三唑巴坦钠(Tazobactam Sodium)：C10H11N4NaO5S。[89785-84-2]。无定形固体，熔点＞170℃(分解)。

药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

青霉烷砜类β-内酰胺酶抑制剂，对I～Ⅵ型3-内酰胺酶均有效，特别是对I型酶更为有效。其毒性低，稳定性好，抑酶活性强。临床用于治疗多种细菌包括需氧菌和厌氧菌引起的感染，包括下呼吸道感染、皮肤和腹部感染等。

方法1：以舒巴克坦为原料，经酯化保护羧基，再和叠氮钠反应，在3位的一个甲基上引入叠氮基。和乙酸乙烯酯反应，形成三唑化合物，最后氢解脱去保护基，得到三唑巴坦。$S001$S
上述最后的脱保护基，也可在氢氧化钠作用下脱去。$S002$S
方法2：以6-APA为原料，经重氮化、溴化，在6位引入溴。过氧乙酸氧化，再酯化后，在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应，引入三唑化合物，高锰酸钾氧化，最后水解得三唑巴坦钠。$S003$S
方法3：冰浴冷却和搅拌下，将6-APA、溴化钾和95%乙醇加到硫酸中，在5～7℃下滴加亚硝酸钠溶液，搅拌反应。氯仿萃取3次，萃取液合并，用饱和食盐水洗，浓缩至约1/3体积，得中间体(I)的氯仿溶液。加入水，在0℃下滴加40%过氧乙酸，在0~5℃下搅拌反应。加入二苯腙和碘化钾，在0℃下再加入第二份40%过氧乙酸和10%硫酸，搅拌反应，再在20～25℃下继续反应。分出氯仿层，处理得中间体(Ⅱ)。中间体(Ⅱ)溶于四氢呋喃，加入乙酸铵水溶液，在搅拌和0～5℃下，分批加入锌粉，在20~25℃搅拌反应。加入活性炭和硅藻土，搅拌脱色抽滤，蒸出四氢呋喃。剩余水溶液用乙酸乙酯提取，提取液用饱和氯化钠洗，干燥，浓缩，冷却，抽滤，干燥，得中间体(Ⅲ)，以6-APA计的收率为44.4%。
从中间体(Ⅲ)制中间体(Ⅳ)，参见Synthesis，1986，(4)：292，收率93.9%，含量88%。
从中间体(Ⅳ)制中间体(V)，参见同上，含量88%。
中间体(V)溶于二甲基甲酰胺和乙醇中，在搅拌和5℃下，加入叠氮化钠水溶液，在20～25℃下搅拌反应。倾入冰水，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，干燥，浓缩，得(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合油状物，直接用于下一步反应。
中间体(Ⅵ)的混合物溶于冰乙酸，加入水，在搅拌和10℃以下，分批加入高锰酸钾，室温搅拌。滴入双氧水以分解过量氧化剂。生成物倒入冰水，抽滤，冷水洗涤，干燥。再溶入乙醚回流后，置冰箱中过夜。(Ⅶb)在冷乙醚中不溶，过滤分离除去。滤液浓缩得(Ⅶa)粗品，用苯一正己烷精制得精品，含量92%。
中间体(Ⅶa)溶于乙酸乙酯，在0.18～0.20MPa的纯乙炔压力和80～85℃下搅拌。冷却，蒸出大部分乙酸乙酯，滤集晶体，用氯仿洗涤，干燥得三唑巴坦二苯甲酯，收率78%。
三唑巴坦二苯甲酯溶于间甲酚，加入碳酸氢钠溶液，在50～55℃下搅拌反应。加入甲基异丁基酮，在0～5℃下再加入碳酸氢钠溶液提取。分出的有机层再用碳酸氢钠溶液提取。碱性水层合并，用甲基异丁基酮洗涤。在冷却和搅拌下，用盐酸调至Ph=1～1.5，得到的白色固体用少量冰水和丙酮洗，干燥得三唑巴坦，收率86%～91%，含量99.1%。三唑巴坦溶于乙酸乙酯，加入异辛酸钠的乙酸乙酯溶液，搅拌。抽滤，乙酸乙酯洗，干燥，得三唑巴坦钠，收率85.7%，含量98.6%，熔点167～169℃(分解)。$S001$S