アデノシン

外観

白色～ほとんど白色、結晶～粉末

定義

本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

溶解性

水に溶け、エタノールにほとんど溶けない。

解説

9-β-D-ribofuranosyladenine．C10H13N5O4(267.42)．アデノシンは，代表的なプリンヌクレオシドの一つで，リボ核酸や核酸補酵素の成分として生体内に存在する．適当なアデニン誘導体，あるいはその金属塩をペンタアセチル-D-リボフラノースと溶融縮合するか，あるいはアセトハロゲノ-D-リボフラノースと縮合させたのち，保護基を除いて合成する．また，リボ核酸の加水分解物から分離することもできる．針状晶．融点234～236 ℃．[α]²⁰_D －63.0°(水)．pKa 3.3(NH2基)，12.5(糖のOH基)．λmax 259 nm(ε 15.4×103，pH 7)．酸によりアデニンとリボースに加水分解し，亜硝酸を作用させるとイノシンとなる．森北出版「化学辞典（第2版）

解説

プリン塩基であるアデニンとリボースからなる図に示した化合物．5′位が1分子のリン酸エステルとなった分子がアデニル酸（アデノシン5′-一リン酸，AMP)，2分子とエステルを作るとアデノシン5′-二リン酸（ADP)，3分子とエステルを作るとアデノシン5′-三リン酸（ATP)，3′,5′にリン酸がジエステル結合するとサイクリックAMP（環状アデノシン一リン酸，cAMP）となる．RNAの成分であるほか，ATPは高エネルギーリン酸化合物として生体のエネルギー代謝で重要な働きをし，cAMPは，第二メッセンジャーとして，生体の情報伝達で重要である．アデノシン自体にもホルモン様活性がある．
デオキシ-D-リボースに結合したものは、デオキシアデノシンとよぶ。アデノシンにリン酸がエステル結合したものがアデニル酸、リン酸が3分子結合したものがアデノシン三リン酸（ATP）である。そのほか、NAD（ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチド）や補酵素Aなどの重要な補酵素の構成成分でもあるが、通常、単独では生体内にほとんど存在しない。ストレス時にある種の細胞から放出され、アデノシン受容体を表面にもつ細胞に結合し、シグナル伝達に影響を与える。

用途

核酸研究用。

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤

効能

抗不整脈薬, 心抑制薬, 心臓疾患診断の負荷誘導, アデノシン受容体作動薬

商品名

アデノスキャン (第一三共)

化学的特性

Adenosine is an important nucleoside composed of adenine and ribose. White, crystalline, odorless powder, mild, saline, or bitter taste, quite soluble in hot water, practically insoluble in alcohol. Formed by isolation following hydrolysis of yeast nucleic acid.

使用

adenosine is an amino acid. Studies indicate anti-wrinkle and skinsmoothing capacities. Although little is written about its direct skin benefit, adenosine plays an important role in biochemical processes. As adenosine triphosphate (ATP) and adenosine diphosphate (ADP), it is involved in energy transfer, and as cyclic adenosine monophosphate (cAMP) in signal transduction.

定義

ChEBI: Adenosine is a ribonucleoside composed of a molecule of adenine attached to a ribofuranose moiety via a beta-N(9)-glycosidic bond. It has a role as an anti-arrhythmia drug, a vasodilator agent, an analgesic, a human metabolite and a fundamental metabolite. It is a purines D-ribonucleoside and a member of adenosines. It is functionally related to an adenine.

生物学の機能

Adenosine regulates multiple physiological and pathophysiological processes, by acting both through G-protein coupled adenosine receptors and intracellularly. It modulates neuronal plasticity, astrocytic activity , learning and memory, food intake, motor function, sleep/wake cycle, pain, immunosupression, proliferation, and aging. Adenosine is involved in ischemia and stroke, epilepsy, and neurodegenerative pathologies such as Parkinson's disease (PD), Alzheimer's disease (AD), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and Huntington's disease (HD). Extracellular adenosine, interacting with P1 receptors (A1R, A2AR, A2BR, and A3R) regulates metabolism through different signaling pathways[1].

一般的な説明

Adenosine is a purine nucleoside and a building block of RNA and many other biomolecules such as adenosine triphosphate and nicotinamide adenine dinucleotide. In the extracellular space, ecto-5′-nucleotidase (CD73) dephosphorylates adenosine triphosphate (ATP) to produce adenosine. Adenosine has four receptors namely A1R, A2AR A2BR and A3R. Adenosine plays a key role in the osteogenic differentiation. A1R induces osteoclast differentiation and A2AR induces osteoblast differentiation.

