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定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物の異性体の混合物である。
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解説
C10H18O(154.25)．p-メンタン骨格をもつモノテルペンアルコール．スギの葉の精油に(R)-α-テルピネオール(p-menth-1-en-8-ol)が見いだされた．その後，β-テルピネオール(p-menth-8-en-1-ol)，γ-テルピネオール(p-menth-4-en-1-ol)，そのほか多数の立体異性体が，ヨモギ科Artemisia，クスノキ科Cinnamomum，ユーカリ科Eucalyptus，その他の精油から分離同定されている．
"テルピノールをリン酸を用いて脱水すると，これらの混合物が生じる．これはライラックのような香気をもち，香料に用いられる．(R)-α-テルピネオールは融点37 ℃，沸点104 ℃(2 kPa)．[α]D"＋100.5°(エタノール)．d421"0.9475．nD20"1.4819．LD50 4300 mg/kg(ラット，経口)．β-テルピネオールは融点32～33 ℃，沸点209～210 ℃(100 kPa)．d2020"0.919．nD20"1.4747．γ-テルピネオールは融点68～70 ℃．d480"0.8948．nD80"1.4628．
森北出版「化学辞典（第2版）
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解説
1,8-テルピンから1分子の水が脱離して生成する不飽和モノテルペンアルコールの総称。α(アルファ)、β(ベータ)、γ(ガンマ)、δ(デルタ)の4種類の異性体が知られている。オレンジ油、杉の葉の精油に（＋）-α-テルピネオール、ヒノキの精油にはβ-テルピネオール、マツ科の植物の葉にはγ-テルピネオールが含まれている。市販のテルピネオールは1,8-テルピンを薄い酸により脱水してつくったもので、α-テルピネオールが主成分である。このものはライラックに似た香りをもつ液体で、香料の原料として用いられる。［廣田 穰］
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化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤、香料
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説明
Terpineol is a monoterpene alcohol that has been found in a variety of plants, including Cannabis, and has diverse biological activities. Terpineol contains the four isomers α-, β-, and γ-terpineol and terpinen-4-ol. α-Terpineol has antibacterial and antinociceptive properties. It is active against a variety of periodontopathic and cariogenic bacteria, including strains of P. gingivalis, F. nucleatum, and A. actinomycetemcomitans (MICs = 0.1-0.8 mg/ml), however, it is toxic to KB cells when used at a concentration of 0.8 mg/ml. It also reduces mechanical hyperalgesia, as well as spontaneous and palpation-induced nociception, in a mouse model of cancer-induced pain beginning on day 5 when administered at a dose of 50 mg/kg per day. Terpinen-4-ol has anticonvulsant properties, inhibiting pentylenetetrazol-induced seizures in mice when used at doses ranging from 50 to 200 mg/kg. α-Terpineol and terpinen-4-ol also have anti-inflammatory properties, reducing LPS-induced production of IL-1β, IL-6, and IL-10, but not TNF-α, in U937 cells. This product is a mixture of α-, β-, and γ-terpineol.
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化学的特性
It appears as colorless liquid or low-melting transparent crystal with a clove flavor. 1 part of terpineol can be dissolved in 2 parts (volume) of 70% ethanol solution, being slightly soluble in water and glycerol.
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天然物の起源
Reported to be found in more than 200 derivatives from leaves, herbs and flowers [Fenaroli 's Handbook of Flavor Ingredients, 1971 ; Gildemeister & Hoffman, 1962).
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使用
Terpineol is a monoterpene alcohol with potential antifungal, antioxidant and antiproliferative activities. This product is a mixture of isomers.
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製造方法
From terpin hydrate by the splitting off of the elements of water by chemical means (Bedoukian, 1967).
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一般的な説明
α-Terpineol is a cyclic monoterpene. It is one of the major monoterpenol component of the cultivar Gewürztraminer and other aroma-rich grape varieties. α-Terpineol, a monoterpenoid alcohol, has been investigated for its anticonvulsant activity. It was one of the insecticidal constituent of the essential oils of Dahlia pinnata.FCC includes the following isomers in the listed purity: alpha-, (E)-beta, (Z)-beta, gamma-, terpinen-4-ol, and terpinen-1-ol.
