グリセロール

外観

無色澄明の液体

定義

本品は、次の化学式で表される三価アルコールである。

溶解性

水及びエタノールに溶けやすく、ジエチルエーテルに極めて溶けにくい。

解説

グリセリン，グリセロール，1,2,3-プロパントリオール，1,2,3-トリヒドロキシプロパン(1,2,3-trihydroxypropane)ともいう．脂肪族多価アルコール類の一つ．脂肪酸とエステル結合をつくり，油脂，脂質などの形で動·植物中に存在する．プロペンを出発原料として，塩化アリル，アリルアルコールを経て合成される．油脂の分解，せっけん製造の際の副産物，発酵法によっても製造されている．甘味のある無色，無臭の粘ちゅうな液体．融点20 ℃，沸点290 ℃(分解)．d₄¹⁵1.26414．n_D²⁵1.4730．エタノール，水に易溶，ベンゼン，石油エーテルに不溶．アルキド樹脂用にもっとも多く用いられ，爆薬，化粧品などの製造原料，潤滑剤，医薬用にも用いられる．

用途

汎用試薬、溶剤、調製液原料等。

用途

蛍光抗体法における標本封入剤。溶媒。

用途

汎用試薬、有機合成原料、溶剤、調製液原料等。

用途

紫外吸収測定溶媒。

用途

凍結防止製剤添加用、製剤の安定剤。

用途

酵素の安定化、電気泳動時にLoading bufferの密度増加等。

用途

グリセリン，別名グリセロール。無色透明の粘性の液で、においはなく、甘い。日本薬局方にはグリセリンと濃グリセリンが収載されている。50％水溶液が便秘の治療に浣腸(かんちょう)用として用いられるほか、坐薬(ざやく)の基剤中に配合される。保湿性、粘滑性を有するので、皮膚や粘膜の保護、軟化の目的で軟膏(なんこう)、クリーム、化粧水など塗布剤の原料として繁用されている。また注射用として脳浮腫(ふしゅ)の治療、眼圧、脳脊髄(せきずい)圧を下げるのに点滴静脈注射として用いられる。日本薬局方製剤には、皮膚のひび、あかぎれなどにあれ止めとして用いられるグリセリンカリ液、殺菌・消毒剤として塗布する複方ヨード・グリセリン、歯科用ヨード・グリセリンのほか、フェノール・亜鉛華リニメント、歯科用トリオジンクパスタに配合されている。

化粧品の成分用途

ヘアコンディショニング剤、保湿.湿潤剤、保水剤、変性剤、減粘剤、口腔ケア剤、口腔衛生剤、皮膚保護剤、溶剤、香料

効能

浣腸剤, 湿潤剤, 溶解剤

商品名

グリセリン (シオエ製薬); グリセリン (ヤクハン製薬); グリセリン (丸石製薬); グリセリン (丸石製薬); グリセリン (健栄製薬); グリセリン (健栄製薬); グリセリン (司生堂製薬); グリセリン (吉田製薬); グリセリン (吉田製薬); グリセリン (吉田製薬); グリセリン (大成薬品工業); グリセリン (大成薬品工業); グリセリン (小堺製薬); グリセリン (山善製薬); グリセリン (恵美須薬品化工); グリセリン (日医工); グリセリン (日医工); グリセリン (日本ジェネリック); グリセリン (日興製薬); グリセリン (日興製薬); グリセリン (日興製薬); グリセリン (昭和製薬); グリセリン (東洋製薬化成); グリセリン (東海製薬); グリセリン (東豊薬品); グリセリン (東豊薬品); グリセリン (東豊薬品); グリセリンBC (ヤクハン製薬); グリセリンBC (健栄製薬)

確認試験

本品につき，赤外吸収スペクトル測定法の 液膜法により試験を行い，本品のスペクトルと本品の参照ス ペクトルを比較するとき，両者のスペクトルは同一波数のと ころに同様の強度の吸収を認める．

定量法

本品約0.2gを共栓三角フラスコに精密に量り，水50mLを加えて混和し，過ヨウ素酸ナトリウム試液50mLを 正確に加えて振り混ぜた後，室温で暗所に約30分間放置す る．この液に水／エチレングリコール混液(1：1)10mLを加 え，更に約20分間放置した後，水100mLを加え，0.1mol/L 水酸化ナトリウム液で滴定〈2.50〉する(指示薬：フェノール フタレイン試液2滴)．同様の方法で空試験を行い，補正する．

