ウラシル

外観

白色, 結晶性粉末～粉末

定義

本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

性質

ウラシルは、RNAの4つの核酸塩基のうちの1つです。白色の粉末状の有機化合物で、分子式C₄H₄N₂O₂を持ちます。ウラシルは水に微溶、アルコールに可溶です。

酸化やニトロ化、アルキル化などの反応を容易に起こします。と次亜塩素酸ナトリウムの存在下では、ウラシルは紫外線で可視化できることが知られています。RNAでは、ウラシルはアデニンと塩基対を形成し、DNA転写時にチミンと置き換えられます。チミンは、ウラシルのメチル化によって生成されます。

ウラシルはアデニンと塩基対を形成する際、水素結合受容体としても水素結合供与体としても機能します。

• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.09g/mol
• 外観: 白色の結晶性粉末
• 融点: 335〜338℃
• 沸点: 440℃

溶解性

熱湯に易溶。冷水に微溶。エタノール, アセトンに可溶。熱水、水酸化ナトリウム溶液及びアンモニア水に溶け、水及びエタノールに溶けにくい。冷水に難溶、温水に易溶。アルカリにはエノール形となって溶ける。

解説

ウラシル，針状晶(水)．融点335～338 ℃(分解)．λmax 259 nm(ε 8.20×103，pH 2)．熱水に易溶，冷水，有機溶媒に難溶．

森北出版「化学辞典（第2版）

用途

比色定量に用いられる。

構造

ウラシルは、シトシンやチミンと同様に、ピリミジン環を持つ塩基です。リボース糖やリン酸に容易に付加され、リボヌクレオシドであるウリジンを形成します。

さらに、ウリジンがリン酸化されると、ウリジン一リン酸 (UMP) 、ウリジン二リン酸 (UDP) 、ウリジン三リン酸 (UTP) が生成されます。これらの分子はそれぞれ体内で生合成され、生命機能の維持に重要な役割を有しています。

ウラシルが無水ヒドラジンと反応すると、ウラシル環が開環することが OOいられています。このとき、反応のpHが10.5以上になると、ウラシルアニオンが形成され、反応がより遅くなります。

pHが低下した場合でも、のプロトン化によって同様に反応は遅いです。ウラシルの反応性は、温度が変化しても変わりません。

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤

製法

ピリミジン塩基の一つ．シトシンとともにリボ核酸塩基として生体内に広く存在する．尿素とプロピオル酸(アセチレンカルボン酸)をリン酸の存在下に縮合させると得られるウラシル．

効能

抗悪性腫瘍薬 (補助薬)

説明

Uracil is a pyrimidine base and a fundamental component of RNA where it binds to adenine via hydrogen bonds. It is converted into the nucleoside uridine through the addition of a ribose moiety, then to the nucleotide uridine monophosphate by the addition of a phosphate group.

化学的特性

Crystalline needles. Soluble in hot water, ammonium hydroxide, and other alkalies; insoluble in alcohol and ether.

使用

Uracil (Lamivudine EP Impurity F) is a nitrogenous base on RNA nucleosides.

定義

uracil: A pyrimidine derivative andone of the major component bases ofnucleotides and the nucleic acidRNA.

一般的な説明

Certified pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards. Uracil is one of the nucleotide bases of RNA. It is the precursor of DNA′s thymine. It acts like a carrier of genetic data and is hooked up with a ribose and three phosphates to form a ribonucleoside triphosphate once a human body produces nucleotides.

作用机制

フルオロウラシルの作用機序

フルオロウラシルは、フッ化ピリミジン系の代謝拮抗剤で、抗がん剤として使用されます。古くからある薬剤で、後発医薬品も多数流通しています。

1990年代よりフルオロウラシルのプロドラッグ化などの改良を施し、より強い効果が期待される薬剤が開発されています。フルオロウラシルは、ウラシルの5位水素原子がフッ素原子に置き換わった構造をしています。

体内でリン酸化され、活性本体である5-フルオロデオキシウリジン-5’-一リン酸 (FdUMP) に代謝されます。このFdUMPがDNAに組み込まれることで、DNA合成が阻害され、がん細胞の増殖を抑制します。

また、FdUMPがチミジル酸シンターゼ (TS) 活性を阻害することにより、細胞内でのチミンの合成が阻害され、DNAが作れなくなるという作用機序も有しています。フルオロウラシルは体内で5-フルオロウリジン三リン酸 (FUTP) に代謝され、UTPの代わりにRNAに組み込まれることで、RNAプロセシングおよび、mRNA翻訳を妨げます。

使用用途

ウラシルは、RNAのピリミジン塩基の1つであり、RNAの構成要素として重要な役割を持ちます。RNAは、遺伝子情報の伝達やタンパク質の合成に必要な分子であり、ウラシルはDNAの塩基配列をもとにRNAが転写される際に使用されます。

また、ウラシルは抗がん剤や核酸医薬品の合成原料として医薬品分野で広く使用されている物質です。ウラシルの5位にフッ素を導入した物質は、抗がん剤フルオロウラシル (5-FU) として使われています。フルオロウラシルは、胃がん、肝がん、卵巣がんなど幅広いがん種に抗腫瘍効果をもたらします。

安全性プロファイル

Moderately toxic by intraperitoneal route. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

純化方法

Uracil crystallises from water (m 339-341o) and m 338o after sublimation in high vacuum. Its solubility in H2O at 20o is 1g/300mL. [Beilstein 24 H 312, 24 I 312, 24 II 169, 24 III/IV 1193.]