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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯

英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS号:32384-65-9
分子式:C18H42O6Si4
分子量:466.87
EINECS号:608-732-8
Mol文件:32384-65-9.mol
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 结构式

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 性质

沸点 417℃
密度 0.97
闪点 171℃
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶)
形态 油状
颜色 无色至淡黄色
稳定性 湿气敏感

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 用途与合成方法

卡格列净( canagliflozin,1) 化学名称为( 1S) -1,5-脱水-1-C-[3-[[5-( 4-氟苯基) -2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇,由田边三菱公司和强生公司共同研制开发,于2013年3月29日经美国 FDA 批准上市,是 FDA 批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2 ( SGLT2) 抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC) 批准,用于治疗成年人2 型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2,使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出,从而降低血糖浓度。

2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药,也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂,作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。

卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量,并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险,虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高,但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。

以葡萄糖酸内酯( 2) 为起始原料,在 N-甲基吗啉( NMM ) 催化下, 在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应,得到关键中间体 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3); 2-[( 5-溴-2-甲基苯基) 甲基]-5-( 4-氟苯基) 噻吩( 4) 在-8 ℃ 经正丁基锂处理后与化合物 3 缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在 -7~0 ℃);反应结束后,保持反应温度,反应液不经处理,向其中滴加甲磺酸和甲醇,慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物 6(该步反应的收率为91. 3%,产物纯度为88.5%);化合物 6 经三乙基硅烷(Et3SiH) 或三异丙基硅烷(TIPS) 和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1), 该步收率为56. 7%,产物纯度为99. 5%。

安全信息

海关编码2931900090

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 XW3238465901 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 32384-65-9 5G 31

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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS:32384-65-9
纯度:98%
包装信息:25kg;5kg;1kg
备注:医药级
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产品介绍:
中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS:32384-65-9
纯度:99%min
包装信息:1kg 5kg 10kg 25kg
备注:>100kg
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产品介绍:
中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
纯度:99+
备注:Kg级|ton级|
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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
纯度:98%
备注:提供卡格列净全套杂质
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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
纯度:0.98
包装信息:1kg/;25kg/;1000kg/
备注:ton

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