ビタミンB12

外観

赤色～暗い赤色～濃い紫色粉末～結晶

定義

本品は、ビタミンB12であり、次の化学式で表される。

解説

シアノコバラミン,ビタミン B12 ともいう．肝臓の水性エキス中に含まれる水溶性抗悪性貧血因子の主要成分で，葉酸の発見(1945年)についで，E. Rickes，E.L. Smithらによって単離された．化学構造は三価のコバルト1原子を含むことが特徴で，この Co3＋ に多数の側鎖を有するポルフィリン核，CN基，およびヌクレオチドが結合し，さらにこのヌクレオチドは1-アミノ-2-プロパノールをなか立ちとしてポルフィリンに結合した構造をもっている．暗赤色の針状または細長い板状の吸湿性結晶．210～220 ℃ で黒変し，300 ℃ に達しても融解しない．水，アルコール類に可溶，アセトン，クロロホルム，エーテルに不溶．水溶液は278，361，548 nm に吸収極大をもつ．コバルトに配位しているCN－のかわりにアデノシンが結合すると補酵素 B12(cobamide)となる．この補酵素は細菌でグルタミン酸のβ-メチルアスパラギン酸への転換を触媒し，また動物組織では，メチルマロニルCoAからスクシニルCoAを生じるイソメラーゼ反応を触媒する．また，大腸菌のメチオニン合成にも別の B12 含有酵素が関与するといわれる．ヒトにおけるビタミン B12 欠乏症は，巨赤芽球性貧血(悪性貧血)，あるいは神経系障害を呈する．

用途

ビタミン B12 化合物です。 メチル基転移反応、カルボキシル基の分子内 転移反応に関与しています。

用途

ビタミン B12 化合物です。メ チル基転移反応、カルボキシル基の分子内転 移反応に関与しています

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤

効能

貧血治療薬, 造血薬, ビタミンB12補充薬

商品名

サンコバ (参天製薬); シアノコバラミン (ニプロ); シアノコバラミン (小林化工); シアノコバラミン (日医工); シアノコバラミン (東和薬品); シアノコバラミン (鶴原製薬); ビタミンB12 (キョーリンリメディオ); ビタミンB12 (小林化工)

化学的特性

Dark red, crystalline powder or dark red crystals.

来歴

VITAMIN B12 (Cobalamin), Sometimes also called cyanocobalamin, this vitamin is one of the more recent of the major B complex vitamins to be fully identified, with its structure not definitized (by Hodkin et al.)

使用

Prototype of the family of naturally occurring cobalt coordination compounds knows as corrinoids. Analogs of vitamin B12 which differ only in the β-ligand of the cobalt are termed cobalamins. Synthesi zed almost exclusively by bacteria. Dietary sources include fish, meat, liver, and dairy products; plants have little or no cobalamins. Converted by the body into its bioactive forms, methylcobalamin and cobamamide, which serve as enzyme cofactors. Severe deficiency may result in megaloblastic anemia and/or neurological impairment.

調製方法

Vitamin B12 dietary supplements are often prepared commercially by the fermentation of S. griseus, S. aureofaciens, Propionibacterium; or as a by-product of antibiotic production.

化学構造

動物や微生物の成育に必須(ひっす)の微量栄養因子で動物タンパク質因子の一つである。基本的な化学構造は二つの成分からなり、一つはポルフィリン環様の構造、もう一つはα(アルファ)-グリコシド結合をもつヌクレオチドである。このポルフィリン環様の構造は4個の5,6-ジメチルベンズイミダゾール環（テトラピロール環でコリン核ともよばれる）よりなり、その4個の窒素原子がコバルトイオンを中心に配位してキレート化合物をつくっている。このコバルトにシアン基が結合したものをシアノコバラミンという。このシアン基を除いた構造がコバラミンであり、栄養学的にも生化学的にも重要なものとされている。すなわち、シアノコバラミンのシアン基は単離の際にコバルトに結合したものであり、生体内に取り込まれるとコバルトが3価から2価を経て1価の状態にまで還元されたのち、補酵素型であるアデノシルコバラミンまたはメチルコバラミンに変換される。

一般的な説明

Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
Cyanocobalamin, also known as vitamin B12, belongs to a group of organic compounds important for the normal growth and development of human and animal bodies. It is used for the treatment of trigeminal neuralgia and multiple sclerosis.

健康ハザード

Deficiency diseases or disorders include retarded growth; pernicious anemia; megaloblastic anemia; macrocytic, hyperchromic anemia; glossitis; spinal cord degeneration; and sprue.

生物活性

Principal physiological functions include: (1) Coenzyme in nucleic acid, protein, and lipid synthesis; (2) maintains growth; (3) participates in methylations; (4) maintains epithelial cells and nervous system (myelin sheath); (5) erythropoiesis (with folic acid); (6) leukopoiesis.

安全性プロファイル

Poison by subcutaneous route. Moderately toxic by intraperitoneal route. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of POx and NOx. See also COBALT COMPOUNDS.