カスガマイシン

解説

C14H25N3O9(379.37)．Streptomyces kasugaensisが産生するアミノ配糖体抗生物質．塩酸塩は白色の針状晶．分解点202～204 ℃．[α]²⁵_D＋120°(水)．UV吸収はない．水溶性塩基性物質で，メタノール，アセトン，クロロホルムに不溶．カスガマイシンは，細菌のリボソームの30 Sサブユニットに結合して，タンパク質合成の開始反応を阻害する．イネのイモチ病菌Piricularia oryzaeに対する農薬として使われている．LD50 2000 mg/kg(マウス，静注)．[CAS 6980-18-3][CAS 19408-46-9:塩酸塩] 森北出版「化学辞典（第2版）

用途

1965年に奈良の春日大社の境内の土壌から分離された放線菌Streptomyces kasugaensisが生産する農業用抗生物質で，イネの重要病害の一つであるいもち病の防除に用いられる。カスガマイシンは，薬剤はイネ体内に浸透移行して，いもち病菌Piricularia oryzaeの生育を阻止する。キャプタンという殺菌剤と混合するとトマトの葉かび病に有効で，また動物医薬としても用いられる。本剤は，タンパク合成を阻害することで，植物病原菌に殺菌作用を示す。投与した薬剤がイネの内部に浸透し，菌のタンパク質合成を阻害するため，いもち病菌の生育を阻止し，殺菌作用を示す。

説明

Trade names: “Kasugamin,” “Kasumin” Patent: JP 42006818; BE 657659: GB 1094566. Systemic fungicide and bactericide with protective and curative action. Controls rice blast caused by Pyricularia oryzae and other rice diseases, such as bacterial grain rot, bacterial seedling blight, and bacterial brown stripe caused by Pseudomonas spp. (15). Effective on other plant diseases, e.g., leaf mold and bacterial canker in tomatoes, bean halo blight, scab on apples, Cercospora spp. leaf spot on sugar beet, and bacterial soft rot on potatoes.

使用

Kasugamycin is an antibiotic aminoglycoside that inhibits protein synthesis.

定義

ChEBI: An amino cyclitol glycoside that is isolated from Streptomyces kasugaensis and exhibits antibiotic and fungicidal properties.

一般的な説明

Kasugamycin was found in the culture broth of Streptomyces kasugaensis by Umezawa et al. in 1965. It has an aminocyclitol structure and shows strong activity against phytopathogenic fungi, especially Pericularia oryzae, the pathogen causing rice blast. This drug also shows activity against Pseudomonas, and its toxicity is very low; no mice died following intravenous injection of doses as high as two grams per kilogram. Kasugamycin has been used to protect rice plants against rice blast and for animal infections.