使用用途

アデノシンの主な使用用途は、以下の通りです。

1. 心疾疾患の診断

アデノシンは、体内で分解されることによって作られる物質であるため、能動的に摂取するものには含まれていません。しかし、最近の研究によって、アデノシンの受容体に対するアゴニストやアンタゴニストが発見され、薬理作用などが明らかになりました。

その中で実用化に至っているものは、心臓疾患の診断を行うために負荷誘導をかける医薬品です。これによって、運動負荷をかけられない人にも心筋血流シンチグラフィによる心臓疾患の診断を行えるようになります。

しかし、心臓疾患の診断を行うために使用する場合には、副作用に対する注意も欠かせません。負荷誘導にアデノシンを使用する場合、胸部への違和感や過度な血圧低下を引き起こす可能性があります。そのため、使用時には血圧の測定や心電図の確認など副作用が生じた際に対処できる準備を行うことが重要です。

2. 育毛剤

また、アデノシンは近年、育毛剤にも使用されています。育毛剤には育毛作用はもちろんのこと、ヘアサイクルを整える効果も欠かせません。

アデノシンには人の毛根にある毛乳頭細胞へ作用し、発毛促進及びヘアサイクルを整える効果があると言われています。そのため、心臓疾患の診断を行うためだけでなく育毛剤にもアデノシンが配合されています。

3. 化粧品

アデノシンは化粧品にも使用されています。アデノシンを配合した化粧品は肌のシミやシワを薄くさせることが可能です。肌のシミやシワの原因として代表的なものはと言われており、肌のターンオーバーが乱れると発生しやすくなります。

シミやシワを押さえるためにも、肌のターンオーバーを整え、肌の代謝を高めることが欠かせません。アデノシンにはターンオーバーを促すために必要な肌の代謝を高める効果が認められています。そのため、アデノシンを含んだ化粧品を使用することで、シミやシワを薄くさせることが可能です。

生物活性

Neurotransmitter that acts as the preferred endogenous agonist at all adenosine receptor subtypes.

臨床応用

Adenosine (Adenocard) is an endogenous nucleoside that is a product of the metabolism of adenosine triphosphate. It is used for the rapid termination of supraventricular arrhythmias following rapid bolus dosing.
Adenosine is approved for the acute management and termination of supraventricular tachyarrhythmias, including A-V nodal reentrant tachycardia and A-V reciprocating tachycardia. Adenosine may be helpful in the diagnosis of atrial flutter.

副作用

Adverse reactions to the administration of adenosine are fairly common; however, the short half-life of the drug limits the duration of such events.The most common adverse effects are flushing, chest pain, and dyspnea. Adenosine may induce profound bronchospasm in patients with known reactive airway disease. The mechanism for bronchospasm is unclear, and the effect may last for up to 30 minutes despite the short half-life of the drug.

薬物相互作用

Metabolism of adenosine is slowed by dipyridamole, indicating that in patients stabilized on dipyridamole the therapeutically effective dose of adenosine may have to be increased. Methylxanthines antagonize the effects of adenosine via blockade of the adenosine receptors.

概要

アデノシンとは、筋肉細胞や脳細胞における主要なエネルギー源であるATP (アデノシン三リン酸) が分解されることによってできる物質です。

睡眠物質の1つといわれています。日中に筋肉細胞や脳細胞が働くことによってATPが燃えて分解され、アデノシンが産生されます。さらに、体内にアデノシンが蓄積することで眠気を引き起こすという仕組みです。

また、アデノシンの作用を抑制するためにが使用されます。一般的に、眠気覚ましを目的としたものにカフェインが配合されているのは、その理由である場合が多いです。

特徴

アデノシンは、とリボースが結合したヌクレオチドの一つです。アデノシンの化学式は、C10H13N5O4で表されます。なお、アデノシンの外観は白色です。

水には溶けますが、エーテルにはほとんど溶けません。また、融点は約235℃、沸点は676.3℃で常温 (20℃) においては個体です。

製造方法

アデノシンは生物の体内で生成されることが一般的ですが、工業的に製造する場合は核酸を加水分解することでアデノシンを生成することが可能です。

例えば、ATPを加水分解した場合にはアデノシン－5－リン酸 (AMP) とピロリン酸が生成されます。また、アデニン誘導体をペンタアセチル-D‐リボフラノースと溶融縮合及びアセトハロゲノ-D-リボフラノースと縮合させる方法でも生成されています。

純化方法

Crystallise adenosine from distilled water and dry it at 110o. It has been purified via the picrate, where ethanolic picric acid is added to adenosine and the picrate is filtered off and recrystallised from EtOH. It has m 180-185o(dec). Adenosine is recovered by dissolving 0.4g of the picrate in 80mL of hot H2O, treated with a small quantity of Dowex 1 anion exchange resin in the chloride form, and the resin is filtered off. The filtrate is treated with more resin and filtered again. One equivalent of aqueous NaOH is added to the colourless filtrate which is evaporated to 4mL and cooled to give 0.176g of adenosine m 236o. [Davoll et al. J Chem Soc 967 1948, Davoll & Lowy J Am Chem Soc 73 1650 1951, Beilstein 26 III/IV 3598.]

予防処置

Patients with second- or third-degree A-V block should not receive adenosine. As indicated previously, the use of adenosine in asthmatic patients may exacerbate the asthmatic symptoms.