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外観
白色～ほとんど白色, 結晶～結晶性粉末
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性質
ベンゾフェノンの主な物理的及び化学的性質は、融点／凝固点が48~50 ℃、沸点又は初留点及び沸騰範囲が305.4 ℃、引火点が143 ℃です。密度が1.11 g/cm3の固体で、やに溶け、水にはほとんど溶けません。
二つのベンゼン環がカルボニル基で架橋された構造をもち、化学式はC6H5COC6H5で表され、Ph2COと略されることもあります。分子量は182.22で、CAS登録番号は119-61-9です。
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定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
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溶解性
エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
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解説
diphenyl ketone．C13H10O(182.22)．C6H5COC6H5．ベンゾイルベンゼンともいう．ベンゼンと塩化ベンゾイル，あるいはベンゼン2分子とホスゲン1分子とのフリーデル-クラフツ縮合(フリーデル-クラフツ反応)によって合成される．安定形および不安定形の2形があり，安定形は融点49 ℃，沸点306 ℃，158 ℃(1.33 kPa)．d5041.087．n45D1.597．不安定形は融点26 ℃．ともに結晶．エタノール，エーテル，クロロホルムに可溶，水に不溶．還元すればジフェニルメタンあるいはベンズヒドロールが得られる．香料の固定剤として用いられる．また医薬品，農薬などの合成原料にも用いられる．LD50 2895 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 119-61-9]
森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
有機合成原料,医薬中間体,紫外線吸収剤,光重合開始剤
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用途
環境試料中の内分泌攪乱物質のGCーMS分析で標準物質として使用されます。
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用途
1) 香料の固定剤, 2) 殺虫剤の原料
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製造法
ベンゾフェノンは、空気中ジフェニルメタンを銅触媒で酸化することで製造されます。実験室的には、2分子のと四塩化炭素からルイス酸触媒下で合成されるジクロロジフェニルメタンを加水分解することで合成できます。同じくルイス酸存在下で、とベンゼンとのフリーデル・クラフツ反応によっても合成可能です。
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用途
ゼラニウムに似た芳香をもつ。香料の固定剤、医薬や農薬の合成中間体として用いられる。また光増感剤、光重合開始剤として用いられる。
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化粧品の成分用途
褪色防止剤、香料
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化学的特性
Benzophenone is a combustible, white, crystalline solid with a rose-like odor. soluble in ethanol, ether, chloroform and other organic solvents and monomers, insoluble in water. It is a free radical photoinitiator, mainly used in free radical UV curing systems, such as coatings, inks, adhesives, etc. It can be prepared in several ways, for example, by Friedel–Crafts reaction of benzene and benzoyl chloride with aluminum chloride, or of benzene and carbon tetrachloride, and oxidation of diphenylmethane.
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天然物の起源
Benzophenone has been found in various fruits, including Vitis vinifera L., black tea, cherimoya (Annona cherimola), mountain papaya (Carica pubescens), and soursop (Annona muricata L.).
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使用
Benzophenone is used as a synthetic intermediate
for manufacture of pharmaceuticals and agricultural chemicals.
It is also used as a photoinitiator in UV-curable printing
inks, as a fragrance in perfumes, as a flavor enhancer
in foods. Benzophenone can be added as a
UV-absorbing agent to plastics, lacquers, and coatings at concentrations
of 2–8%.
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定義
ChEBI: Benzophenone is the simplest member of the class of benzophenones, being formaldehyde in which both hydrogens are replaced by phenyl groups. It has a role as a photosensitizing agent and a plant metabolite.
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調製方法
Benzophenone is commercially synthesized by the atmospheric
oxidation of diphenylmethane using a catalyst of
copper naphthenate. Alternatively, it can be produced by a
Friedel–Crafts acylation of benzene using either benzoyl
chloride or phosgene in the presence of aluminum chloride
.
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一般的な説明
Benzophenone(119-61-9) appears as white solid with a flowery odor. May float or sink in water. It is a widely used building block in organic chemistry, being the parent diarylketone.
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空気と水の反応
Insoluble in water.
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反応プロフィール
Ketones, such as Benzophenone, are reactive with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The amount of heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. Ketones react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Ketones are incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. They react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4. Benzophenone can react with oxidizing materials.
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健康ハザード
Ingestion causes gastrointestinal disturbances. Contact causes eye irritation and, if prolonged, irritation of skin.
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火災危険
Flash point data for Benzophenone are not available, but Benzophenone is probably combustible.
