチルにアンモニアを作用させても生成する．1分子の結晶水をもつが，110 ℃ で脱水されて無水物となる．分解点190 ℃．d⁵₄1.467．水に可溶，エタノールに易溶，エーテルに難溶．加熱分解するとシアン酸とアンモニアになる．アルカリに溶かして，硫酸銅水溶液を加えると青色を呈し，いわゆるビウレット反応を示す．[CAS 108-19-0]
森北出版「化学辞典（第2版）

用途

有機合成原料。合成樹脂・塗料材料。

用途

は特性基として R-NH-CO-NR'-CO-NH-R'' という構造をもつ化合物の一般名としても使われる。ビウレット化合物はイソシアネートの3量化によっても生成する。例としてはウレタン樹脂などで用いられる1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体であるHDIビウレットがある。 ビウレット反応は、タンパク質の検出に用いられる一つであり、タンパク質とビウレット化合物が銅に対して同じ呈色をすることから命名されたものである。試薬としてビウレット化合物を使用するわけではない。

化学的特性

white powder

使用

Biuret is used in protein assay. It is also used as Catalytic agent, Petrochemical additive. It is used in organic synthesis. Biuret (Carbamoylurea) was used as a source of dietary nitrogen in purified diets for steers.

定義

ChEBI: A member of the class of condensed ureas that is the compound formed by the condensation of two molecules of urea; the parent compound of the biuret group of compounds. Used as a non-protein nitrogen source in ruminant feed.

农业用途

Biuret is a compound formed from urea when the temperature during the manufacture of urea goes above 140 to 170°C. A biuret concentration of more than 2% in urea is harmful to plants as it affects the metabolism of proteins.

純化方法

Crystallise biuret from EtOH. [Beilstein 3 IV 141.]