グリシン無水物

外観

白色～ほとんど白色、結晶～結晶性粉末

解説

ジケトピペラジン,カルボニル基の位置により，2,3-，2,5-，2,6-ジケトピペラジンの3種類の異性体があるが，2,5-ジケトピペラジンがもっとも重要である．2,5-ジケトピペラジンは，グリシン2分子の無水物に相当し，水より再結晶すると板状結晶，昇華により針状結晶となる．

森北出版「化学辞典（第2版）

製造

ジケトピペラジン,融点311～312 ℃(分解)．260 ℃ で昇華する．冷水に難溶，熱水に可溶．塩酸に溶け，アルコール類により沈殿する．また，アルカリにより容易に加水分解される．二つのメチレン基の水素原子をアルキル基などで置換した誘導体も，同じくジケトピペラジンとよばれ，同種または異種のα-アミノ酸が脱水縮合した無水物と考えられる．α-アミノ酸の加熱脱水，またはエステルの自己縮合により生じる．

化学的特性

white to slightly yellow crystalline powder

使用

2,5-Piperazinedione, can be used as an intermediate in the preparation of various pharmaceutical and biologically active compounds. It can be used in the synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis.

定義

ChEBI: A cyclic peptide that is piperazine in which the hydrogens at positions 2 and 5 are replaced by oxo groups.

純化方法

Recrystallise glycine anhydride from H2O (plates) and it can be sublimed (slowly) at 260o or at 140-170o/0.5mm. The dihydrochloride has m 129-130o and is prepared by dissolving it in conc HCl and adding EtOH to crystallisation point; dry it in a vacuum. The bis-1-naphthylurethane has m 232o(dec), and the diperchlorate has m 117o (hygroscopic). [MS: Johnstone J Chem Soc, Perkin Trans 1 1297 1975, NMR: Blaha & Samek Collect Czech Chem Commun 32 3780 1967, Sauborn J Phys Chem 36 179 1932, Corey J Am Chem Soc 60 1599 1938, Beilstein 24 IV 1070.]