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法規情報
ベンゾフェノンは国内法規上、危険物船舶運送及び貯蔵規則で「有害性物質」、航空法で「その他の有害物質」に指定されています。化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) でも「第１種指定化学物質」に指定があります。
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処理と保存
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
- 容器を密栓し、冷暗所に保管する。
- 酸化剤などの混触危険物質から離して保管する。
- 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
- 粉塵が飛散しないように注意する。
- 使用時は保護手袋、保護眼鏡を着用する。
- 使用後は適切に手袋を脱ぎ、本製品の皮膚への付着を避ける。
- 取扱い後はよく手を洗浄する。
- 皮膚に付着した場合は、石鹸と多量の水で洗い流す。
- 眼に入った場合は、水で数分間注意深く洗う。
参考文献
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使用用途
1. 光重合開始材
ベンゾフェノンは、紫外線を吸収して光増感作用を示す性質をもっているため、光重合の開始剤に用いられます。
2. 紫外線吸収剤
ベンゾフェノン系の紫外線吸収剤は、プラスチックとの相性が良く、塗料などに効果が高いことで知られています。紫外線吸収剤は、紫外線を跳ね返す紫外線散乱剤と異なり、紫外線を吸収して他のエネルギー (熱エネルギーなど) に変えることで、結果的にベースとなる物質を保護する物質となります。黒色、不透明なパッケージでは不都合な場合に特に有用です。
3. 脱水溶媒の調製
ベンゾフェノンは、有機合成の実験室で溶媒の脱水と脱酸素を行う際に、金属ナトリウムと併せて用いられることが多いです。ベンゾフェノンから生じたベンゾフェノンケチルは青色ですが、水分や酸素と速やかに反応し消色するので、溶液が青く保たれた状態を目視することで、脱水の完了が分かります。やなどのエーテル系溶媒に対して用いられる方法です。
4. 光アフィニティプローブ
ベンゾフェノンは、ケミカルバイオロジーの分野では、光アフィニティープローブに用いられます。ベンゾフェノンを結合させた低分子化合物に、タンパク質などの生体分子内で紫外線を照射すると、低分子と相互作用するタンパク質に対してベンゾフェノン部位が共有結合を形成し標識化されます。これを検出することで、低分子と相互作用しているタンパク質を決定することができます。
5. その他の使用用途
ベンゾフェノンは、樹脂モノマーとの混和性や反応速度を向上させることを目的として種々のベンゾフェノン誘導体が開発され、市販されています。ベンゾフェノン誘導体の中には、日焼け止め成分として有用なものもあります。その他にも、有機合成の原料や医薬関連製品の中間体 (原料と最終の医薬品との中間に位置する製品) としても知られています。
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接触アレルゲン
Unsubstituted benzophenone is largely used in chemical
applications. It acts as a marker for photoallergy to
ketoprofen.
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安全性プロファイル
Moderately toxic by ingestion andintraperitoneal routes. Combustible when heated.Incompatible with oxidizers. When heated todecomposition it emits acrid and irritating fumes.
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職業ばく露
Benzophenone is used in UV curing
of inks and coatings; as an intermediate; as an odor fixative
in fragrances, flavoring, soaps; in the manufacture of pharmaceuticals
and insecticides; in organic syntheses.
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発がん性
Lifetime dermal carcinogenicity
studies in mice and rabbits did not show any tumor excess
in the treated animals. Female Swiss mice and
New Zealand White rabbits of both sexes were treated dermally
with 0, 5, 25, or 50% of benzophenone (0.02 mL) twice
a week for 120 or 180 weeks. Weekly examination of the
rabbits did not reveal any reduction in survival or appearance
of tumors. Mice treated with benzophenone did not show any
excess in the number of tumor-bearing animals or in total
number of tumors compared to untreated control animals.
Although three skin tumors were observed in the benzophenone-
treated mice (one case of squamous cell carcinoma and
two cases of squamous cell papilloma), there were also three
tumors (one carcinoma and toe papillomas) observed in the
control animals.
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代謝
Benzophenone's main metabolic pathway in the rabbit is by reduction to benzhydrol, which is excreted conjugated with glucuronic acid(Williams, 1959).
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輸送方法
UN1224 Ketones, liquid, n.o.s., Hazard Class: 3;
Labels: 3—Flammable liquid, Technical Name Required.
UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s.,
Hazard class: 9; Labels: 9—Miscellaneous hazardous material,
Technical Name Required.
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純化方法
Crystallise it from MeOH, EtOH, cyclohexane, *benzene or pet ether, then dry in a current of warm air and store it over BaO or P2O5. It is also purified by zone melting and by sublimation [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman & Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto & Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Phys Chem 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]
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不和合性
Oxidizing materials, such as dichromates
and permanganates.