純度試験

(１) 色 本品50mLをネスラー管にとり，上方から観察す るとき，液の色は次の比較液より濃くない．
比較液：塩化鉄(Ⅲ)の色の比較原液0.40mLをネスラー管 にとり，水を加えて50mLとする．
(２) 液性 本品2mLに水8mLを混和するとき，液は中性 である．
(３) 塩化物〈1.03〉 本品10.0gをとり，試験を行う．比較 液には0.01mol/L塩酸0.30mLを加える(0.001％以下)．
(４) 硫酸塩〈1.14〉 本品10.0gをとり，試験を行う．比較 液には0.005mol/L硫酸0.40mLを加える(0.002％以下)．
(５) アンモニウム 本品5mLに水酸化ナトリウム溶液(1 →10)5mLを加えて煮沸するとき，発生するガスは潤した赤 色リトマス紙を青変しない．
(６) 重金属〈1.07〉 本品5.0gをとり，第1法により操作し， 試験を行う．比較液には鉛標準液2.5mLを加える(5ppm以 下)．
(７) カルシウム (2)の液5mLにシュウ酸アンモニウム試 液3滴を加えるとき，液は変化しない．
(８) ヒ素〈1.11〉 本品1.0gをとり，第1法により検液を調 製し，試験を行う(2ppm以下)．
(９) アクロレイン，ブドウ糖又はその他の還元性物質 本 品1.0gにアンモニア試液1mLを混和し，60℃の水浴中で5分 間加温するとき，液は黄色を呈しない．また，水浴中から取 り出し，直ちに硝酸銀試液3滴を加えて5分間暗所に放置す るとき，液は変色又は混濁しない．
(10) 脂肪酸又は脂肪酸エステル 本品50gに新たに煮沸し て冷却した水50mL及び正確に0.1mol/L水酸化ナトリウム液 10mLを加えて15分間煮沸し，冷後，過量の水酸化ナトリウ ムを0.1mol/L塩酸で滴定〈2.50〉するとき，0.1mol/L水酸化 ナトリウム液の消費量は3.0mL以下である(指示薬：フェノ ールフタレイン試液3滴)．同様の方法で空試験を行う．
(11) ジエチレングリコール及び類縁物質 本品約5gを精 密に量り，メタノールに混和し，正確に100mLとし，試料 溶液とする．別にジエチレングリコール約0.1gを精密に量り， メタノールに混和し，正確に100mLとする．この液5mLを 正確に量り，メタノールを加えて正確に100mLとし，標準 溶液とする．試料溶液及び標準溶液1μLずつを正確にとり， 次の条件でガスクロマトグラフィー〈2.02〉により試験を行 う．試料溶液及び標準溶液の各々のピーク面積を自動積分法 により測定し，それぞれの液のジエチレングリコールのピー ク面積AT及びASを求める．次式によりジエチレングリコー ルの量を求めるとき，0.1％以下である．また，試料溶液の 各々のピーク面積を面積百分率法により求めるとき，グリセ リン及びジエチレングリコール以外の個々のピークの量は 0.1％以下であり，グリセリン以外のピークの合計量は1.0％ 以下である．
試験条件
検出器：水素炎イオン化検出器
カラム：内径0.32mm，長さ30mのフューズドシリカ管 の内面にガスクロマトグラフィー用14％シアノプロ ピルフェニル－86％ジメチルシリコーンポリマーを 厚さ1μmで被覆する．
カラム温度：100℃付近の一定温度で注入し，毎分 7.5℃で220℃まで昇温し，220℃付近の一定温度で保 持する．
注入口温度：220℃付近の一定温度
検出器温度：250℃付近の一定温度
キャリヤーガス：ヘリウム
流量：約38cm/秒
スプリット比：1：20
面積測定範囲：溶媒のピークの後からグリセリンの保持 時間の約3倍の範囲
システム適合性
システムの性能：ジエチレングリコール及びグリセリン 0.05gずつをメタノール100mLに混和する．この液 1μLにつき，上記の条件で操作するとき，ジエチレン グリコール，グリセリンの順に溶出し，その分離度は 7.0以上である．
システムの再現性：標準溶液1μLにつき，上記の条件で 試験を6回繰り返すとき，ジエチレングリコールのピ ーク面積の相対標準偏差は15％以下である．
(12) 硫酸呈色物 本品5mLに硫酸呈色物用硫酸5mLを注 意して加え，18～20℃で徐々に混和し，常温で1時間放置す るとき，液の色は色の比較液Hより濃くない．

