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1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇的合成方法

发布日期:2024/5/22 9:08:55

1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇,英文名为1,1’-(phenylimino)bis-2-propano,常温常压下为透明淡黄色液体,具有一定的碱性可与常见的酸性物质结合成盐,它难溶于水但在强极性有机溶剂中有一定的溶解性。1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇可视为一种氨基醇类化合物,它的化学反应活性主要集中于其结构中的活性羟基单元,主要用作合成化学中间体。

化学性质

1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇的化学结构中含有两个活性羟基单元,这两个羟基单元是其化学性质的主要来源。这两个羟基可参与多种有机转化反应包括酯化反应,卤化反应,取代反应以及醚化反应等,在化学合成领域中有较好的应用。

合成方法

1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇可由苯胺和两分子的甲基取代环氧乙烷通过两次亲核取代反应制备得到,因此该合成路线需要小心控制反应的投料比。

1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇的合成方法

图1 1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇的合成方法

将18.6 mL (0.2 mol)苯胺,100 mL水和5 mL丙酸加入冰水浴冷却的三颈烧瓶中,然后往上述反应混合物中缓慢地滴加25ml取代环氧乙烷,所得的反应混合物在零度下剧烈搅拌,然后将所得的反应混合物在10 ℃下继续搅拌反应混合物24 h。反应停止后,将得到的溶液静置并分层,分离出有机层并用饱和碳酸钠溶液和水依次洗涤有机层,用无水Na2SO4干燥合并的有机层并将所得滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物。[1]

化学应用

1,1’-(苯基亚氨基)双-2-丙醇主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,主要用于苯胺类生物活性分子的合成,例如有文献报道该物质可用于HIV-1整合酶抑制剂的结构修饰与合成。由于其结构中含有两个氨基醇单元,它可用作有机化学反应中的配体,可参与某些特定的化学反应。

参考文献

[1]  Guo,Can-Cheng;et al,Youji Huaxue,2005,25(3),308-312.

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