n-オクタナール

外観

無色〜わずかにうすい黄色, 澄明の液体

性質

常温常圧では無色～単黄色の可燃性の液体であり、少量では柑橘系を連想させる果実臭がしますが、多量の場合はカメムシを連想させるような悪臭に変化します。また、この物質はレモングラス油中に存在しています。

メタノールやジエチルエーテル、アセトンなど各種有機溶媒に溶けやすいですが、水には非常に溶けにくいです。1-ヘプテンの二重結合に水素およびを作用させる方法 (ヒドロホルミル化) 、または1-オクタノールのヒドロキシル基の酸化によって得られます。

溶解性

エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にはほとんど溶けない。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。

解説

オクタナール (英: Octanal) とは、鎖状の有機化合物であり、アルデヒドの1種です。

化学式は、CH₃(CH₂)₆CHOまたはC₇H₁₅CHOで表されます。モル質量は128.21204g/mol、密度は0.821g/ml、融点は-23℃、沸点は171℃、CAS登録番号は124-13-0です。

分岐鎖をもつ異性体と区別するために、直鎖のオクタナールをn-オクタナール (ノルマル-オクタナール) と表記することもあります。 別称は、オクタルデヒド、オクトアルデヒド、オクタンアルデヒド、オクチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、1-オクタノンなどです。

用途

石鹸、洗剤、香水、クリームの香り

危険性

1. 危険性

注意点としては、人体に対する刺激性があり、眼や皮膚、呼吸器への刺激があります。また、沸点が171℃であるのに対して、引火点は51℃とかなり低いため、引火性は非常に高いです。

消防法に定める第4類危険物 第2石油類にも該当し、取扱いに注意が必要です。具体的な指定は、以下のようになっています。

2. 安全対策

オクタナールを扱う際には、安全対策に注意する必要があります。まず、「8. ばく露防止及び保護措置」に記載の局所排気、全体換気を行うことが必要です。

さらに、熱、火花、裸火、高温のもののような着火源から遠ざけ、禁煙を行わなければなりません。また、容器を密閉しておき、容器を接地してアースをとることが重要です。

火花を発生させない工具を使用し、静電気放電に対する予防措置を講ずることも不可欠となります。そのほか、取り扱う際にはゴム手袋および保護メガネ、白衣を適切に着用することで皮膚や目への刺激を防ぐことができます。

参考文献

使用上の注意

不活性ガス封入

説明

May be prepared by oxidation of the corresponding alcohol or reduction of the corresponding acid; also from coconut fatty acids via methyl-n-octanoate.

化学的特性

Octanal occurs in several citrus oils, for example, orange oil. It is a colorless liquid with a pungent odor, which becomes citrus-like on dilution. Octanal is used in perfumery in low concentrations, in eau de cologne, and in artificial citrus oils.

天然物の起源

Reported found in the essential oils of sweet orange, bitter orange, mandarin, tangerine, grapefruit, Mexican lime, lemon, Taiwan citronella, rose, lemongrass, Pinus sabiniana, Pinus jefferyi, Xanthoxylum rhetsa, lime petitgrain, clary sage, lavandin, and others. Also reported in over 180 foods and beverages including apple, apricot, many berries, guava, grapes, melon, papaya, celery, peas, potato, potato chips, tomato, ginger, spearmint oil, cheeses, butter, milk, cooked egg, fish and fish oil, meats, hop oil, beer, rum, cider, white wine, cocoa, tea, roasted filberts and peanuts, pecans, oats, coconut products, soybean, avocado, passion fruit, starfruit, beans, mushroom, trassi, macadamia nut, sesame seed, mango, cauliflower, tamarind, fig, calamus, rice, sweet potato, dill, lovage, caraway seed, corn oil, corn tortillas, loquat, shrimp, lobster, oyster, crab, crayfish, clam, maté, angelica root oil and mastic gum oil.

使用

Octanal is an aromatic aldehyde often found in citrus oils. It is used commercially as a component in perfumes and in flavor production for the food industry.

製造方法

By oxidation of the corresponding alcohol or reduction of the corresponding acid; also from coconut fatty acids via methyl-n-octoate.

定義

ChEBI: A fatty aldehyde formally arising from reduction of the carboxy group of caprylic acid (octanoic acid).

一般的な説明

Colorless liquids with a strong fruity odor. Less dense than water and insoluble in water. Flash points 125°F. Used in making perfumes and flavorings.

空気と水の反応

Flammable. Insoluble in water.

反応プロフィール

OCTYL ALDEHYDES are aldehydes. Aldehydes are frequently involved in self-condensation or polymerization reactions. These reactions are exothermic; they are often catalyzed by acid. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids. These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction). The addition of stabilizers (antioxidants) to shipments of aldehydes retards autoxidation.

健康ハザード

Inhalation may be irritating to mucous membrane; overexposure may cause dizziness and collapse. Ingestion causes irritation of mouth and stomach. Contact with eyes or skin causes irritation.

火災危険

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

使用用途

1. 香料

オクタナールは、レモン油・オレンジ油などの香料の調合などが主な使用用途です。そのほかにも、ジャスミン・バラといった調合香料、塗料やワニスの原料としても使用用途があります。さらに、一部のアルコール飲料などに含まれている場合もあります。

また、アルデヒド基の部分がアセタール化された物質も独特のにおいをもっており、香料として市販されているように、オクタナールの誘導体も使用されていることが特徴です。

基本的には、本物質が有する独特の果実臭を利用した用途であるといえます。

2. 合成原料

オクタナールは比較長いアルキル鎖を持つアルデヒドであるため、さまざまな天然物の合成原料です。長鎖アルデヒドの構造を持つ天然物は海藻類などの生体内に含まれています。

特にオクタナールは、(−)-ジヒドロスポロトリオリド、(+)-テトラヒドロピレノホロール、および(+)-アワジャノマイシンの全合成に不可欠な前駆物質です。エリスリトールおよびペンタエリスリトールに基づくヒドロトロープの合成にも使用できます。

安全性プロファイル

Mildly toxic by ingestion and skin contact. A skin and eye irritant. Flammable liquid when exposed to heat, sparks, or flame. Can react with oxidizing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. See also ALDEHYDES.

代謝

Aldehydes C-8, C-10, C-12 and C-14 (myristic), the lower unsubstituted aliphatic aldehydes, are readily oxidized in the animal body to the corresponding fatty acids, which normally undergo oxidation and are eventially oxidized to carbon dioxide and water.