貯法

貯法 容器 気密容器．

強熱残分

本品約10gをるつぼに入れて精密に量り，加 熱して沸騰させ，加熱をやめ，直ちに点火して燃やし，冷後， 残留物を硫酸1～2滴で潤し，恒量になるまで注意して強熱 するとき，残分は0.01％以下である．

使用上の注意

長期間放置すると，空気酸化によってアルデヒド化合物が増加する

説明

Glycerol is a colorless, viscous, hygroscopic, sweet-tasting trihydric alcohol. It is also called glycerin or glycerine, with the term glycerol being preferred as the pure chemical form and the term glycerin(e) being primarily used when the compound is used commercially in various grades.

化学的特性

Glycerol,CH20HCHOHCH20H, also known as glycerin and glycyl alcohol, is a clear, colorless, viscous liquid with a sweet taste.It is the simplest trihydroxy alcohol and a valuable chemical intermediary, It is soluble in water and alcohol, but only partially soluble in ether and ethyl acetate. Glycerol is used in perfume and medicine,as an antifreeze,and in manufacturing soaps and explosives.

天然物の起源

Reported found in cocoa, apple, cider, beer, sour cherries, peach and wine

来歴

Glycerol was first isolated from olive oil and lead oxide by the Swedish chemist Carl Scheele (1742–1786) while making lead plaster soap in 1779. Scheele eventually realized that glycerol was a common ingredient in fats and oils and referred to glycerol as “the sweet principle of fats.” In 1811, the French chemist Michel Eugene Chevreul (1786–1889), who was a pioneer in the study of fats and oils, proposed the name glycerine after the Greek word glucos, which means sweet. Chevreul decomposed soaps isolating different acids such as stearic and butyric acid and discovered that glycerol was liberated when oils and fats were boiled in a basic mixture. Th éophile-Jules Pelouze (1807–1867) derived glycerol’s empirical formula in 1836.

使用

Glycerol is used both in sample preparation and gel formation for polyacrylamide gel electrophoresis. Glycerol (5-10%) increases the density of a sample so that the sample will layer at the bottom of a gel’s sample well. Glycerol is also used to aid in casting gradient gels and as a protein stabilizer and storage buffer component.

定義

ChEBI: A triol with a structure of propane substituted at positions 1, 2 and 3 by hydroxy groups.

調製方法

Glycerol is a by-product in the production of candles and soaps and was originally discardedin the production of these items. The process of converting a fat to soap is termedsaponification. The traditional method of saponification involved the use of animal fats andvegetable oils. Fats and oils are esters formed when three fatty-acid molecules attach to a singleglycerol molecule. When the three fatty acids attach to the three hydroxyl groups of the glycerol,a triglyceride is formed. During saponification of animal and plant products, hydrolysisof triglycerides converts triglycerides back to fatty acids and glycerol.the fatty acids then reactwith a base to produce a carboxylic acid salt commonly called soap.
Until 1940, the world’s demand for glycerol was supplied from natural sources throughthe production of soaps and candles. Glycerol can also be produced through the fermentationof sugar, and this process was used to increase glycerol production during World War I.Glycerol can also be produced synthetically from propylene. The synthetic production frompropylene first occurred just before World War II and commercial production started in 1943in Germany. The synthetic process begins with the chlorine substitution of one hydrogenatom of propylene to allyl chloride: H₂C = CH-CH₃ + Cl₂ → H₂C = CH-CH₂Cl + HCl. Allylchloride is then treated with hypochlorous acid to produce 1,3-dichlorohydrin.

