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外観
黄色, 結晶～結晶性粉末
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溶解性
水に不溶, エタノールに微溶, エーテルに可溶。エーテルにかなり可溶、エタノール、クロロホルム、二硫化炭素に難溶、水、冷リグロインに不溶。ジエチルエ－テルにやや溶けやすく、エタノールにやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。水酸化ナトリウムに溶けて紫赤になる。
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解説
tetrachloro-p-penzoquinone，tetrachloroquinone．C6Cl4O2(245.86)．フェノール，p-フェニレンジアミン，あるいはp-フェノールスルホン酸などを塩酸中，塩素酸カリウムで酸化することによって得られる．クロラニルは，黄金色の昇華性結晶．融点290 ℃(封管中)．エーテルに可溶，水，エタノールに不溶．強い電子受容体であり，アミンや芳香族化合物と電荷移動錯体を形成する．酸化剤，脱水素剤．酸塩基電位差滴定の指示電極に使われる．森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
農作物種子、球根、種イモなどを植え付ける前に消毒するのに使われる。
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用途
医薬?染料?顔料?ゴム薬原料
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特長
亜硫酸で還元されてテトラクロルヒドロキノンとなる。酸化剤にたいしては安定、酸化剤として役立つ。
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化学的特性
YELLOW-GREEN POWDER
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使用
p-Chloranil is used as a dye intermediate, oxidizing agent, vulcanizing agent and dehydrogenation reagent. It is also used to make chloranil electrodes for pH measurements. Further, it serves as a hydrogen acceptor and used for the aromatization reactions such as conversion of cyclohexadienes to the benzene derivatives. It is used to test the secondary amine. In addition to this, it is employed as a precursor to prepare diaziquone, which is used as a cancer chemotherapeutic agent.
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定義
ChEBI: A member of the class of 1,4-benzoquiones that is 1,4-benzoquinone in which all four hydrogens are substituted by chlorines.
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一般的な説明
Yellow powder with a slight odor.
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空気と水の反応
Insoluble in water.
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反応プロフィール
Chloranil is sensitive to excessive light and heat. Chloranil is incompatible with strong oxidizing agents. Chloranil reacts with alkalis.
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危険性
Skin irritant.
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火災危険
Flash point data for Chloranil are not available; however, Chloranil is probably combustible.
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純化方法
Crystallise p-chloranil from acetic acid, acetone, *benzene, EtOH or toluene, dry it in a vacuum over P2O5, or from acetic acid and drying over NaOH in a vacuum desiccator. It can be sublimed under vacuum at 290o. A sample may contain significant amounts of the o-chloranil isomer as impurity. Purify it by triple sublimation under vacuum and recrystallise before use. It is a skin and mucous membrane irritant. [UV: Pummerer et al. Chem Ber 85 545 1952, Brook J Chem Soc 5040 1952, Beilstein 7 IV 2083.]
