硝咪硫鸟嘌呤的制备方法

概述^[1]

硝咪硫鸟嘌呤是硫唑嘌呤合成过程中的杂质。硫唑嘌呤是6-巯基嘌呤的咪唑衍生物，是具有免疫抑制作用的抗代谢剂，可产生烷基化作用阻断SH组群，抑制核酸的生物合成，防止细胞的增生，并可引起DNA的损害。

应用^[1]

临床上，硫唑嘌呤应用十分广泛，主要用于急慢性白血病、后天性溶血性贫血、特发性血小板减少性紫癜、系统性红斑狼疮、慢性类风湿性关节炎、慢性活动性肝炎、原发性胆汁性肝硬变、甲状腺机能亢进、重症肌无力、慢性非特异性溃疡性结肠炎、节段性肠炎、多发性神经根炎、狼疮性肾炎、增殖性肾炎、Wegener氏肉芽肿等疾病的治疗。

制备方法^[1]

将硫鸟嘌呤（0.01mol），NaOH（40％水溶液，0.01mol）和氯硝基咪唑（0.01mol）在乙醇（65ml）中的混合物煮沸6小时。通过TLC监测反应过程。在反应结束时，混合物冷却：滤出沉淀物，用水洗涤，干燥，通过将醇母液蒸发至小体积，分离出硝咪硫鸟嘌呤，产率87％。经验式：C9H8N8O2S：S 实测值：％C36.80 H3.00 N38.30 S10.97 Calcutated％C 36.97 H2.76 N38.34 S10.97。

主要参考资料

[1] Aleksandrova E V , Kochergin P M , Persanova L V , et al. ChemInform Abstract: Synthesis of 9-Substituted Derivatives of 6-(Nitroimidazolyl)thiopurines[J]. ChemInform, 2010, 33(14).