基本属性 化学性质物理性质主要用途制备方法 MSDS 用途与合成方法 咪唑 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品
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咪唑

基本属性 化学性质物理性质主要用途制备方法 MSDS 用途与合成方法 咪唑 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品
咪唑
咪唑 性质
  • 熔点 88-91 °C(lit.)
  • 沸点 256 °C(lit.)
  • 密度 1.01 g/mL at 20 °C
  • 蒸气压<1 mm Hg ( 20 °C)
  • 折射率 1.4801
  • 闪点 293 °F
  • 储存条件 2-8°C
  • 溶解度 H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
  • 形态crystalline
  • 酸度系数(pKa)6.953(at 25℃)
  • 颜色white
  • PH值9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)
  • 水溶解性 633 g/L (20 ºC)
  • 敏感性 Hygroscopic
  • Merck 14,4912
  • BRN 103853
  • 稳定性Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
  • CAS 数据库288-32-4(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息1H-Imidazole(288-32-4)
  • EPA化学物质信息1H-Imidazole(288-32-4)
咪唑 用途与合成方法
  • 化学性质咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性,可与强碱形成盐。
    咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭,而占据sp2杂化轨道,可以接受质子,与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
    咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上,所以,分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。
    咪唑对酸稳定,有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。
    咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应,生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下,1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N,N′-羰基二咪唑与羧基反应,生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后,得到嘌呤衍生物,除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外,还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用,如加速酶的水解等,正在研究中。对皮肤引起过敏性,其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。
  • 物理性质自然界只存在咪唑衍生物,而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89~91℃,沸点257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键,所以沸点较高,当1位氢被取代后,则不能形成氢键,沸点下降。对热稳定,在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定,但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质,可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)连接两个双键,又有些“酸性”,可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用,可形成螯合物。虽然很难被还原,但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构,而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化,所以4位和5位的异构体不易区别。
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  • 主要用途咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器;
    作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;
    用作医药原料,用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;
    用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;
    此外,咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。
  • 制备方法以乙二醛为原料,在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85~90℃下反应,先制得咪唑的硫酸盐,然后用氢氧化钙中和,可得咪唑粗制品,过滤,用水洗涤,合并滤液和洗涤液,减压蒸发浓缩,结晶,可制得。如果直接用氨,则无硫酸盐的处理步骤,可一步制得。无论是用硫酸铵或氨,此法的收率较低,约45%。
    以邻苯二胺和甲酸为原料,环合,生成苯并咪唑,再在硫酸溶液中氧化,生成二羧基咪唑,最后在氧化铜作用下,于100~150℃下脱羧,可制得粗品,再在苯溶液中重结晶,可得咪唑成品。
    以D-酒石酸为原料,在硫酸中,用硝酸进行硝化,制得2,3-二硝基酒石酸,再在甲醛中与氨反应,可制得二羧基咪唑,然后脱羧,可制得。
  • 化学性质 无色棱形结晶,呈弱碱性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,难溶于石油醚。
  • 用途 咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体,也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。
  • 用途 用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂
  • 用途 用作分析试剂,也用于有机合成
  • 用途 咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;用作医药原料,用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外,咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。
  • 用途 农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂
  • 用途 作为医药工业的中间体,用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物;用作环氧树脂的固化剂;用作咪唑衍生物甘宝素、羰基二咪唑等原料;在pH 6.2-7.8范围内有效的缓冲液;用于天冬氨酸、谷氨酸滴定
  • 用途 镀锌光亮剂
  • 用途 钴的测定。有机合成。用于抗新陈代谢、抗组织胺。pH值在6.2-7.8范围内,可作为缓冲液。天门冬氨酸和谷氨酸滴定
  • 用途 咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。
  • 生产方法 由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
  • 生产方法 其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。
    也可用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑。
安全信息
MSDS信息
  • 语言:English提供商:SigmaAldrich
  • 语言:English提供商:ACROS
  • 语言:Chinese提供商:ALFA
  • 语言:English提供商:ALFA
  • 更新日期2017-06-06
  • 产品编号I0001
  • 产品名称咪唑
  • CAS编号288-32-4
  • 包装25G
  • 价格80
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  • 更新日期2017-06-06
  • 产品编号I0001
  • 产品名称咪唑
  • CAS编号288-32-4
  • 包装500G
  • 价格345
咪唑 上下游产品信息
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  • 公司名称:上海容立化学科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:021-69992230 / 69992220
  • 产品介绍: 中文名称:咪唑
    CAS:288-32-4
  •  
  • 公司名称:上海麦克林生化科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:15221275939
  • 产品介绍: 中文名称:咪唑;咪唑 ;甘噁啉
    英文名称:Imidazole
    CAS:288-32-4
    纯度:99% 包装信息:500g 备注:99%,生物技术级
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  • 公司名称:上海邦成化工有限公司 黄金产品
  • 联系电话:021-52696680
  • 产品介绍: 中文名称:咪唑
    CAS:288-32-4
  •  
  • 公司名称:上海朋索生化科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:021-59118555
  • 产品介绍: 中文名称:咪唑
    CAS:288-32-4
    纯度:99% 包装信息:1KG
  •  
  • 公司名称:Shenzhen Vtolo Chemicals Co., Ltd. 黄金产品
  • 联系电话:13534282526
  • 产品介绍: 中文名称:咪唑
    英文名称:Imidazole
    CAS:288-32-4
    纯度:99% 包装信息:100.00RMB/1KG
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