反応性

Glycerol reacts (1) with phosphorus pentachloride to form glyceryl trichloride, CH2Cl·CHCl · CH2Cl, (2) with acids to form esters, e.g., glycerol monoacetate CH2OH ·CHOH·CH2OOCCH3, glycerol diacetate C3H5(OH)(OCOCH3)2, glycerol triacetate (triacetin), CH2OOCCH3·CHOOCCH3·CH2OOCCH3, glycerol mononitrates (alpha, CH2OH·CHOH·CH2ONO2; beta, CH2OH · CHONO2·CH2OH), glycerol dinitrates (1, 2,CH2OH· CHONO2·CH2 ONO2; 1, 3,CH2ONO2·CHOH·CH2ONO2), glyceryl trinitrate (“nitroglycerine”), CH2ONO2·CHONO2·CH2ONO2, glyceryl tristearate (tristearin), CH2OOCC17H35·CHOO-CC17H35·CH2OOCC17H35, indirectly, glycerol monophosphates (alpha, CH2OH·CHOH·CH2OPO(OH)2, beta, CH2OH·CHOPO(OH)2·CH2OH, (3) with oxidizing agents, e.g., dilute nitric acid, to form glyceric acid, CH2OH·CHOH·COOH, tartaric acid, COOH·CHOH·COOH, mesoxalic acid, COOH·CO·COOH, (4) with phosphorus plus iodine, to form allyl iodide, CH2 : CHCH2I, which with hydrogen iodide yields propylene, CH2 : CHCH3, and then iso-propyl iodide, CH3CHICH3, (5) with sodium or sodium hydroxide to form alcoholates, (6) with sodium hydrogen sulfate or phosphorus pentoxide heated, to form acrolein, CH2 : CHCHO. Glycide alcohol is obtained by treatment of glycerol alphamonochlorohydrin CH2OH·CHOH·CH2Cl, which is made by reaction of hypochlorous acid and allyl alcohol with barium hydroxide. With hydrogen chloride, glycide alcohol yields epichlorohydrin.

一般的な説明

A colorless to brown colored liquid. Combustible but may require some effort to ignite. Residual sodium hydroxide (lye) causes crude material to be corrosive to metals and/or tissue.

空気と水の反応

Hygroscopic. Water soluble.

反応プロフィール

GLYCERINE is incompatible with strong oxidizers. Glycerol is also incompatible with hydrogen peroxide, potassium permanganate, nitric acid + sulfuric acid, perchloric acid + lead oxide, acetic anhydride, aniline + nitrobenzene, Ca(OCl)2, CrO3, F2 + PbO, KMnO4, K2O2, AgClO4 and NaH. A mixture with chlorine explodes if heated to 158-176° F. Glycerol reacts with acetic acid, potassium peroxide, sodium peroxide, hydrochloric acid, (HClO4 + PbO) and Na2O2. Contact with potassium chlorate may be explosive. Glycerol also reacts with ethylene oxide, perchloric acid, nitric acid + hydrofluoric acid and phosphorus triiodide.

健康ハザード

No hazard

火災危険

Glycerol is combustible.

化学反応性

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

応用例（製薬）

Glycerin is used in a wide variety of pharmaceutical formulations including oral, otic, ophthalmic, topical, and parenteral preparations.
In topical pharmaceutical formulations and cosmetics, glycerin is used primarily for its humectant and emollient properties. Glycerin is used as a solvent or cosolvent in creams and emulsions. Glycerin is additionally used in aqueous and nonaqueous gels and also as an additive in patch applications. In parenteral formulations, glycerin is used mainly as a solvent and cosolvent.
In oral solutions, glycerin is used as a solvent, sweetening agent, antimicrobial preservative, and viscosity-increasing agent. It is also used as a plasticizer and in film coatings.
Glycerin is used as a plasticizer of gelatin in the production of soft-gelatin capsules and gelatin suppositories.
Glycerin is employed as a therapeutic agent in a variety of clinical applications, and is also used as a food additive.

