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外観
白色～うすい黄色～うすい黄赤色粉末～結晶
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解説
1-[2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone．C21H24O10(436.42)．リンゴ，ナシ，アンズ，サクラなどのバラ科の樹皮，および根皮などに含まれている配糖体．無機酸の薄い水溶液で加水分解すると，D-グルコースとアグリコンのフロレチンとを生じる．フロリジンは，二水和物は融点110 ℃．[α]D "－52°(エタノール)．動物に対する人為的糖尿病の発現，赤血球でのグルコースの能動輸送系の阻害剤に用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
名称はギリシア語のフロイオス (樹皮) とリザ (根) にちなみ，こうした部位から得られる。糖はグルコースで，糖を除いた部分をフロレチンと呼ぶ。細胞とか腸管からとかの糖吸収を妨げる作用が有名で，実験によく利用される。フロリジンを服用させると，腎臓での原尿からのグルコース再吸収が妨げられて，いわゆるフロリジン糖尿を生じる。
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化学的特性
Light Yellow Powder
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使用
Sodium-glucose cotransporter 1 (SGLT1) is a high affinity, low capacity transporter abundant in the small intestine, with some expression in the kidney as well. SGLT2 is a low affinity, high capacity transporter in the kidney that accounts for approximately 90% of glucose reabsorption into the blood stream. Selective inhibition of SGLT2 is a potential strategy for reducing plasma glucose levels as a treatment for diabetes. Phlorizin is a natural product, first isolated from the bark of apple trees, that reduces plasma glucose levels by blocking renal and intestinal glucose absorption through inhibition of SGLT1 and SGLT2. It competitively inhibits the initial rate of a-methyl-D-glucopyranoside (a-MDG) uptake in human COS-1 cells expressing hSGLT1 and hSGLT2 with IC50 values of 400 and 65 nM, respectively. In HEK293T cells expressing human SGLT1 and SGLT2, phlorizin exhibits Ki values of 140 and 11 nM, respectively, at 37°C.
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定義
ChEBI: An aryl beta-D-glucoside that is phloretin attached to a beta-D-glucopyranosyl residue at position 2' via a glycosidic linkage.
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純化方法
-D-glucoside] [60-81-1] M 472.5, m 110o, [] 20 -62o (c 3.2, EtOH). Phlorizin crystallises as the dihydrate from water and causes glycosuria. [Brazy & Dennis Am J Physiol 234 1279 1978, Zemplen & Bognár Chem Ber 17B 1040 1943, Beilstein 17/7 V 177.]
