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舒巴坦酸

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舒巴坦酸
舒巴坦酸 性质
  • 熔点 154-157℃
  • 比旋光度 D20 +251° (c = 0.01 in pH 5.0 buffer)
  • 储存条件 −20°C
  • 溶解度 H2O: ≥18mg/mL
  • 形态lyophilized powder
  • 颜色white to tan
  • 水溶解性 Soluble in water at 18mg/ml
  • Merck 14,8889
  • InChIKeyFKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
舒巴坦酸 用途与合成方法
  • 化学性质 白色结晶性固体,熔点148~151℃;也有报道熔点154~155℃(分解)。[α]D20+251°(C=0.01,Ph=5的缓冲溶液)。溶于水。
    舒巴坦钠(Sulbactam Sodium):C8H10NNaO5S。[69388-84-7]。白色或类白色结晶性粉末,易溶于水。
  • 用途 β-内酰胺酶抑制剂,对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱,故很少单独使用,常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用,有明显的协同作用,对多数耐药菌均有效。和头孢哌酮配成复合制剂舒尔哌酮(Sulperzon)用于治疗耐药菌的感染;和氨苄青霉素配成复合制剂复合氨苄青霉素。
  • 用途 属β-内酰胺酶抑制剂
  • 用途 用于合成舒巴坦钠
  • 生产方法 方法1:6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸,冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液,并在5℃下搅拌20min。移去冷浴,加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失,然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液,把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥,减压浓缩,得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和,再用乙酸乙酯提取,该提取液干燥后浓缩,又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦,收率78%。
    方法2:以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸),在0℃和搅拌下,加入67APA,,待6-APA全溶后,再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕,在4℃以下反应。分出水层,用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物,然后水洗。加入等量的水,中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液,直接用于下步反应。
    高锰酸钾、水和冰乙酸混合,在0℃和搅拌下,加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色,再加入氯仿,用硫酸调至pH=2。分出氯仿层,水层用氯仿提取。氯仿层合并,水洗,干燥。减压蒸出氯仿,即析出结晶,滤集,用氯仿洗,干燥,得6-溴青霉烷砜酸。
    6-溴青霉烷砜酸和水混合,用氢氧化钠调至中性,加入10%钯-炭和磷酸氢二钠,进行氢解。过滤,滤液加入乙酸乙酯,用硫酸调至pH=2。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,水洗,干燥后减压浓缩,得微黄色结晶,用乙酸乙酯洗,真空干燥,得舒巴坦,可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。
    方法3:在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4~10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后,再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失,形成淡黄色溶液。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。有机层合并,盐水水洗,得到二溴化物的二氯甲烷溶液,直接用于下步反应。
    往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水,滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层,有机层用水提取。提取液和水层合并,在-5℃和搅拌下,往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯,用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下,往形成的二相溶液中,滴加亚硫酸氢钠溶液,并用盐酸使pH值保持在1.25~1.35。水层用氯化钠饱和后分离,并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后,盐水水洗,干燥,过滤,得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液,直接用于下步反应。
    上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭,在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤,冷至约5℃,用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后,用乙酸乙酯提取,提取液和有机层合并,干燥,减压浓缩,得舒巴坦粗品,收率57.5%。
    方法4:以青霉素G为原料,用间氯过氧苯甲酸氧化成砜,然后氢解即得舒巴坦。
安全信息
  • 危险品标志 Xn
  • 危险类别码 22
  • 安全说明 24/25
  • WGK Germany 3
MSDS信息
舒巴坦酸 上下游产品信息
舒巴坦酸供应商更多
  • 公司名称:上海诺吉化工科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:+86 (21) 6107-5308
  • 产品介绍: CAS:68373-14-8
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  • 公司名称:百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 +86-10-82848833
  • 产品介绍: 中文名称:舒巴坦
    英文名称:SulbactaM
    CAS:68373-14-8
    纯度:98.0%(LC&T) 包装信息:25G,5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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  • 公司名称:上海迈瑞尔化学技术有限公司
  • 联系电话:+86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
  • 产品介绍: 中文名称:舒巴坦酸
    英文名称:SulbactaM
    CAS:68373-14-8
    纯度:>98.0%(LC)(T) 包装信息:5g;25g 备注:S0868
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  • 公司名称:太原市瑞和丰科贸有限公司
  • 联系电话:+86 351 7031519
  • 产品介绍: 中文名称:舒巴坦
    英文名称:SulbactaM
    CAS:68373-14-8
    纯度:98%;99% 包装信息:1g;5g;25g;100g;250g;500g;1kg
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  • 公司名称:梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
  • 联系电话:800-988-0390
  • 产品介绍: 中文名称:舒巴坦酸
    英文名称:Sulbactam
    CAS:68373-14-8
    纯度:98.0 包装信息:2950RMB/25G 备注:试剂级
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