安全性プロファイル

Poison by subcutaneous route. Mildly toxic by ingestion. Human systemic effects by ingestion: headache and nausea or vomiting. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. A skin and eye irritant. In the form of mist it is a nuisance particulate and inhalation irritant. Combustible liquid when exposed to heat, flame, or powerful oxidizers. Mixtures with hydrogen peroxide are highly explosive. Ignites on contact with potassium permanganate, calcium hypochlorite. Mixture with nitric acid + sulfuric acid forms the explosive glyceql nitrate. Mixture with perchloric acid + lead oxide forms explosive perchlorate esters. Confined mixture with chlorine explodes if heated to 70-80'. Can react violently with acetic anhydride, aniline + nitrobenzene, Ca(OCl)2, Cr03,Cr203, F2 + PbO, phosphorus triiodide, ethylene oxide + heat, KMnO4, K2O2, AgClO4, Na2O2, NaH. Energetic reaction with sodium hydride. Mixture with nitric acid + hydrofluoric acid is a storage hazard due to gas evolution. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

安全性

Glycerin occurs naturally in animal and vegetable fats and oils that are consumed as part of a normal diet. Glycerin is readily absorbed from the intestine and is either metabolized to carbon dioxide and glycogen or used in the synthesis of body fats.
Glycerin is used in a wide variety of pharmaceutical formulations including oral, ophthalmic, parenteral, and topical preparations. Adverse effects are mainly due to the dehydrating properties of glycerin.
Oral doses are demulcent and mildly laxative in action. Large doses may produce headache, thirst, nausea, and hyperglycemia. The therapeutic parenteral administration of very large glycerin doses, 70–80 g over 30–60 minutes in adults to reduce cranial pressure, may induce hemolysis, hemoglobinuria, and renal failure.( 16) Slower administration has no deleterious effects.
Glycerin may also be used orally in doses of 1.0–1.5 g/kg bodyweight to reduce intraocular pressure.
When used as an excipient or food additive, glycerin is not usually associated with any adverse effects and is generally regarded as a nontoxic and nonirritant material.
LD50 (guinea pig, oral): 7.75 g/kg
LD50 (mouse, IP): 8.70 g/kg
LD50 (mouse, IV): 4.25 g/kg
LD50 (mouse, oral): 4.1 g/kg
LD50 (mouse, SC): 0.09 g/kg
LD50 (rabbit, IV): 0.05 g/kg
LD50 (rabbit, oral): 27 g/kg
LD50 (rat, IP): 4.42 g/kg
LD50 (rat, oral): 5.57 g/kg
LD50 (rat, oral): 12.6 g/kg
LD50 (rat, SC): 0.1 g/kg

職業ばく露

Glycerol is used as a humectant in tobacco; it is used in cosmetics, antifreezes and inks. It is used as a fiber lubricant. It is used as a raw material for alkyd resins and in explosives manufacture.

環境運命予測

Glycerol is completely miscible with water. When exposed to moist air, it absorbs water (hydroscopic) as well as gasses such as hydrogen sulfide and sulfur dioxide. Glycerol has low volatility, with a vapor pressure of 0.000106 hPa at 25 ℃; the calculated Henry’s law constant (maximum solubility) is 9.75E^-6 Pam³ mol^-1. The calculated photodegradation halflife of glycerol in air is 6.8 h. Glycerol is readily biodegradable. When released to the environment, glycerol is distributed to water, with negligible amounts distributed in air, soil, or sediment. Based on a log Kow of ^-1.76, glycerol has a low bioaccumulation potential and is not expected to bioaccumulate.

貯蔵

Glycerin is hygroscopic. Pure glycerin is not prone to oxidation by the atmosphere under ordinary storage conditions, but it decomposes on heating with the evolution of toxic acrolein. Mixtures of glycerin with water, ethanol (95%), and propylene glycol are chemically stable.

輸送方法

UN1760 Corrosive liquids, n.o.s., Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material, Technical Name Required.

不和合性

Able to polymerize above 300 ℉/150 ℃.Incompatible with acetic anhydrides (especially in the pres ence of a catalyst), strong acids, caustics, aliphatic amines, and isocyanates. Strong oxidizers, e.g., chromium trioxide, potassium chlorate, and potassium permanganate); can cause fire and explosion hazard. Hygroscopic (i.e., absorbs moisture from the air). Decomposes when heated, produc ing corrosive gas of acrolein.

廃棄物の処理

Mixture with a more flamma ble solvent followed by incineration.

規制状況(Regulatory Status)

GRAS listed. Accepted for use as a food additive in Europe. Included in the FDA Inactive Ingredients Database (dental pastes; buccal preparations; inhalations; injections; nasal and ophthalmic preparations; oral capsules, solutions, suspensions and tablets; otic, rectal, topical, transdermal, and vaginal preparations). Included in nonparenteral and parenteral medicines licensed in the UK. Included in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.